1-(4-bromobutyl)thymine | 52127-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)thymine
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 52127-98-7
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: GRUVTKLVGNFIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  花椒毒醇 、 1-(4-bromobutyl)thymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-1-[4-[(7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-9-基)氧基]丁基]-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  与dna插入分子有关的合成模型，研究了8-烷氧基补骨脂素和胸腺嘧啶之间的环-环堆积相互作用。

  摘要：

  作为补骨脂蛋白与DNA的插入和光结合的问题的一个贡献，制备了其中补骨脂素环通过聚亚甲基桥与胸腺嘧啶连接的模型化合物。通过UV中的变色测量来评估模型中的环-环分子内相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90286-2
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 生成 1-(4-bromobutyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  与dna插入分子有关的合成模型，研究了8-烷氧基补骨脂素和胸腺嘧啶之间的环-环堆积相互作用。

  摘要：

  作为补骨脂蛋白与DNA的插入和光结合的问题的一个贡献，制备了其中补骨脂素环通过聚亚甲基桥与胸腺嘧啶连接的模型化合物。通过UV中的变色测量来评估模型中的环-环分子内相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90286-2

文献信息

• Fluorescent molecular rotors as sensors for the detection of thymidine phosphorylase
  作者：Manuela Petaccia、Luisa Giansanti、James N. Wilson、Heajin Lee、Sara Battista、Giovanna Mancini

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115881

  日期：2021.1

  to detect and quantify them. The three molecular rotors developed as TP sensors differ in the length of the alkylic spacer joining the ligand unit, a thymine moiety, and the fluorescent molecular rotor, a [4-(1-dimethylamino)phenyl]-pyridinium bromide. Their ability to trigger an optical signal upon the interaction with thymidine phosphorylase was investigated by fluorescent measurements.

  合成了三个新的荧光分子转子，目的是将它们用作传感器来给药胸苷磷酸化酶，这是 5-氟尿嘧啶的靶酶之一，5-氟尿嘧啶是一种有效的化疗药物，主要用于治疗许多实体瘤，通过阻碍新陈代谢发挥作用嘧啶。5-氟尿嘧啶的治疗窗很窄，事实上，其最佳剂量与其靶酶水平密切相关，患者之间差异很大，因此最重要的是有一种简单快速的方法来检测和量化它们。 开发为 TP 传感器的三个分子转子在连接配体单元、胸腺嘧啶部分和荧光分子转子、[4-(1-二甲基氨基)苯基]-溴化吡啶鎓的烷基间隔的长度上有所不同。通过荧光测量研究了它们在与胸苷磷酸化酶相互作用时触发光信号的能力。
• NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.70.2239

  日期：1997.9

  Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.

  将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr（n = 3—10）在t-BuOK存在下处理，得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶]，以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱，研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链（如三亚甲基和四亚甲基基团）连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。
• Molecular recognition in micelles: the roles of hydrogen bonding and hydrophobicity in adenine-thymine base-pairing in SDS micelles
  作者：James S. Nowick、Jenny S. Chen、Glenn Noronha

  DOI：10.1021/ja00070a007

  日期：1993.8

  paper describes a new class of molecular receptors 2 that bind adenine derivatives 3 in aqueous solution by means of hydrogen bonding (base-pairing). The receptors are supramolecular assemblies of thymine groups embedin micelles, which self-assemble when (thyminylalkyl)ammonium salts 1 [Thy-(CH 2 ) n -N + Me 3 ] are mixed with aqueous sodium dodecyl sulfate (SDS) solutions. NMR titration studies and Job's

  本文描述了一类新的分子受体 2，它们通过氢键（碱基配对）在水溶液中结合腺嘌呤衍生物 3。受体是嵌入胶束的胸腺嘧啶基团的超分子组装体，当（胸腺嘧啶烷基）铵盐 1 [Thy-(CH 2 ) n -N + Me 3 ] 与十二烷基硫酸钠 (SDS) 水溶液混合时，胶束会自组装。NMR 滴定研究和 Job 的方法表明，结合以 1:1 的腺嘌呤-胸腺嘧啶化学计量发生，其方式与胶束内的碱基配对一致。在没有 SDS 的情况下，碱基堆积优先于碱基配对
• Lignin Nanoparticles Deliver Novel Thymine Biomimetic Photo-Adducts with Antimelanoma Activity
  作者：Sofia Gabellone、Davide Piccinino、Silvia Filippi、Tiziana Castrignanò、Claudio Zippilli、Davide Del Buono、Raffaele Saladino

  DOI：10.3390/ijms23020915

  日期：——

  We report here the synthesis of novel thymine biomimetic photo-adducts bearing an alkane spacer between nucleobases and characterized by antimelanoma activity against two mutated cancer cell lines overexpressing human Topoisomerase 1 (TOP1), namely SKMEL28 and RPMI7951. Among them, Dewar Valence photo-adducts showed a selectivity index higher than the corresponding pyrimidine-(6-4)-pyrimidone and cyclobutane counterpart and were characterized by the highest affinity towards TOP1/DNA complex as evaluated by molecular docking analysis. The antimelanoma activity of novel photo-adducts was retained after loading into UV photo-protective lignin nanoparticles as stabilizing agent and efficient drug delivery system. Overall, these results support a combined antimelanoma and UV sunscreen strategy involving the use of photo-protective lignin nanoparticles for the controlled release of thymine dimers on the skin followed by their sacrificial transformation into photo-adducts and successive inhibition of melanoma and alert of cellular UV machinery repair pathways.

  我们在此报告合成了一种新型嘧啶类生物模拟光附加物，其在核碱基之间带有烷基间隔，并对过表达人类拓扑异构酶1（TOP1）的两种突变癌细胞系SKMEL28和RPMI7951表现出抗黑色素瘤活性。其中，Dewar价态光附加物的选择性指数高于相应的嘧啶-（6-4）-嘧啶酮和环丁烷对应物，并通过分子对接分析评估了其与TOP1/DNA复合物之间的最高亲和力。新型光附加物的抗黑色素瘤活性在载入UV光保护木质素纳米粒子作为稳定剂和高效药物输送系统后得以保留。总体而言，这些结果支持一种结合抗黑色素瘤和UV防晒策略，涉及使用光保护木质素纳米粒子对皮肤上的胸腺嘧啶二聚体进行控制释放，随后将其牺牲性转化为光附加物，并连续抑制黑色素瘤和警觉细胞UV机制修复途径。
• Stacking Conformation of 9-[ω-(Thymin-1-yl)alkyl]adenine in Aqueous Solution
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1081/ncn-120021430

  日期：2003.6

  An intramolecular stacking between adenine and thymine rings of 9-[w-(thymin-1-yl)alkyl]adenine was investigated by means of NMR and UV spectroscopy. The stacking conformation was presumed on the basis of the temperature dependence on the chemical shifts of the adenine and thymine ring protons in the buffer solution at pD 7.0.

表征谱图