3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate | 159390-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: O-3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate；3-chlorophenyl diethylcarbamate；(3-chlorophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 159390-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01975511
• 分子量: 227.691
• InChiKey: YJDXHGKOGQAIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,5-O→N氨基甲酰基Snieckus–薯条型重排

  摘要：

  的反应ö -lithiated ø -芳基N，N- -diethylcarbamates与（杂）芳族腈通过一个新的1,5- O→Ñ氨基甲酰基迁移引起高收率官能亚水杨脲衍生物。这种Snieckus–Fries类型的重排很好地补充了先前已知的O→C和O→O相关的移位。另外，当使用二甲基丙二腈作为亲电子伴侣时，相对于预期的硝化反应，氨基甲酰基转移是优选的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00782

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• Experimental and Computational Study of the 1,5-O → N Carbamoyl Snieckus–Fries-Type Rearrangement
  作者：Claudia Feberero、Carlos Sedano、Samuel Suárez-Pantiga、Carlos Silva López、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01732

  日期：2020.10.2

  The reactions of o-lithiated O-aryl N,N-diethylcarbamates with different C–N multiple bond electrophiles have been thoroughly studied. A 1,5-O → N carbamoyl shift, a new variation of the anionic Fries-type rearrangement, takes place when nitriles, imines, or alkylcarbodiimides are employed. In these cases, the carbamoyl group plays a dual role as a directing group, building up a variety of functional

  彻底研究了O-锂化的O-芳基N，N-二乙基氨基甲酸酯与不同的C-N多键亲电试剂的反应。当使用腈，亚胺或烷基碳二亚胺时，会发生1，5-O→N的氨基甲酰基转移，这是阴离子Fries型重排的新变化。在这些情况下，氨基甲酰基起着指导基团的双重作用，通过1，5-O→N氨基甲酰基的迁移建立了各种官能团。另一方面，使用异（硫）氰酸酯和芳基碳二亚胺导致未重排的o-官能化O-芳基氨基甲酸酯。这种反应性在计算上得到了进一步的探索，其控制因素可以追溯到替代产品的相对碱性（迁移或未迁移的底物）。这项探索还提供了有关锂阳离子在这些基材上的络合程度的有趣见解。还已经开发出有用的2-羟基二苯甲酮衍生物的新途径。
• Synthesis of Regioselectively Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes by Combined <i>ortho</i>-Lithiation−Halocyclization Strategies
  作者：Roberto Sanz、Verónica Guilarte、Elsa Hernando、Ana M. Sanjuán

  DOI：10.1021/jo101436f

  日期：2010.11.5

  An efficient synthesis of 3-halo-7-oxygen-functionalized benzo[b]thiophenes bearing different substituents at C-2 has been developed from N,N-diethyl O-3-halophenylcarbamates. The key steps are an ortho-lithiation reaction, which gives rise to 3-halo-2-sulfanylphenol derivatives, and a electrophilic cyclization. The subsequent functionalization of the prepared halobenzothiophenes allows the access

  由N，N-二乙基O -3-卤代苯基氨基甲酸酯开发了一种有效合成在C-2处带有不同取代基的3-卤代-7-氧官能化的苯并[ b ]噻吩的方法。关键步骤是邻位锂化反应和亲电环化反应，该反应可生成3-卤代-2-硫烷基苯酚衍生物。所制备的卤代苯并噻吩的随后官能化使得能够以良好的总产率获得各种各样的2,3,7-区域选择性官能化的苯并[ b ]噻吩。
• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• A New and Efficient Synthesis of 4-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans from 2,3-Dihalophenols
  作者：Roberto Sanz、M. Pilar Castroviejo、Yolanda Fernández、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo0508402

  日期：2005.8.1

  Tandem Sonogashira coupling/5-endo-dig cyclization reactions on 2,3-dihalophenols suppose a straightforward entry to 4-halobenzo[b]furans, which can be easily transformed into 4-functionalized benzo[b]furans, that are difficult to synthesize by other procedures. On the other hand, the starting 2,3-dihalophenols are efficiently prepared from commercially available 3-halophenols, via their N,N-diethyl

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。