3-Ethyl-1,1-dimethylallene | 29212-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Ethyl-1,1-dimethylallene
• 英文别名: 2-methyl-hexa-2,3-diene；2-Methyl-hexa-2,3-dien；Dimethyl-1,1-ethyl-3-allen；2-Methyl-hexadien-(2,3)；2-Methylhexa-2,3-dien；2-Methyl-2,3-hexadiene
• CAS: 29212-09-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: LNCOYAGAIDDTKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-1,1-dimethylallene 在 过氧乙酸 作用下， 生成 4-acetoxy-4,5-epoxy-5-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pansewitsch-Koljada; Idel'tschik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1617,1622, engl. Ausg. S. 1601, 1604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(p-toluenesulfonyloxy)-2,3-hexadiene 在 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 生成 3-Ethyl-1,1-dimethylallene
  参考文献：
  名称：

  均烯基

  摘要：

  通过相应的碘化物与Bu 3 SnH的反应已经产生了几个同烯丙基基团，发现除了烯丙基烃以外，还产生了少量的乙烯基环丙烷，从而确定了同烯丙基基团环化成异构的1-环丙基乙烯基基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87702-3

文献信息

• Metal catalysis in organic reactions. 17. A nickel-promoted route to substituted allenes by reaction of 1-bromo-1,2-dienes with alkyl metals.
  作者：Anna Maria Caporusso、Federico Da Settimo、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80863-7

  日期：1985.1

  Nickel complexes are found to be catalytically active in the cross-coupling reactions of allenic bromides with alkyl metals to give substituted allenes in excellent yields. The catalytic process proceeds generally with inversion of configuration in the allenyl moiety.

  发现镍络合物在烯丙基溴与烷基金属的交叉偶联反应中具有催化活性，从而以极高的收率得到取代的烯。催化过程通常在烯丙基部分的构型反转的情况下进行。
• Reactions of 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromoallenes with organocuprates: Effects of the nature of the cuprate reagent on the regio- and stereoselectivity
  作者：Anna Maria Caporusso、Carmela Polizzi、Luciano Lardicci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96867-9

  日期：1987.1

  Organocuprates induce 1,3- and direct substitution in 3-alkyl- and 3,3-dialkyl-1-bromo-1,2-dienes leading respectively to either terminal acetylenes or allenic hydrocarbons. The nature of the cuprate exerts a prominent role in determining both the regio- and the stereochemistry of these reactions.

  有机酸盐诱导3-烷基-和3,3-二烷基-1-溴-1,2-二烯中的1,3-和直接取代，分别导致末端乙炔或烯丙烃。铜酸盐的性质在确定这些反应的区域化学和立体化学中起着重要作用。
• Allenes. Part XXVII. Reaction of dialkyl(lithio)copper reagents with 1-bromoallenes, 1-iodoallenes, and 3-chloroalk-1-ynes
  作者：Michael Kalli、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001347

  日期：——

  Allenic hydrocarbons are obtained in high yield by the reaction of 1-halogenoallenes or 3-chloroalk-1-ynes with dialkyl(lithio)copper reagents at low temperature.

  通过使1-卤代Allenes或3-chloroalk-1-ynes与二烷基（硫代）铜试剂在低温下反应，可以高收率获得烯丙烃。
• Cycloaddition reactions of allenes with N-phenylmaleimide. A two-step, diradical-intermediate process
  作者：Daniel J. Pasto、Peter F. Heid、Steven E. Warren

  DOI：10.1021/ja00377a022

  日期：1982.6

  e process. The stereochemical features controlling the formation of the stereoisomeric diradical intermediates and their ring closures are discussed. In addition to the cycloaddition processes, competitive ene reactions occur to produce intermediate dienes, which react further to produce 1:2 adducts or nonreactive alkyne-containing 1:1 adducts. These ene reactions also appear to proceed via diradical

  在取代的丙二烯与 N-苯基马来酰亚胺的环加成反应中确定了立体选择性、化学选择性、相对反应性和动力学同位素效应。将这些结果与 1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的环加成和苯硫醇与丙二烯的自由基链加成的研究结果进行比较，强烈表明与 N-苯基马来酰亚胺的环加成是通过两个-步骤，双自由基中间过程。讨论了控制立体异构双自由基中间体形成的立体化学特征及其闭环。除了环加成过程外，还会发生竞争性烯反应以生成中间体二烯，它们进一步反应生成 1:2 加合物或非反应性含炔烃的 1:1 加合物。
• Intermolecular rhodium catalyzed hydroacylation of allenes: the regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Helen E. Randell-Sly、James D. Osborne、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.054

  日期：2009.6

  A variety of β-S-substituted aldehydes undergo efficient and regioselective rhodium catalyzed hydroacylation reactions with 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted allenes, to deliver β,γ-unsaturated ketone products. Regioselectivites are controlled primarily by steric factors. The reactions are catalyzed by the complex [Rh(dppe)]ClO4.

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。