5-cyclohex-1-enyl-3-methylpent-4-ynal | 383186-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-cyclohex-1-enyl-3-methylpent-4-ynal
• 英文别名: 5-(Cyclohexen-1-yl)-3-methylpent-4-ynal
• CAS: 383186-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GTAMTSIYWNRTAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohex-1-enyl-3-methylpent-4-ynal 在 [Rh(BINAP)(cod)](BF₄) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(E)-2-cyclohex-1-enylmethylene-3-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  独特的铑催化重排过程：炔烃异构化为1,3-二烯，同时甲酰基迁移。从容易获得的4-炔烃到二醛的快速途径。

  摘要：

  在CH2Cl2中，[Rh（BINAP）] BF4催化4-炔基异构化为二烯，具有出色的区域选择性和立体选择性。这一新方法与先前报道的合成此类化合物的方法相比具有优势。提供了这种异常重新排列的可能途径。

  DOI：

  10.1039/b200208f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-乙炔基环己烷 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到5-cyclohex-1-enyl-3-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  一种通用的新方法，可通过炔烃的不寻常的铑催化的分子内反式加氢酰化反应合成环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011907f

文献信息

• Rh-Catalyzed [4+2] Annulation of 4-Alkynals with Isocyanates and Its Application to the Parallel Kinetic Resolution of Unfunctionalized 4-Alkynals
  作者：Ken Tanaka、Yuji Hagiwara、Masao Hirano

  DOI：10.1002/anie.200504470

  日期：2006.4.21
• Synthesis of substituted 6-imino-2-piperidinones by Rh-catalyzed [4+2] annulation of 4-alkynals with carbodiimides
  作者：Ken Tanaka、Marina Mimura、Daiki Hojo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.115

  日期：2009.10

  Synthesis of substituted 6-imino-2-piperidinones has been achieved by cationic rhodium(1)/dppp complex-catalyzed [4+2] annulations of various 4-alkynals with carbodiimides at room temperature. The reactions of benzene-linked 4-alkynals (2-alkynylbenzaldehydes) and carbodiimides also proceeded at room temperature, affording the corresponding 6-imino-2-piperidinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Cyclohexenones via a Novel [4 + 2] Annulation
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ol017308v

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]In the presence of a rhodium catalyst, 4-alkynals react with alkynes to furnish cyclohexenones, presumably via metalacycle 1; as far as we are aware, this is the first example of the generation of this class of compounds through such a transformation. In view of the easy accessibility of 4-alkynals (alkynylmetal + alpha,beta-unsaturated aldehyde) and alkynes, this [4 + 2] cyclization constitutes an interesting new approach to functionalized cyclohexenones.
• A Versatile New Method for the Synthesis of Cyclopentenones via an Unusual Rhodium-Catalyzed Intramolecular Trans Hydroacylation of an Alkyne
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja011907f

  日期：2001.11.1
• A unique rhodium-catalyzed rearrangement process: isomerization of an alkyne to a 1,3-diene with concomitant migration of a formyl group. An expeditious route to dienals from readily available 4-alkynalsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200208f/
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1039/b200208f

  日期：2002.3.21

  In CH2Cl2, [Rh(BINAP)]BF4 catalyzes the isomerization of 4-alkynals to dienals with excellent regio- and stereoselectivity; this new process compares favorably with previously reported methods for the synthesis of this class of compounds; a possible pathway for this unusual rearrangement is provided.

  在CH2Cl2中，[Rh（BINAP）] BF4催化4-炔基异构化为二烯，具有出色的区域选择性和立体选择性。这一新方法与先前报道的合成此类化合物的方法相比具有优势。提供了这种异常重新排列的可能途径。