bis(4-methoxyphenyl)selenide | 22216-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)selenide
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)selane；di(4-methoxyphenyl) selenide；bis(p-methoxyphenyl) selenide；bis-4-methoxylphenyl selenide；di-4-anisyl selenide；Bis(p-methoxyphenyl)selenide；1-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)selanylbenzene
• CAS: 22216-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se
• 分子量: 293.224
• InChiKey: LURBCACEKXUJEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)selenide 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以99%的产率得到bis(4-methoxyphenyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  一种利用HOF·CH3CN将硒化物转化为硒酮的通用有效方法

  摘要：

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300694
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 氢化铝 、 magnesium chloride 2,2'-联吡啶 、 selenium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)selenide
  参考文献：
  名称：

  铜和铝催化芳基碘与硫或硒的单或二硫代化合物

  摘要：

  芳基卤与硫或硒在铜催化下的单或二硫代反应可以在加入铝的情况下进行。这种方法利用了铜插入硫属元素-硫属元素键的两个特性和铝的还原能力。此外，添加 MgCl 2 或 Na 2 CO 3 能够选择性合成二芳基单硫属元素化物或二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871545
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(4-methoxyphenyl)selenide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以57%的产率得到(4S,7R)-7-(2-bromopropan-2-yl)-4-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f

文献信息

• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• APPLICATION OF BIS(<i>p</i>-METHOXYPHENYL)SELENOXIDE AS AN OXIDIZING AGENT OF KORNBLUM OXIDATION
  作者：Kimio Ariyoshi、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1984.891

  日期：1984.6.5

  The title selenoxide was found to serve as a suitable agent for Kornblum oxidations of various benzyl bromides to the corresponding carbonyl compounds. On the other hand, the analogous sulfoxide and telluroxide hardly promoted such oxidations.

  标题中的硒氧化物被发现是一种适用于Kornblum氧化反应的合适试剂，能将各种苄溴转化为相应的羰基化合物。另一方面，类似的硫氧化物和碲氧化物几乎不促进这种氧化反应。
• A novel and efficient synthesis of selenides
  作者：He M. Lin、Yu Tang、Zhi H. Li、Kun D. Liu、Jun Yang、Yuan M. Zhang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.814

  日期：——

  atmosphere, a simple and efficient procedure for the synthesis of symmetrical selenides has been developed by the reaction of aryl or alkyl halides with magnesium (1.5 equiv) and elemental selenium (1.0 equiv) in the absence of catalyst and ligand in THF and toluene under reflux at 86°C. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical selenides in good to excellent yields

  在氮气氛下，在没有催化剂和配体的 THF 和甲苯中，芳基或烷基卤化物与镁（1.5 当量）和元素硒（1.0 当量）反应，开发了一种简单有效的对称硒化物合成方法在 86°C 下回流。该协议已被用于合成各种对称硒化物，产量良好。
• Simple and catalyst-free method for the synthesis of diaryl selenides by reactions of arylselenols and arenediazonium salts
  作者：Renata A. Balaguez、Vanessa Gentil Ricordi、Camilo S. Freitas、Gelson Perin、Ricardo F. Schumacher、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.086

  日期：2014.1

  catalyst-free method to synthesize diaryl selenides by reaction of arenediazonium tetrafluoroborate salts with arylselenols, generated in situ by using diaryl diselenides and hypophosphorous acid (H3PO2), using THF as solvent. This is a direct nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction performed with diaryl diselenides and arenediazonium salts bearing electron-withdrawing and electron-donating

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。
• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。