pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5 | 52435-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5
• 英文别名: alarelin；leuprolide IS；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[(2S)-2-(ethylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 52435-06-0
• 化学式: C₅₆H₇₈N₁₆O₁₂
• 分子量: 1167.34
• InChiKey: QLGKMLRGKPKGKI-QWQCQAQZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  432
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

化学性质：类白色冷冻干粉，可溶于水和生理盐水。

用途：适用于生化研究；治疗不孕症；促进水产养殖中鱼类排卵等。

生产方法：以相应的保护氨基酸单体为原料，通过固相树脂合成法制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-D-Ala-Leu-Arg-Pro-NHC2H5 、 (E)-pent-2-en-1-yl diphosphate 在 MGSSHHHHHHSSGLVPRGSHMDGEMTASPPDISACDTSAVDEQTGQSGQSQAPIPKDIAYHTLTKALLFPDIDQYQHWHHVAPMLAKMLVDGKYSIHQQYEYLCLFAQLVAPVLGPYPSPGRDVYRCTLGGNMTVELSQNFQRSGSTTRIAFEPVRYQASVGHDRFNRTSVNAFFSQLQLLVKSVNIELHHLLSEHLTLTAKDERNLNEEQLTKYLTNFQVKTQYVVALDLRKTGIVAKEYFFPGIKCAATGQTGSNACFGAIRAVDKDGHLDSLCQLIEAHFQQSKIDDAFLCCDLVDPAHTRFKVYIADPLVTLARAEEHWTLGGRLTDEDAAVGLEIIRGLWSELGIIQGPLEPSAMMEKGLLPIMLNYEMKAGQRLPKPKLYMPLTGIPETKIARIMTAFFQRHDMPEQAEVFMENLQAYYEGKNLEEATRYQAWLSFAYTKEKGPYLSIYYFWPE 作用下， 以18 %的产率得到6-C-((E)-pent-2-en-1-yl)-L-trp₃-alarelin
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的选择性后期功能化以促进生物正交四嗪连接

  摘要：

  复杂肽的位点选择性修饰及其 C-H 键的功能化对于扩大其在治疗和生物医学研究中的应用具有广阔的前景。在此，我们利用吲哚异戊二烯基转移酶 (IPT) 酶和烷基二磷酸盐的后期化学酶催化作用，特异性修饰临床相关肽中色氨酸的吲哚环。此外，安装的手柄可以通过与生物素缀合的四嗪探针进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应来实现生物正交点击化学。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00709

文献信息

• US4272432A
  申请人：——

  公开号：US4272432A

  公开（公告）日：1981-06-09
• Selective Late-Stage Functionalization of Tryptophan-Containing Peptides To Facilitate Bioorthogonal Tetrazine Ligation
  作者：Nagaraju Mupparapu、Basir Syed、Diem N. Nguyen、Thao H. Vo、Angelica Trujillo、Sherif I. Elshahawi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00709

  日期：2024.3.29

  modification of complex peptides and the functionalization of their C–H bonds hold great promise for expanding their use in therapeutics and biomedical research. Herein, we leverage the power of late-stage chemoenzymatic catalysis using an indole prenyltransferase (IPT) enzyme and alkyl diphosphates to specifically modify the indole ring of tryptophan in clinically relevant peptides. Furthermore, the installed

  复杂肽的位点选择性修饰及其 C-H 键的功能化对于扩大其在治疗和生物医学研究中的应用具有广阔的前景。在此，我们利用吲哚异戊二烯基转移酶 (IPT) 酶和烷基二磷酸盐的后期化学酶催化作用，特异性修饰临床相关肽中色氨酸的吲哚环。此外，安装的手柄可以通过与生物素缀合的四嗪探针进行逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应来实现生物正交点击化学。