tetradecane-2,5,10,13-tetraone | 62619-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradecane-2,5,10,13-tetraone
• 英文别名: Tetradecane-2,5,10,13-tetrone
• CAS: 62619-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: MDXKRFARMNLVOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  433.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 盐酸 、 CoBr₂(dppe) 、 水 、 臭氧 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetradecane-2,5,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的氢乙烯基化反应，用于非共轭烯酮和1,4-二酮的合成

  摘要：

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100800

文献信息

• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1007 - 1019
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hunsdiecker, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 467
  作者：Hunsdiecker

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Cobalt-Catalysed Hydrovinylation for the Synthesis of Non-Conjugated Enones and 1,4-Diketones
  作者：Laura Kersten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/adsc.201100800

  日期：2012.3.16

  The highly regioselective cobalt‐catalysed 1,4‐hydrovinylation of terminal alkenes with 2‐trimethylsilyloxy‐1,3‐butadiene generates in a stereospecific fashion unsaturated E‐configured silyl enol ether intermediates that are suitable for diastereoselective Mukaiyama‐aldol reactions with bulky aliphatic aldehydes. The acidic hydrolysis of the enol ethers to γ,δ‐unsaturated ketones followed by ozonolysis

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。