17β-Acetoxy-17α-aethinyl-4-oestren-3-on | 51-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-17α-aethinyl-4-oestren-3-on
• 英文别名: Norethindron-acetat；[(10R,13S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 51-98-9；23944-78-7；23944-79-8；38673-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: IMONTRJLAWHYGT-FJMAIUEKSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°
• 沸点：
  416.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1236 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，溶于乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R40,R48
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915299090
• RTECS号：
  RC8965000

制备方法与用途

简介

炔诺酮醋酸酯是一种雌性激素，可用作孕激素类药物，适用于治疗月经不调、子宫功能性出血和子宫内膜异位症。

禁忌

已知或疑有乳癌、雌激素依赖性肿瘤史的患者、乳腺癌病史者及代谢性卟啉病患者应避免使用此药。

生物活性

Norethindrone acetate 是一种雌性激素，可用于子宫内膜异位症的研究。

靶点

Progesterone Receptor

体内研究

Norethindrone acetate 可能是治疗症状性子宫内膜异位症的一种成本效益较高且副作用较轻的替代方案。接受 Norethindrone acetate 治疗的患者可缓解痛经和非周期性盆腔疼痛。对于所有阶段的子宫内膜异位症，Norethindrone acetate 单独使用是耐受性良好、有效的治疗选择，能够改善出血评分并减轻疼痛。不论先前是否接受过激素疗法，Norethindrone acetate 后的出血评分均有所提高；但在之前被开具 GnRH-agonist 加回疗法的情况下，疼痛评分没有明显变化。实验动物研究表明，Norethindrone acetate 的急性毒性较低且与人类中未见毒性的结果一致。对啮齿类动物多次给予相当于人体剂量数倍的 Norethindrone acetate，并未观察到治疗相关死亡、血液学改变、行为异常或器官病理变化。此外，在高碳水化合物饮食下喂养的小鼠，Norethindrone acetate 导致密度 <1.006 的血浆脂蛋白中甘油三酯、胆固醇和磷脂浓度显著降低；同时 Norethindrone acetate (0.1 mM) 还能显著抑制喂养的实验大鼠肝细胞内棕榈酸和葡萄糖转化为甘油三酯。

用途

孕激素类药物，用于治疗月经不调、子宫功能性出血及子宫内膜异位症等。

文献信息

• Use of Non-Glucocorticoid Steroids for the Treatment of Muscular Dystrophy
  申请人：Meier Thomas

  公开号：US20070259837A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention relates to the therapeutic use of certain classes of steroid compounds for treatment of muscular diseases, in particular muscle diseases caused by mutations in the gene encoding for dystrophin (Duchenne Muscular Dystrophy, DMD, and Becker Muscular Dystrophy, BMD). The steroid compounds increase the levels of the dystrophin-related protein utrophin in cultured human muscle cells derived from donors affected with Duchenne Muscular Dystrophy.