Indolmycin | 21200-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indolmycin
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-methylimino-1,3-oxazolidin-4-one
• CAS: 21200-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: GNTVWGDQPXCYBV-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indolmycin 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-5-((S)-1-indol-3-yl-ethyl)-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00904a028
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 Indolmycin
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (.+-.)-indolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a030

文献信息

• Total synthesis of (±) indolmycin
  作者：Youe-Kong Shue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01434-7

  日期：1996.9

  A practical and short synthesis of a novel antibiotic, (±) indolmycin, has been accomplished. The overall process requires only 4 chemical steps by starting from gramine derivative 3 and oxazolinone 2.

  已经完成了新型抗生素（±）吲哚霉素的实用且简短的合成。整个过程仅需4个化学步骤即可从草胺衍生物3和恶唑啉酮2开始。
• Design, synthesis, and antibacterial activity of derivatives of Tryptophanyl-tRNA synthetase inhibitor indolmycin
  作者：Lianqi Sun、Shuo Zhang、Shibo Kou、Hong Yi、Along Cui、Zhuorong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114647

  日期：2022.11

  In this study, indlomycin, an inhibitor of tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS), and 29 racemic indolmycin derivatives were synthesized, their antibacterial activity were evaluated against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (S. aureus) NRS384, ATCC29213, and Escherichia coli (E. coli) ATCC25922 strains. Compounds (±)-7a, (±)-7b, (±)-7c and (±)-7e exhibited minimum inhibitory concentration

  本研究合成了一种色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂吲哚霉素和29种消旋吲哚霉素衍生物，评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（S. aureus）NRS384、ATCC29213和大肠杆菌（ Escherichia coli）的抗菌活性。 . 大肠杆菌) ATCC25922 菌株。化合物( ± ) -7a 、( ± )-7b、( ± )-7c和( ± )-7e对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 1–2 μg/mLNRS384 和 ATCC29213 表现出显着的抗菌活性，但没有一种化合物表现出对大肠杆菌的抗菌活性。为了研究构象对抗菌活性的影响，分离出7种具有良好抗菌活性的外消旋化合物，并对这14种化合物对25株细菌的抗菌活性进行了评价。这表明具有天然构象的异构体（1'R，5S）比对映异构体和外消旋体具有显着更好的抗菌活性。化合物7aa , 7ba , 7ca , 7ea
• Structure-activity dependency of new bacterial tryptophanyl tRNA synthetase inhibitors
  作者：David R. Witty、Graham Walker、John H. Bateson、Peter J. O'Hanlon、Robert Cassels

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00237-5

  日期：1996.6

  Analogues of the aminoacyl tRNA synthetase inhibitor, indolmycin, have been synthesised in which the side chain methyl group is replaced by a wide range of substituents. Their antibacterial and enzyme inhibitory potency is related to steric properties and conformational preferences. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
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  作者：DIRLAM J. P.

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  作者：DIRLAM J. P.

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