(1R,2R,5S,6S)-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane | 350708-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 350708-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: ZGWXTHUXJXHIDY-COPRSSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-(furan-3-yl)-2-methoxy-3a,4-dimethyloctahydro-1,7,9-trioxadicyclopenta[d,h]naphthalene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S,6S)-2,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i

文献信息

• Stereoselective synthesis of the cis-decalin subunit of vinigrol via three pericyclic reactions in cascade
  作者：Louis Morency、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.071

  日期：2004.8

  Synthesis of the cis-decalin portion of vinigrol using a tandem oxy-Cope/Claisen/ene reaction is described. This three pericyclic reaction cascade proves to be a valuable synthetic tool in the construction of such systems.

  描述了使用串联氧-Cope / Claisen / ene反应合成长春花香酚的顺式-十氢化萘部分。这三个周环反应级联被证明是构建此类系统的有价值的合成工具。
• A Concise Synthesis of Fumagillol
  作者：Martin Hutchings、David Moffat、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-2001-13359

  日期：——

  A concise synthesis of fumagillol was accomplished in twelve steps starting from cyclohexadiene, proceeding by way of ring-opening of a symmetrical protected epoxydiol with a cuprate reagent and subsequent protecting group manipulation to give a key ketone intermediate. Installation of the required epoxide functions was achieved by addition of chloromethyllithium to the ketone and by directed epoxidation of the unsaturated side-chain.

  我们以环己二烯为起点，通过用铜酸盐试剂对对称保护环氧二醇进行开环反应，并随后对保护基团进行处理，从而得到一个关键的酮中间体，经过十二个步骤完成了烟嘧酚的简明合成。通过将氯甲基锂加到酮中，并对不饱和侧链进行定向环氧化反应，实现了所需的环氧功能。
• Concise Synthesis of the <i>neo</i>-Clerodane Skeleton of Teucrolivin A Using a Pericyclic Reaction Cascade
  作者：Steve Arns、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo052052i

  日期：2006.3.1

  Herein, we describe the synthesis of advanced intermediate 39 on the path towards the total synthesis of teucrolivin A (3) in 16 steps from commercially available 1,3-cyclohexadiene. We have constructed the trans-decalin core of the natural product 3 as a single diastereomer using a tandem oxy-Cope/Claisen/ene cascade and in doing so have incorporated sufficient functionality to allow completion of

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。