1-O-(3-phenylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside | 881546-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(3-phenylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 3-phenylpropanoate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 881546-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: MPLILRNTWFAZEV-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-O-(3-phenylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104

文献信息

• Solvent-Dependent Mechanism and Stereochemistry of Mitsunobu Glycosylation with Unprotected Pyranoses
  作者：Hironori Takeuchi、Yusuke Fujimori、Yoshihiro Ueda、Hiromitsu Shibayama、Masaru Nagaishi、Tomoyuki Yoshimura、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takumi Furuta、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01549

  日期：2020.6.19

  acidic glycosyl acceptors such as carboxylic acids, phenols, and imides, retaining its high stereoselectivity (33 examples). Glycosylation of a carboxylic acid with unprotected α-d-mannose proceeded also in an SN2 manner to directly afford a usually less accessible 1,2-cis-mannoside. One- or two-step total syntheses of five simple natural glycosides were performed using the glycosylation strategy presented

  在Mitsunobu条件下，在二恶烷中，用未保护的α- d-葡萄糖对苯甲酸高度立体选择性糖基化提出了一种S N 2机制，而在DMF中，对于非立体选择性糖基化则提出了一种S N 1机制。S N 2型立体选择性Mitsunobu糖基化通常可作为糖基供体与多种酸性糖基受体（如羧酸，酚和酰亚胺）结合使用，作为糖基供体，适用于各种未保护的吡喃糖，保持其高立体选择性（33个例子）。羧酸与未保护的α- d-甘露糖的糖基化也以S N 2方式进行，以直接提供通常较难获得的1,2-顺式-甘露糖苷。使用未保护的α- d-葡萄糖，使用此处介绍的糖基化策略进行五个简单天然糖苷的一步或两步总合成。
• Stereoselective synthesis of β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors
  作者：Kazumasa Matsuo、Keisuke Nishikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.104

  日期：2011.10

  The β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid were synthesized directly using Hannesian’s unprotected glycosyl donor and the carboxylic acid in toluene. This protocol does not require protecting groups on the glycosyl donors, and high stereoselectivity was achieved. The first synthesis of a potent allelochemical, 1-O-cis-cinnamoyl-β-d-glucopyranose, is also described.

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。