P-甲氧基硒吩醇 | 37773-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: P-甲氧基硒吩醇
• 英文名称: 4-methoxybenzeneselenol
• CAS: 37773-20-9
• 化学式: C₇H₈OSe
• 分子量: 187.1
• InChiKey: UHDBBZWYJXGYNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-甲氧基硒吩醇 在 吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过使用三氯二氰尿酸氧化硒醇制备二硒化物

  摘要：

  硒醇很容易被吡啶、水、苯甲酸和三氯异氰脲酸的乙腈和二氯甲烷溶液氧化成二硒化物。

  DOI：

  10.1081/scc-100104062
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到P-甲氧基硒吩醇
  参考文献：
  名称：

  硒醇：一类新型的碳酸酐酶抑制剂†

  摘要：

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。

  DOI：

  10.1039/c8cc08562e

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Selenolesterase enzyme activity of carbonic anhydrases
  作者：Andrea Angeli、Fabrizio Carta、Selene Donnini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Damiano Tanini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/d0cc00995d

  日期：——

  Carbonic anhydrases (CAs, E.C. 4.2.1.1) are metalloenzymes expressed on a variety of cell types. Their overexpression leads to serious pathologies, including cancer. The discovery of a series of selenolesters with high structural diversity as novel CA inhibitors is reported here. These compounds show remarkable in vitro inhibition against a panel of human CA isoforms such as hCA I, II, IX and XII.

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是在多种细胞类型上表达的金属酶。它们的过度表达导致严重的疾病，包括癌症。此处报道了一系列具有高结构多样性的硒油酸酯作为新型CA抑制剂的发现。这些化合物显示出对一系列人CA同工型（例如hCA I，II，IX和XII）的显着抑制作用。我们观察到它们经历了CA介导的水解，释放出不同的活性硒醇片段，这些片段充当CA抑制剂。值得注意的是，据我们所知，这是具有硒酯酶活性的酶的第一个实例。此外，X射线晶体学数据支持提出的机理，证明硒油酸酯是具有潜在药理学应用的新型前药抑制剂。
• Metal-free C–Se cross-coupling enabled by photoinduced inter-molecular charge transfer
  作者：Chen Zhu、Serik Zhumagazy、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d1cc06152f

  日期：——

  complexes have been developed. The visible-light induced reactions can be applied for the synthesis of a series of unsymmetrical diaryl selenides employing aryl bromides, aryl iodides as well as aryl chlorides under mild reaction conditions. The scale-up was readily achieved. UV-Vis spectroscopy measurements provide insight into the reaction mechanism.

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。
• Metal-free visible-light induced cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones and diselenides: access to 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2<i>H</i>-chromen-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xian-Li Ma、Qian Wang、Xi-Yuan Feng、Zu-Yu Mo、Ying-Ming Pan、Yan-Yan Chen、Mao Xin、Yan-Li Xu

  DOI：10.1039/c9gc00570f

  日期：——

  A simple and efficient Se-radical triggered cyclization/substitution cascade reaction of alkyne-tethered cyclohexadienones to afford 5-hydroxy-3-selenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-ones has been developed. This transformation via the 3,5-diselenyl-4a,8a-dihydro-2H-chromen-6(5H)-one intermediate followed by hydrolysis in the presence of CsOAc affords the desired product 3. The resulting products

  已开发出一种简单有效的炔烃系环己二酮的自由基自由基引发的环化/取代级联反应，以提供5-羟基-3-硒烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬基-6（5 H）-ones。通过3,5-二烯基-4a，8a-二氢-2 H-铬n-6（5 H）-中间体的这种转化，然后在CsOAc的存在下进行水解，得到了所需的产物3。使用MTT测定法测试所得产物的体外抗癌活性，并且化合物3e和3q显示出有效的癌细胞生长抑制活性。
• Syntheses of hydrido selenophenolato iron(II) complexes and their catalytic application in hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Yangyang Wang、Shishuai Ren、Wenbo Zhang、Benjing Xue、Xinghao Qi、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.06.015

  日期：2018.9

  for this process. Furthermore, α,β-unsaturated alcohols could be obtained from the selective reduction reactions of the corresponding α,β-unsaturated carbonyls catalyzed by hydrido iron(II) complex 5. This catalytic system has good tolerance for some common groups but it is easy to reduce the nitro group to an amino group. The experiments indicate that the chemoselectivity for this catalytic system is

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。