(2S, 3R, 6S)-2-(3-oxobutyl)-3-methyl-6-<(R)2-propanal>-cyclohexanone | 107466-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S, 3R, 6S)-2-(3-oxobutyl)-3-methyl-6-<(R)2-propanal>-cyclohexanone
• 英文别名: Mcf3ZU73BU；(2R)-2-[(1S,3S,4R)-4-methyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl]propanal
• CAS: 107466-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RTBJZMMNKXQFDB-URBCHYCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 反应 72.0h， 生成 (2S, 3R, 6S)-2-(3-oxobutyl)-3-methyl-6-<(R)2-propanal>-cyclohexanone 、 deoxydihydroqinghaosu
  参考文献：
  名称：

  青蒿素（青蒿素）在血红素铁（II）和（III）存在下的行为

  摘要：

  在含水MeCN中，使用血红素[氯原卟啉IX铁（III）]或血红素/半胱氨酸，会从qinghaosu的过氧化物桥中损失氧气，从而以低收率得到desoxoqinghaosu（一种已知的对疟疾无活性的代谢物）的前体。庆豪素的开环形式（例如游离氢过氧化物或过氧半缩醛）与血红素和血红素反应，主要产生二酮，这是由于过氧化物桥上的氧损失而引起的甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02141-8

文献信息

• Facile Oxidation of Leucomethylene Blue and Dihydroflavins by Artemisinins: Relationship with Flavoenzyme Function and Antimalarial Mechanism of Action
  作者：Richard K. Haynes、Wing-Chi Chan、Ho-Ning Wong、Ka-Yan Li、Wai-Keung Wu、Kit-Man Fan、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Davide Prosperi、Sergio Melato、Paolo Coghi、Diego Monti

  DOI：10.1002/cmdc.201000225

  日期：——

  oxygen with generation of ROS. Reduction of the artemisinin is proposed to occur via hydride transfer from LMB or the dihydroflavin to O1 of the peroxide. This hitherto unrecorded reactivity profile conforms with known structure–activity relationships of artemisinins, is consistent with their known ability to generate ROS in vivo, and explains the synergism between artemisinins and redox‐active antimalarial

  抗疟药亚甲蓝（MB）影响寄生虫黄素依赖性二硫键还原酶（如谷胱甘肽还原酶（GR））的氧化还原行为，该酶控制疟疾寄生虫中的氧化应激。还原的黄素腺嘌呤二核苷酸辅因子FADH 2引发还原为亚乙蓝（LMB），其被氧气氧化以生成活性氧（ROS）和MB。然后，MB充当NADPH的颠覆性底物，而NADPH通常是再生FADH 2所需的酶功能。MB与过氧化抗疟疾青蒿素衍生物青蒿琥酯之间的协同作用表明青蒿素具有互补的作用方式。我们发现青蒿素被MB和抗坏血酸（AA）或N生成的LMB转化苄基二氢神经酰胺（BNAH）在生理pH条件下在水性缓冲液中原位转化为单电子转移（SET）重排产物或双电子还原产物，后者以BNAH为主。AA和BNAH均不影响青蒿素。在有氧条件下，AA–MB SET反应会增强，并且此处获得的主要产物在结构上与一种据报道已在细胞内培养基中形成的此类产物密切相关。调用通过SET与青蒿素产生的​​酮基来解释
• Ring opening of artemisinin (qinghaosu) and dihydroartemisinin and interception of the open hydroperoxides with Formation of N-oxides — a chemical model for antimalarial mode of action
  作者：Richard K. Haynes、Hendry Hung-On Pai、Arnd Voerste

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00830-8

  日期：1999.6

  In CH2Cl2 in the presence of benzylamine, artemisinin transfers an oxygen atom from the intermediate open hydroperoxide to tertiary amines to form N-oxides and N-benzyl-11-azadesoxyartemisinin Base-catalyzed side reactions interfere with the corresponding reaction involving dihydroartemisinin. The reactions serve as a model for biological activity in which the act of binding to a protein liberates hydroperoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thermal decomposition products of dihydroahtemisinin ()
  作者：Ai Jeng Lin、Anthony D. Theoharides、Daniel L. Klayman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90596-4

  日期：1986.1
• The behaviour of qinghaosu (artemisinin) in the presence of heme iron(II) and (III)
  作者：Richard K. Haynes、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02141-8

  日期：1996.1

  With hemin [chloroprotoporphyrin IX iron(III)] or hemin/cysteine in aqueous MeCN, oxygen loss from the peroxide bridge of qinghaosu takes place to give a precursor to desoxoqinghaosu, a known malaria-inactive metabolite, in low yield. Ring-opened forms of qinghaosu such as the free hydroperoxide or peroxyhemiacetal react with hemin and heme to give predominantly the diketone resulting from oxygen loss

  在含水MeCN中，使用血红素[氯原卟啉IX铁（III）]或血红素/半胱氨酸，会从qinghaosu的过氧化物桥中损失氧气，从而以低收率得到desoxoqinghaosu（一种已知的对疟疾无活性的代谢物）的前体。庆豪素的开环形式（例如游离氢过氧化物或过氧半缩醛）与血红素和血红素反应，主要产生二酮，这是由于过氧化物桥上的氧损失而引起的甲酰化。