2,2'-[(1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester | 27648-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-[(1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-methyloxycarbonylmethoxyphenoxy)acetate；benzene-1,2-dioxyacetic acid dimethyl ester；methyl 2-methoxycarbonylmethyloxyphenoxyacetate；1,2-bis-carbomethoxymethoxybenzene；methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate
• CAS: 27648-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: LMSWPJWMWGZNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2H-1,5-苯并二氧-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2,2'-[(1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）通过碘芳烃的直接脱氢二聚反应合成的碘化联芳基

  摘要：

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404024

文献信息

• The synthesis of macrocyclic diamides and tetramides containing phenol units
  作者：Daniel T. Gryko、Piotr Pia̧tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00480-8

  日期：1997.6

  Thirteen new macrocyclic diamides and tetramides have been synthesized by reaction of methyl phenoxyacetates (readily obtained from various phenols) with α,ω-diamines in methanol as a solvent. Relationship between structure of esters and ratio of diamides to tetraamides has been investigated.

  在甲醇为溶剂的条件下，通过苯氧乙酸甲酯（易于从各种酚类获得）与α，ω-二胺的反应，已经合成了十三种新的大环二酰胺和四酰亚胺。已经研究了酯的结构与二酰胺与四酰胺的比例之间的关系。
• 3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03944560A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  3-Hydroxy-3-(substituted-aminoalkyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin products are described that exhibit .sym.-advenergic stimulating properties and are therefore suitable for use as bronchodilating agents. The products are prepared essentially by four principal routes from 3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepins. By one route the 3-oxobenzodioxepin is treated with a nitroalkane to give a 3-hydroxy-3-nitroalkyl-benzodioxepin the nitro group of which is reduced to an amine and the resulting compound reacted with an aldehyde or ketone under hydrogenating conditions to introduce the desired substituent into the amino function. By a second route the 3-oxobenzodioxepin is reacted with an alkali metal nitrile to form the cyanhydrin which upon reduction forms the 3-hydroxy-3-aminoalkyl-benzodioxepin that can be treated with a ketone or aldehyde to give the desired products or can be reacted with sodium nitrite or other agent to form a 3-spiro-benzodioxepin-2-oxirane which upon reaction with an amine provides the desired product. The 3-spiro-benzodioxepin-2'-oxirane also can be obtained by treatment of the 3-oxo-benzodioxepin with a sulfurylide, A fourth method involves forming a benzodioxepin-3-spiro-5'-oxazolidin-2'-one which upon treatment with dilute alkali gives the desired 3-hydroxy-3-(substituted aminoalkyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin The intermediate oxazolidinone compounds can be treated if desired with various agents to attach substituents on the benzenoid moiety of the starting substance. These oxazolidinones exhibit .beta. -stimulating and skeletal muscle relaxant properties.

  描述了具有β-肾上腺素激动性能的3-羟基-3-(取代氨基烷基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上是通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶制备的四种主要途径而制备的。通过一种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与硝基烷烃反应，得到一种3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环己啶，其硝基被还原为胺，然后将所得化合物在加氢条件下与醛或酮反应，将期望的取代基引入氨基功能中。通过第二种途径，3-氧代苯并二氧杂环己啶与碱金属腈反应形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环己啶，可以用酮或醛处理以得到期望的产物，也可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺苯并二氧杂环己啶-2-环氧烷，后者与胺反应提供所需的产物。3-螺苯并二氧杂环己啶-2'-环氧烷也可以通过将3-氧代苯并二氧杂环己啶与磺酰亚砜处理而获得，第四种方法涉及形成苯并二氧杂环己啶-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，后者在稀碱处理后给出所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环己啶。如果需要，可以用各种试剂处理这些中间噁唑烷酮化合物，以在起始物质的苯环部分上连接取代基。这些噁唑烷酮表现出β-激动和骨骼肌松弛性能。
• The conformations of 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin, and its derivatives as determined from their ultraviolet absorption spectra
  作者：A. W. Archer、P. A. Claret、D. F. Hayman

  DOI：10.1039/j29710001231

  日期：——

  Derivatives of 3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin, with substituents in the aromatic and heterocyclic rings, have been prepared and the intensity of the Ph–O π→π* transition has been used to determine the angle of twist (θ) between the plane of the aromatic ring and the planes containing the oxygen bonds. The results obtained have been compared with the values of θ measured on molecular models. The unsubstituted

  制备了3,4-二氢-2 H -1,5-苯并二恶英的衍生物，在芳香族和杂环上带有取代基，并使用了Ph– Oπ → π *跃迁的强度来确定芳环的平面和含氧键的平面之间的扭转（θ）。将获得的结果与分子模型上测得的θ值进行了比较。未取代的杂环似乎以椅子构象存在，其不受2-，2-和4-位取代的影响，但在3-位，特别是烷基，亚甲基或取代的亚甲基的取代会产生替代偏斜构象的内容大大增加。
• 1,5-Benzodioxepin derivatives as a novel class of muscarinic M3 receptor antagonists
  作者：Shuji Sonda、Kenichi Katayama、Masakazu Fujio、Hiroshi Sakashita、Kenichi Inaba、Kiyoshi Asano、Toshiaki Akira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.058

  日期：2007.2

  The structure-activity relationships of novel 1,5-benzodioxepin derivatives as muscarinic M(1)-M(3) receptor antagonists are reported. Some of these compounds were found to possess high binding affinity for the muscarinic M(3) receptor and potent effect on rhythmic increase in bladder pressure in unanesthetized rats following oral administration. These compounds displayed selectivity for the bladder

  报告了新型毒蕈碱M（1）-M（3）受体拮抗剂的新型1,5-苯并二恶英衍生物的结构活性关系。发现其中一些化合物对毒蕈碱M（3）受体具有高结合亲和力，并且对口服后未麻醉的大鼠膀胱压力节律性增加有有效作用。这些化合物对唾液腺显示出对膀胱的选择性。
• Synthesis and Structure of Self‐Complementary {2}‐Metallacryptates and Their Linear or Meandering Infinite Arrangements in the Solid State
  作者：Rolf W. Saalfrank、Nicolai Mooren、Andreas Scheurer、Harald Maid、Frank W. Heinemann、Frank Hampel、Walter Bauer

  DOI：10.1002/ejic.200700579

  日期：2007.10

  host a cesium ion in the cavity. Charge compensation of the thus formed 2}-metallacryptates (Cs⊂(Mg 2 (L 1 ) 3 ]) - is achieved through extra external cesium ions to give the neutral self-complementary building blocks [Cs⊂[(Δ,Δ)/(Λ, Λ ) -Mg 2 (L 1 ) 3 ]}Cs], which aggregate end-on across the external cesium ions to give the homochiral one-dimensional strings [Cs⊂[(Δ,Δ )-Mg 2 (L 1 ) 3 ]}Cs] n [Δ-(2)

  双(1,3-二酮) H 2 L 1 在乙酸铯存在下与乙酸镁反应产生结晶一维配位聚合物rac-(2) n 。2}-metallacryptand 核心[Mg 2 (L 1 ) 3 ] 2- 由通过三个双(1,3-二酮) 二价阴离子(L 1 ) 2 - 连接的两个镁中心组成。这些 2}-metallacryptands 是同手性的，在镁中心具有 (A,A)-iac 或 (Λ,Λ)-fac 立体化学，并且它们能够在腔中容纳铯离子。由此形成的 2}-金属穴状化合物 (Cs⊂(Mg 2 (L 1 ) 3 ]) 的电荷补偿是通过额外的外部铯离子实现的，以提供中性的自互补结构单元 [Cs⊂[(Δ,Δ )/(Λ, Λ ) -Mg 2 (L 1 ) 3 ]}Cs]，它们在外部铯离子上端对端聚集，得到同手性一维弦[Cs⊂[(Δ, Δ )-Mg 2 (L 1 ) 3 ]}Cs] n [Δ-(2) n ]