6-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester | 883311-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-hydroxy-quinoline-2-carboxylate；Ethyl 6-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 883311-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: GQHGGMDTSDNMEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶丙醇 、 6-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as H3R inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 以及其药用盐，以及包含这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。

  公开号：

  US20060084679A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-喹啉羧酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-hydroxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives as H3R inverse agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 以及其药用盐，以及包含这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。

  公开号：

  US20060084679A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS AGANIST FOR THE THYROID RECEPTOR
  申请人：Garcia Collazo Ana Maria

  公开号：US20100004271A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The invention provides Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, including salts of such esters or amides, and solvates of such esters, amides or salts, wherein R 3 , R 4 , G, Y, W and R 5 are as defined in the specification. The invention also provides the use of such Compounds in the treatment or Prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with thyroid receptor activity.

  该发明提供了公式(I)的化合物或其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂化合物或盐，包括这些酯或酰胺的盐以及这些酯、酰胺或盐的溶剂化合物的盐，其中R3、R4、G、Y、W和R5的定义如规范中所述。该发明还提供了使用这些化合物治疗或预防与甲状腺受体活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Selective naphthalene H3 receptor inverse agonists with reduced potential to induce phospholipidosis and their quinoline analogs
  作者：Rosa María Rodríguez Sarmiento、Matthias H. Nettekoven、Sven Taylor、Jean-Marc Plancher、Hans Richter、Olivier Roche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.100

  日期：2009.8

  We reported earlier the refinement of our initial. ve-point pharmacophore model for the Histamine 3 receptor (H3R), with a new acceptor feature important for binding and selectivity against the other histamine receptor subtypes 1, 2 and 4. This approach was validated with a new series of H3R inverse agonists: the naphthalene series. In this Letter, we describe our efforts to overcome the phospholipidosis flag identified with our initial lead compound (1a). During the optimization process, we monitored the potency of our molecules toward the H-3 receptor, their selectivity against H1R, H2R and H4R, as well as some key molecular properties that may influence phospholipidosis.Encouraged by the promising pro. le of the naphthalene series, we used our deeper understanding of the H3R pharmacophore model to lead us towards the quinoline series. This series is perceived to have intrinsic advantages with respect to its amphiphilic vector. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• WO2007/3419
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1805166A1

  公开（公告）日：2007-07-11
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS AGONISTS FOR THE THYROID RECEPTOR
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1899309A1

  公开（公告）日：2008-03-19