3-[1-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole | 42352-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole
• 英文别名: α-Methyl-gramin；(1-indol-3-yl-ethyl)-dimethyl-amine；1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 42352-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: KPTAIYUBFDFXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 三丁基膦 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Indolmycin
  参考文献：
  名称：

  （±）吲哚霉素的全合成

  摘要：

  已经完成了新型抗生素（±）吲哚霉素的实用且简短的合成。整个过程仅需4个化学步骤即可从草胺衍生物3和恶唑啉酮2开始。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01434-7
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 以8%的产率得到3-[1-(dimethylamino)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用基于三嗪的活化剂将二甲基氨基取代在禾胺中，并将一分子环化为四氢-β-咔啉

  摘要：

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00039

文献信息

• US4217357A
  申请人：——

  公开号：US4217357A

  公开（公告）日：1980-08-12
• Substitution of the Dimethylamino Group in Gramines and One-Pot Cyclization to Tetrahydro-β-carbolines Using a Triazine-Based Activating Agent
  作者：Hikaru Fujita、Riho Nishikawa、Ozora Sasamoto、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00039

  日期：2019.7.5

  method with CDMT enabled the sequential transformation of gramines: substitution with (N-alkylidene)aminomalonates followed by the Pictet–Spengler reaction under acidic conditions afforded 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives in one pot.

  利用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）作为活化剂，开发了一种新的方法以丙二酸为基的亲核试剂取代3-[（二甲氨基）甲基]吲哚（甘氨酸）。试剂为二甲氨基。将反应物在在存在室温下1.5-6小时内完成叔-胺碱和锂盐。CDMT优于碘甲烷，后者是曼尼希碱中二甲基氨基的常见活化剂，尤其是在1个取代的氨基胺的反应中。检查了可能的中间体双（吲哚-3-基甲基）二甲基铵盐的反应性，从而获得了对该反应的机理认识。这种用CDMT取代的方法可以使麦胺依次转化：用（N-亚烷基）氨基丙二酸酯，然后在酸性条件下进行Pictet-Spengler反应，可在一锅中得到1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物。
• Total synthesis of (±) indolmycin
  作者：Youe-Kong Shue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01434-7

  日期：1996.9

  A practical and short synthesis of a novel antibiotic, (±) indolmycin, has been accomplished. The overall process requires only 4 chemical steps by starting from gramine derivative 3 and oxazolinone 2.

  已经完成了新型抗生素（±）吲哚霉素的实用且简短的合成。整个过程仅需4个化学步骤即可从草胺衍生物3和恶唑啉酮2开始。