cinnamoyl-CoA | 30801-99-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cinnamoyl-CoA
• 英文别名: cinnamyl-CoA；Cinnamoyl CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 30801-99-1
• 化学式: C₃₀H₄₂N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 897.687
• InChiKey: JVNVHNHITFVWIX-FUEUKBNZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl-CoA 在 crotonyl-CoA carboxylase/reductase enzyme AntE A₁₈₂G mutant 、 碳酸氢钠 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 苯基丙酰-辅酶A
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的巴豆酰-CoA羧化酶/还原酶在抗霉素生物合成中的结构工程合理控制聚酮化合物扩展单元

  摘要：

  天然产物生物合成的生物工程是扩大生物活性分子结构多样性的有力方法。然而，在聚酮化合物的生物合成中，形成碳骨架的聚酮化合物增量剂单元的修饰仍然具有挑战性。本文中，我们报告了在抗霉素的生物合成中，通过巴豆酰-CoA羧化酶/还原酶（CCR）的基于结构的工程对聚酮化合物扩展单元的合理控制。CCR酶AntE的定点诱变，受以1.5Å分辨率解析的晶体结构的引导，通过V350G突变扩大了其底物范围，从而提供了吲哚基甲基丙二酰辅酶A。突变体A182L在常规还原过程中选择性催化了羧化反应。此外，带有AntE V350G的链霉菌菌株。这些发现加深了我们对CCRs分子机制的理解，CCRs将作为通用的生物催化剂来操纵结构单元，并为合理设计聚酮化合物的生物合成奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201506899
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoic acid 在 CoaA, CoaD and CoaE enzymes were amplified from a colony of E_. coli BL₂₁(DE₃) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cinnamoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A底物的化学酶法合成使小分子和蛋白质的原位标记成为可能。

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02113

文献信息

• Screening and Engineering the Synthetic Potential of Carboxylating Reductases from Central Metabolism and Polyketide Biosynthesis
  作者：Dominik M. Peter、Lennart Schada von Borzyskowski、Patrick Kiefer、Philipp Christen、Julia A. Vorholt、Tobias J. Erb

  DOI：10.1002/anie.201505282

  日期：2015.11.2

  Carboxylating enoyl‐thioester reductases (ECRs) are a recently discovered class of enzymes. They catalyze the highly efficient addition of CO2 to the double bond of α,β‐unsaturated CoA‐thioesters and serve two biological functions. In primary metabolism of many bacteria they produce ethylmalonyl‐CoA during assimilation of the central metabolite acetyl‐CoA. In secondary metabolism they provide distinct

  羧化烯酰硫酯还原酶（ECR）是最近发现的一类酶。它们催化高效添加CO 2与α，β-不饱和CoA-硫酯的双键结合，具有两个生物学功能。在许多细菌的初级代谢中，它们在吸收中央代谢物乙酰辅酶A的过程中会产生乙基丙二酰辅酶A。在次级代谢中，它们提供独特的α-羧基-酰基-硫代酯，以改变许多聚酮化合物天然产物的主链。使用各种可能的底物库系统评估了不同的ECR。我们鉴定了三个活性位点残基，以区分仅限于C4和C5-烯酰基-CoA的ECR和高度混杂的ECR，并成功地设计了一种选定的ECR作为原理证明。这项研究定义了ECR反应性的分子基础，从而可以预测和操纵天然产物多样化中的关键反应。
• Multiplexing of Combinatorial Chemistry in Antimycin Biosynthesis: Expansion of Molecular Diversity and Utility
  作者：Yan Yan、Jing Chen、Lihan Zhang、Qingfei Zheng、Ying Han、Hua Zhang、Daozhong Zhang、Takayoshi Awakawa、Ikuro Abe、Wen Liu

  DOI：10.1002/anie.201305569

  日期：2013.11.18

  Diversity‐oriented biosynthesis of a library of antimycin‐like compounds (380 altogether) was accomplished by using multiplex combinatorial biosynthesis. The core strategy depends on the use of combinatorial chemistry at different biosynthetic stages. This approach is applicable for the diversification of polyketides, nonribosomal peptides, and the hybrids that share a similar biosynthetic logic.

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。
• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• Uncovering the Formation and Selection of Benzylmalonyl-CoA from the Biosynthesis of Splenocin and Enterocin Reveals a Versatile Way to Introduce Amino Acids into Polyketide Carbon Scaffolds
  作者：Chenchen Chang、Rong Huang、Yan Yan、Hongmin Ma、Zheng Dai、Benying Zhang、Zixin Deng、Wen Liu、Xudong Qu

  DOI：10.1021/jacs.5b00728

  日期：2015.4.1

  polyketide structural diversification. Yet, this scope is currently restricted to simple aliphatic groups due to (1) limited variety of CoA-linked extender units, which lack aromatic structures and chemical reactivity, and (2) narrow acyltransferase (AT) specificity, which is limited to aliphatic CoA-linked extender units. In this report, we uncovered and characterized the first aromatic CoA-linked

  通过生物合成工程选择性修饰碳支架对于聚酮化合物结构多样化很重要。然而，这一范围目前仅限于简单的脂肪族基团，因为 (1) CoA 连接的扩展单元种类有限，缺乏芳香结构和化学反应性，以及 (2) 酰基转移酶 (AT) 特异性窄，仅限于脂肪族 CoA连接的扩展器单元。在本报告中，我们发现并表征了来自链霉菌属中脾脏素和肠毒素的生物合成途径的第一个芳香 CoA 连接的扩展单元苄基丙二酰辅酶 A。CNQ431。其合成采用脱氨/还原羧化策略将苯丙氨酸转化为苄基丙二酰辅酶 A，从而在氨基酸和辅酶 A 连接的扩展单元合成之间建立联系。通过对其选择的表征，我们进一步验证了脾脏的 AT 结构域和抗霉素聚酮化合物合酶能够选择该扩展单元将苯基引入其双内酯支架中。参与形成这种扩展单元的生物合成机制是高度通用的，可以潜在地针对酪氨酸、组氨酸和天冬氨酸进行定制。所公开的芳香族扩展单元、面向氨基酸的合成途径和芳香族选择性 AT
• Characterization and Functional Analysis of 4-Coumarate:CoA Ligase Genes in Mulberry
  作者：Chuan-Hong Wang、Jian Yu、Yu-Xiang Cai、Pan-Pan Zhu、Chang-Ying Liu、Ai-Chun Zhao、Rui-Hua Lü、Meng-Jiao Li、Feng-Xiang Xu、Mao-De Yu

  DOI：10.1371/journal.pone.0155814

  日期：——

  A small, multigene family encodes 4-coumarate:CoA ligases (4CLs) that catalyze the ligation of CoA to hydroxycinnamic acids, a branch point directing metabolites to flavonoid or monolignol pathways. In this study, we characterized four 4CL genes from M. notabilis Genome Database, and cloned four Ma4CL genes from M. atropurpurea cv. Jialing No.40. A tissue-specific expression analysis indicated that Ma4CL3 was expressed at higher levels than the other genes, and that Ma4CL3 was strongly expressed in root bark, stem bark, and old leaves. Additionally, the expression pattern of Ma4CL3 was similar to the trend of the total flavonoid content throughout fruit development. A phylogenetic analysis suggested that Mn4CL1, Mn4CL2, and Mn4CL4 belong to class I 4CLs, and Mn4CL3 belongs to class II 4CLs. Ma4CL genes responded differently to a series of stresses. Ma4CL3 expression was higher than that of the other Ma4CL genes following wounding, salicylic acid, and ultraviolet treatments. An in vitro enzyme assay indicated that 4-coumarate acid was the best substrate among cinnamic acid, 4-coumarate acid, and caffeate acid, but no catalytic activity to sinapate acid and ferulate acid. The results of subcellular localization experiments showed that Ma4CL3 localized to the cytomembrane, where it activated transcription. We used different vectors and strategies to fuse Ma4CL3 with stilbene synthase (STS) to construct four Ma4CL-MaSTS co-expression systems to generate resveratrol. The results indicated that only a transcriptional fusion vector, pET-Ma4CL3-T-MaSTS, which utilized a T7 promoter and lac operator for the expression of MaSTS, could synthesize resveratrol.

  一个由多个基因组成的小家族编码4-香豆酸：辅酶A连接酶（4CL），该酶催化辅酶A与羟基肉桂酸的连接，这是将代谢物导向黄酮或单木酚途径的分叉点。在这项研究中，我们描述了来自M. notabilis基因组数据库的四个4CL基因，并克隆了来自M. atropurpurea cv. Jialing No.40的四个Ma4CL基因。组织特异性表达分析表明，Ma4CL3的表达水平高于其他基因，并且在根皮、茎皮和旧叶中表达强烈。此外，Ma4CL3的表达模式与整个果实发育过程中总黄酮含量的趋势相似。系统发育分析表明，Mn4CL1、Mn4CL2和Mn4CL4属于I类4CL，而Mn4CL3属于II类4CL。Ma4CL基因对一系列胁迫的反应不同。在伤口、水杨酸和紫外线处理后，Ma4CL3的表达水平高于其他Ma4CL基因。体外酶分析表明，在肉桂酸、4-香豆酸和咖啡酸中，4-香豆酸是最好的底物，但对芥酸和阿魏酸没有催化活性。亚细胞定位实验结果表明，Ma4CL3定位于细胞膜，并在那里激活转录。我们使用不同的载体和策略将Ma