1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole；1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole；4-phenyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-d-glucopyranosyl)-1h-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 475.455
• InChiKey: YFGQIEGRPYIAKG-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列葡萄糖基三唑衍生物的合成及其自组装性能

  摘要：

  我们报告了从葡萄糖的一类新的葡萄糖基三唑衍生物的合成和自组装特性。这些化合物是通过Cu（I）催化的叠氮化物/炔烃环加成反应或“点击”反应合成的。在这项研究中获得了几种有效的低分子量有机胶凝剂。我们发现，含有长烷基羟基和苯基的三唑类似物通常可有效地形成超分子凝胶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.013

文献信息

• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Catalytic activity of new heteroleptic [Cu(PPh₃)₂(β-oxodithioester)] complexes: click derived triazolyl glycoconjugates
  作者：Kavita Kumari、Anoop S. Singh、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8nj05075a

  日期：——

  ate, L6 6) have been synthesized and characterized by elemental (C, H, N) analysis, and IR, UV-visible, 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been ascertained by X-ray crystallography. These complexes were exploited as catalysts for azide–alkyne cycloaddition reactions (click chemistry) for the synthesis of triazolyl glycoconjugates, where they displayed efficient catalytic

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添
• Highly efficient and recyclable pre-catalysts based on mono- and dinuclear heteroleptic Cu(I) dithio- PPh3 complexes to produce variety of glycoconjugate triazoles
  作者：Avadhesh K. Singh、Chote Lal Yadav、Kunj Bihari Mishra、Santosh K. Singh、Ajit N. Gupta、Vinod Kumar Tiwari、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.03.009

  日期：2019.6

  (C, H, N) analysis, IR, UV–vis., 1H, 13C1H}, and 31P1H} NMR spectroscopy and their structures have been revealed by X-ray crystallography. In the structures of (1,2)/(3,4) the copper atoms are situated within a four coordinate (P2S2)/(P2NS) distorted tetrahedral geometry. Notably in the dinuclear complexes 3 and 4, the dithiocarbimate ligands are bonded in a S, S- chelating mode to one copper atom

  高效且可重复使用的预制单核和双核杂多铜（I）二硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯络合物基催化剂，[Cu（PPh 3）2（L）]和[ Cu 2（PPh 3）4（L） ]  ñ - （4-甲基吡啶基） - ñ - （3-甲基吡啶基）二硫代氨基甲酸-大号1 1，N-甲基呋喃基-N- methylthiophenedithiocarbamate-大号2 2 ; 4-氯苯dithiocarbimate 2-大号3 3，4-bromobenzenesulfonyldithiocarbimate 2-大号4 4）已被用于叠氮化物和炔烃的环加成反应中，以在Click化学中形成各种糖缀合物三唑。这些新的预催化剂已通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-vis。，1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱进行了表征，并且它们的结构已经过由X射线晶体学显示。在（结构1，2）/（3，4）的铜原子位于四个坐标（P内2小号2）/（P
• Iron(iii) chloride as an efficient catalyst for stereoselective synthesis of glycosyl azides and a cocatalyst with Cu(0) for the subsequent click chemistry
  作者：Santosh B. Salunke、N. Seshu Babu、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c1cc13370e

  日期：——

  A highly efficient and mild method for azido glycosylation of glycosyl β-peracetates to 1,2-trans glycosyl azides was developed by using inexpensive FeCl3 as the catalyst. In addition, we demonstrated, for the first time, that FeCl3 in combination with copper powder can promote 1,3-dipolar cycloaddition (click chemistry) of azido glycosides with terminal alkynes. Good to excellent yields were obtained with exclusive formation of a single isomer in both glycosyl azidation and subsequent cycloaddition processes.

  一种高效而温和的方法被开发出来，利用廉价的FeCl3作为催化剂，实现了糖基β-过乙酸酯的叠氮糖基化反应，制备了1,2-反式糖基叠氮化合物。此外，我们首次证明了FeCl3与铜粉的组合能够促进叠氮糖基与末端炔烃的1,3-偶极环加成反应（点击化学）。在糖基叠氮化和随后的环加成反应过程中，均获得了良好至优异的产率，并且仅形成单一的异构体。
• Highly efficient structurally characterised novel precatalysts: di- and mononuclear heteroleptic Cu(<scp>i</scp>) dixanthate/xanthate–phosphine complexes for azide–alkyne cycloadditions
  作者：Anamika Anamika、Anand K. Agrahari、Krishna K. Manar、Chote Lal Yadav、Vinod K. Tiwari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c9nj01551e

  日期：——

  revealed S,S-bifunctional coordination of the dixanthate group in dinuclear complexes 1–3 while 4 and 5 are mononuclear. Complexes 1–5 adopt tetrahedral coordination geometry about the copper atom. These precatalysts having two and one copper(I) centres in a single molecule have been applied in copper catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions for the synthesis of a variety of glycoconjugate

  新颖的杂双核物[Cu 2（L）（PPH 3）4 ]（L = 2,6- pyridinedimethyldixanthate L1 1，1,4- benznedimethyldixanthate L2 2，1,4- cyclohexanedixanthate L3 3）和单核物[Cu（L4）（ PPh 3）2 ] 4（L4 =哌啶基黄原酸酯）和[Cu（L5）（dppf）] 5（L5 =甲基黄原酸酯，dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）配合物已合成并表征为元素（C ，H和N）分析，高分辨率质谱以及IR，UV-vis，1 H，13 C 1 H}和31 P 11 H NMR光谱。单晶X射线衍射显示双核配合物1-3中双黄药酸酯基团的S，S-双功能配位，而4和5是单核。配合物1-5采用围绕铜原子的四面体配位几何。这些在单个分子中具有两个和一个铜（I）中心的预催化剂已用于铜催化的叠氮