2-hydroxy-3-indol-3-yl-butyric acid methyl ester | 5192-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-indol-3-yl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: L-α-Indolmycinsaeure-methylester；Rac.-Indolmycensaeure-methylester；methyl 2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 5192-19-8；21200-21-5；21200-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RKDSWMZGXHXUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-indol-3-yl-butyric acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 吲哚霉素
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素衍生物的设计、合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究合成了一种色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂吲哚霉素和29种消旋吲哚霉素衍生物，评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（S. aureus）NRS384、ATCC29213和大肠杆菌（ Escherichia coli）的抗菌活性。 . 大肠杆菌) ATCC25922 菌株。化合物( ± ) -7a 、( ± )-7b、( ± )-7c和( ± )-7e对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 1–2 μg/mLNRS384 和 ATCC29213 表现出显着的抗菌活性，但没有一种化合物表现出对大肠杆菌的抗菌活性。为了研究构象对抗菌活性的影响，分离出7种具有良好抗菌活性的外消旋化合物，并对这14种化合物对25株细菌的抗菌活性进行了评价。这表明具有天然构象的异构体（1'R，5S）比对映异构体和外消旋体具有显着更好的抗菌活性。化合物7aa , 7ba , 7ca , 7ea

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114647
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-hydroxy-3-indol-3-yl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-tRNA合成酶抑制剂吲哚霉素衍生物的设计、合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究合成了一种色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂吲哚霉素和29种消旋吲哚霉素衍生物，评估了它们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（S. aureus）NRS384、ATCC29213和大肠杆菌（ Escherichia coli）的抗菌活性。 . 大肠杆菌) ATCC25922 菌株。化合物( ± ) -7a 、( ± )-7b、( ± )-7c和( ± )-7e对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度 (MIC) 值为 1–2 μg/mLNRS384 和 ATCC29213 表现出显着的抗菌活性，但没有一种化合物表现出对大肠杆菌的抗菌活性。为了研究构象对抗菌活性的影响，分离出7种具有良好抗菌活性的外消旋化合物，并对这14种化合物对25株细菌的抗菌活性进行了评价。这表明具有天然构象的异构体（1'R，5S）比对映异构体和外消旋体具有显着更好的抗菌活性。化合物7aa , 7ba , 7ca , 7ea

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114647