2-溴-3-氯-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 | 863870-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-氯-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: 2-bromo-3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: O-2-bromo-3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate；(2-bromo-3-chlorophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 863870-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrClNO₂
• 分子量: 306.587
• InChiKey: XHMXNFIQIDCOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-氯-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorophenyl N,N-diethylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-溴-3-氯-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402

文献信息

• Combined Directed <i>ortho</i> Metalation−Halogen Dance (HD) Synthetic Strategies. HD−Anionic <i>ortho</i> Fries Rearrangement and Double HD Sequences
  作者：Ricarda E. Miller、Toni Rantanen、Kevin A. Ogilvie、Ulrich Groth、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol100493v

  日期：2010.5.21

  A general and efficient directed ortho metalation (DoM)-halogen dance (HD)-electrophile quench sequence for the synthesis of trisubstituted pyridyl O-carbamates is described. A second HD sequence furnishes highly functionalized tetrasubstituted pyridines. Furthermore, a hitherto unobserved double HD rearrangement is reported. Under similar LDA conditions, aromatic O-carbamates with OMe, Cl, and F substituents (4a-c) undergo either a HD-electrophile quench sequence, 4a-c -> 18-20, or a HD-anionic ortho Fries rearrangement, 4a-c -> 6a-c, respectively.