p-CH3C6H4-O2SO-CH2CH2CN | 34583-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-CH3C6H4-O2SO-CH2CH2CN
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(2-cyano-ethyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-cyan-aethylester)；β-Cyanaethyl-p-toluolsulfonat, 3-(4-Toluolsulfonoxy)-propionitril；p-Tolylsulfonsaeure-2-cyanoaethylester；3-(4-Toluolsulfonoxy)-propionitril；(2-Isocyanethyl)tosylat；2-Cyanoethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34583-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00449202
• 分子量: 225.268
• InChiKey: JRGDCDUZKXETSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  187-189 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-CH3C6H4-O2SO-CH2CH2CN 生成 3-氨基丙腈
  参考文献：
  名称：

  一种使用双苯亚磺酰亚胺和双对氯苯基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法

  摘要：

  已经建立了一种使用双芳基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法。通过用盐酸或硫醇处理 N-取代的双芳基亚磺酰亚胺，在温和的反应条件下以良好的收率获得伯胺。N-取代的双芳基亚磺酰亚胺通过双芳基亚磺酰亚胺锂与卤代烷或对甲苯磺酸烷基酯的反应或通过双芳基亚磺酰亚胺与烯烃化合物的加成反应以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2797
• 作为产物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 对甲苯磺酰氯 生成 p-CH3C6H4-O2SO-CH2CH2CN
  参考文献：
  名称：

  消除和加成反应。第32部分：活化消除反应中一致过程和逐步过程的区别

  摘要：

  在苯磺酰基，氰基和苯甲酰基与SO 2 Ph，SPh和OPh离去基团激活的1,2-消除反应中，电离速率与消除速率的比较证实，（E 1 cB）R机理在磺酰基和氰基活化系列，但在苯甲酰基系列中，所有离去基团的机理为（E 1 cB）I。讨论了这种行为上的差异。

  DOI：

  10.1039/p29770001914

文献信息

• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US20200131127A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  一种用于合成1-取代-4-[苯基(丙酰基)氨基]哌啶-4-羧腈衍生物的新中间体被揭示。具体提出了一种利用该中间体在制备雷米芬太尼中的方法。这种包含的较短过程相比先前报道的方法，提供了更高纯度的产物更高的产量。
• [EN] TETRAHYDRO-TETRAZOLO[1,5-A]PYRAZINES AS ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] TÉTRAHYDROTÉTRAZOLO[1,5-A]PYRAZINES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DU ROR-GAMMA
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2015090507A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to tetrahydro-tetrazolo[l,5-a]pyrazine compounds of formula (I), wherein R1 denotes -R3, -CH2-R3 or -CO-R3; R2 denotes Ar2, Hetar2 or C3-7-cycloalkyl; and R3 denotes Ar3, Hetar3 or C3-7-cycloalkyl. These compounds are useful for inhibiting the retinoid-related orphan receptor γ (ROR γ, ROR-gamma) and for the prevention and/or treatment of medical conditions affected by ROR γ activity such as rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, psoriasis, ulcerative colitis, asthma, autoimmune hepatitis or type 1 and type 2 diabetes.

  本发明涉及式(I)的四氢-四唑并[1,5-a]吡嗪化合物，其中R1代表-R3，-CH2-R3或-CO-R3；R2代表Ar2，Hetar2或C3-7环烷基；R3代表Ar3，Hetar3或C3-7环烷基。这些化合物可用于抑制视黄醇相关孤儿受体γ（ROR γ，ROR-gamma），并用于预防和/或治疗ROR γ活性影响的类风湿性关节炎、多发性硬化、牛皮癣、溃疡性结肠炎、哮喘、自身免疫性肝炎或1型和2型糖尿病等医疗状况。
• Palladium-Catalyzed Multicomponent Cascade Reaction of 3-Hydroxypropionitrile: Synthesis of Substituted Dihydrochalcones
  作者：Jinming Zheng、Qingzong Wang、Yifei Li、Huixian Zheng、Chaoyi Hu、Xiaodong Hu、Xiaoxia Ye、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00769

  日期：2023.7.7

  Direct access to substituted dihydrochalcones from the easily available starting materials 3-hydroxypropionitrile derivatives and arylboronic acids is described. The procedure involves a multicomponent aryl addition/hydroxyl elimination/reduction Heck approach in the presence of a Pd catalyst with excellent functional group tolerance and a wide range of substrates. In addition, mixed 1,3-diarylation

  描述了从容易获得的起始原料3-羟基丙腈衍生物和芳基硼​​酸直接获得取代的二氢查尔酮。该过程涉及在具有优异官能团耐受性和多种底物的 Pd 催化剂存在下采用多组分芳基加成/羟基消除/还原 Heck 方法。此外，还实现了使用两种具有不同电子性质的芳基硼酸对3-羟基丙腈进行混合1,3-二芳基化。
• NEW INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF REMIFENTANIL HYDROCHLORIDE
  申请人：hameln pharma plus gmbh

  公开号：EP3643704A1

  公开（公告）日：2020-04-29

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。
• Intermediates for the preparation of remifentanil hydrochloride
  申请人：Hameln Pharma Plus GmbH

  公开号：US10844014B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A new intermediate for synthesizing 1-substituted-4-[phenyl(propanoyl)amino]piperidine-4-carbonitrile derivatives is laid open. Specifically set out is a method for use of this intermediate in the preparation of remifentanil. The enclosed shorter process offers a greater yield of products with higher purity as compared to methods reported in the prior art.

  本研究公开了一种合成 1-取代-4-[苯基（丙酰）氨基]哌啶-4-甲腈衍生物的新中间体。具体阐述了使用这种中间体制备瑞芬太尼的方法。与现有技术中报道的方法相比，本发明的工艺流程更短，产品收率更高，纯度更高。