methyl (2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-triethylsilyloxypropanoate | 911319-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-triethylsilyloxypropanoate
• CAS: 911319-44-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 490.672
• InChiKey: USRBMDWSMLUMJI-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-triethylsilyloxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 (2R)-1-[(E)-4-benzoyloxy-2-butenyl]-2-[(R)-6-methoxyquinol-4-yl-triethylsilyloxy]methyl-3-oxo-piperidine
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 methyl (2R,3R)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-triethylsilyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s