2,6-Anhydro-β-D-fructofuranose | 38982-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-β-D-fructofuranose
• 英文别名: 2,6-anhydro-α-D-fructofuranose；(1R,4R,5S,6S)-1-(hydroxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane-5,6-diol
• CAS: 38982-46-6
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: CNCFBVUKVFBXGG-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  385.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-β-D-fructofuranose 在 sodium hydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-chloroethyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,6-Anhydro-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖酶的新合成，关键的[2.2.1]双环缩醛用于将d-果糖转化为2,2,5-三取代的四氢呋喃

  摘要：

  通过新颖的锡促进苯基2-硫代-β-d-果糖吡喃糖苷的2,5-环化反应来制备2,6-脱水-β-d-果糖呋喃糖衍生物。它们在催化的Sc（OTf）3存在下被烯丙基三甲基硅烷区域选择性地打开，从而以高收率和主要的α-立体选择性得到2,2,5-三取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00233-8

文献信息

• Thermolysis of sucrose in dimethyl sulphoxide solution
  作者：Laurence Poncini、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85207-6

  日期：1980.12

  Abstract The kinetics of thermolysis of sucrose in solution in anhydrous dimethyl sulphoxide have been studied. The reaction appears to be facilitated by intramolecular hydrogen-bonding and is inhibited by intermolecular hydrogen-bonding to water or alcohols. The thermolysis yields α- d -glucopyranose (which then anomerises) and the fructofuranosyl carbonium ion which can react with benzyl alcohol

  摘要研究了无水二甲基亚砜中蔗糖在溶液中的热分解动力学。分子内氢键似乎促进了该反应，而分子间氢键与水或醇的反应则抑制了该反应。热解产生α-d-葡糖吡喃糖（然后发生异构化）和果糖呋喃糖基碳离子，其可以与苯甲醇反应以产生苄基α-和β-d-果糖呋喃糖苷。果糖基阳离子可能也是蔗糖热解中形成2，6-脱水果糖呋喃糖的前体。
• Thermolysis of sucrose in the presence of alcohols. A novel method for the synthesis of d-fructofuranosides
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80670-9

  日期：1981.11

  sucrose is thermolyzed in the presence of alcohols, either neat or in dimethyl sulfoxide solution, the products are mainly d -glucose and the appropriate alkyl d -fructofuranosides. Conditions have been investigated for optimizing the yields of the latter products, with a view to utilization of the reaction as a synthetic method. Such sterically hindered alcohols as 2-methyl-2-propanol and three sterols

  摘要蔗糖在纯醇或二甲基亚砜溶液中在醇存在下进行热解时，产物主要为d-葡萄糖和适当的烷基d-果糖呋喃糖苷。为了将反应用作合成方法，已经研究了用于优化后一种产物的产率的条件。诸如2-甲基-2-丙醇之类的空间受阻醇和三种甾醇不易参与反应。苯酚似乎发生了反应，但是苯基d-果糖呋喃糖苷可能随后被降解，从而提高了2,6-脱水-d-果糖呋喃糖的产量。
• Brønsted acidity of ceric ammonium nitrate in anhydrous DMF. The role of salt and solvent in sucrose cleavage
  作者：Tonino Caruso、Emiliano Bedini、Cristina De Castro、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.001

  日期：2006.3

  the course of sucrose cleavage by ceric ammonium nitrate (CAN). The formation of a nitrooxy derivative of DMF by reaction with CAN is responsible for this acidity. The reactivity of CAN at 50 °C with several solvents was evaluated by voltammetric and potentiometric measurements. The possible release of protons from these reactions, particularly when aqueous solvent mixtures are used, should always be

  在硝酸铈铵（CAN）裂解蔗糖的研究过程中，通过NMR测量证明在50°C的无水DMF中产生了意想不到的布朗斯台德酸度。通过与CAN反应形成DMF的硝基氧基衍生物是造成这种酸性的原因。通过伏安法和电位法测量，评估了CAN在50°C下与几种溶剂的反应性。从这些反应中可能释放质子，尤其是在使用水性溶剂混合物时，应始终在CAN合成应用的机械解释中考虑到质子的释放。
• Pyrolysis of inulin, glucose and fructose
  作者：Glenn R. Ponder、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85012-5

  日期：1993.6

  furan derivatives. The former products include glycolaldehyde, acetol, dihydroxy-acetone, acetic acid, formic acid, and lactic acid. Mechanistic speculations are made regarding the origins of these compounds, as well as of furan derivatives and saccharinic acid lactones. Parallels with alkaline degradation are considered.

  描述了菊粉（（2-→1）-连接的呋喃呋喃聚糖）的热解行为。对葡萄糖和果糖的热解进行了平行研究，以补充菊粉结果并有助于与葡聚糖的先前结果进行比较。强调了中性和碱性添加剂的作用。与葡聚糖一样，添加此类添加剂（尤其是碱性）会增加一碳，二碳和三碳产品（以及六糖基内酯）的收率，同时通常会降低脱水糖和呋喃衍生物的收率。前者的产品包括乙醇醛，丙酮醇，二羟基丙酮，乙酸，甲酸和乳酸。关于这些化合物以及呋喃衍生物和糖精酸内酯的来源进行了机械推测。
• Conversion of fructose-containing feedstocks to HMF-containing product
  申请人：Archer-Daniels-Midland Company

  公开号：US10017486B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates generally to processes for converting fructose-containing feedstocks to a product comprising 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF) and water in the presence of water, solvent and an acid catalyst. In some embodiments, the conversion of fructose to HMF is controlled at a partial conversion endpoint characterized by a yield of HMF from fructose that does not exceed about 80 mol %. In these and other embodiments, the processes provide separation techniques for separating and recovering the product, unconverted fructose, solvent and acid catalyst to enable the effective recovery and reutilization of reaction components.

  本发明一般涉及在水、溶剂和酸催化剂存在下将含果糖原料转化为由 5-(羟甲基)糠醛 (HMF) 和水组成的产物的工艺。在某些实施方案中，果糖向 HMF 的转化被控制在部分转化终点，其特征是果糖的 HMF 收率不超过约 80 摩尔%。在这些和其他实施方案中，工艺提供了分离和回收产品、未转化果糖、溶剂和酸催化剂的分离技术，以实现反应组分的有效回收和再利用。