1-hydroxy-p-menthan-2-one | 6756-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-p-menthan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-p-menthan-2-on；2-Hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 6756-92-9；20549-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HIKBVNQKQKMCBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.9885 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-p-menthan-2-one 65.0 ℃ 、686.42 kPa 条件下， 生成 p-menthane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  41.关于薄荷酮系列的研究。第十四部分。DL -1-Hydroxymenthone，DL -薄荷-1：3-二醇，以及DL -A- 6 -新薄荷烯-3-醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000237
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-p-menthan-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-hydroxy-p-menthan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Conversion of <i>tert</i>-β-Bromo Alcohols to Ketones with Zinc Sulfide and DMSO
  作者：B. K. Bettadaiah、K. N. Gurudutt、P. Srinivas

  DOI：10.1021/jo020658q

  日期：2003.3.1

  tert-Beta-bromo alcohols, derived from simple monoterpene hydrocarbons, react with zinc sulfide in dimethyl sulfoxide to afford saturated ketones as the major and hydroxy ketones as the minor products. The reaction involves initial nucleophilic attack by DMSO on the carbon attached to the halogen, which is assisted by electrophilic zinc sulfide. Subsequent Kornblum type oxidation yields the alpha-hydroxy

  衍生自简单单萜碳氢化合物的叔-β-溴代醇与硫化锌在二甲亚砜中反应，生成饱和酮作为主要产物，羟基酮作为次要产物。该反应涉及DMSO对与卤素连接的碳的初始亲核攻击，这由亲电子硫化锌辅助。随后的Kornblum型氧化产生α-羟基酮。另一方面，将质子β提取至羟基，然后相邻的羟基部分攻击二甲基s氧ox中间体的硫，随后其崩溃，生成烯醇，其互变异构为饱和酮。主要遵循后一种途径。
• Koetz; Steinhorst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 19
  作者：Koetz、Steinhorst

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION OF MONOTERPENOIDS HAVING BACTERICIDAL PROPERTIES
  申请人：Reynolds Max

  公开号：US20140039045A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A composition having bactericidal properties comprising; (a) 30%-80% of at least one compound having the formula (I) and (b) 10% to 40% of at least one compound of formula (II)
• US9023888B2
  申请人：——

  公开号：US9023888B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• [EN] COMPOSITION OF MONOTERPENOIDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSITION DE MONOTERPENOÏDES POUR LE TRAITEMENT DE CANCER
  申请人：REYNOLDS MAX

  公开号：WO2012104569A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention concerns use of a composition for the treatment and prophylaxis of cancer in a mammal. The composition comprises a mixture of 30% - 80% of at least one compound having the formula (I) (Formula (I)) and 10% to 40% of at least one compound of the formula (II) (Formula (II)) wherein the substituents are as defined in the description. The invention also relates to methods for the treatment and prophylaxis of cancer and also use of the composition in the preparation of a medicament for treatment or prophylaxis of cancer.