1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 26295-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-beta-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-phenyltriazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 26295-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₅
• 分子量: 307.306
• InChiKey: SLCZDPXCZLKLKY-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl) β-D-glucopyranoside-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-磷酸磷酸酶可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  在某些生物中，环境压力触发了海藻糖生物合成，海藻糖生物合成由海藻糖6-磷酸合酶和海藻糖6-磷酸磷酸酶（T6PP）共同催化。T6PP催化将海藻糖6-磷酸酯（T6P）水解为海藻糖和无机磷酸酯，是开发抗菌，抗真菌和抗蠕虫药的有希望的目标。在这里，我们报告设计，合成和评估的芳基d-吡喃葡萄糖苷6硫酸盐的库，以用作小分子T6PP抑制剂的原型。稳态动力学技术用于测量一组源自病原体马来亚布鲁氏菌（Brugia malayi），猪scar虫（Ascaris suum），多种结构上不同的T6PP直系同源物的抑制常数（K i）。结核分枝杆菌，博伊氏志贺氏菌和鼠伤寒沙门氏菌。发现这些T6PP直系同源物中最活跃的抑制剂4-正辛基苯基α - d-吡喃葡萄糖苷6-硫酸盐（9a）的结合亲和力在低微摩尔范围内。与马来西亚芽孢杆菌T6PP直系同源物的9a的K i为5.3±0.6μM，比底物Michaelis常数小70倍。9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-phenyl-[1,2,3]-triazole 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到1-β-D-glucopyranosyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041

文献信息

• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。
• Efficient Atropodiastereoselective Access to 5,5′-Bis-1,2,3-triazoles: Studies on 1-Glucosylated 5-Halogeno 1,2,3-Triazoles and Their 5-Substituted Derivatives as Glycogen Phosphorylase Inhibitors
  作者：David Goyard、Aikaterini S. Chajistamatiou、Anastasia I. Sotiropoulou、Evangelia D. Chrysina、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201304989

  日期：2014.4.25

  type. Attempts to achieve Heck coupling to methyl acrylate failed, but a stable palladium‐associated triazole was isolated and analyzed by 1H NMR and MS. O‐Unprotected derivatives were tested as inhibitors of glycogen phosphorylase. The modest inhibition activities measured showed that 4,5‐disubstituted 1‐glucosyl‐1,2,3‐triazoles bind weakly to the enzyme. This suggests that such ligands do not fit

  乙酰化的β- D之间的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）葡糖基叠氮化物和烷基或苯基乙炔以良好的收率产生相应的4取代的1葡糖基1,2,3-三唑，使用相似的条件，但使用2当量的CuI或CuBr生成5卤代类似物（> 71％）。相比之下，当使用2当量的CuCl和乙酸炔丙酯或苯基乙炔时，主要产物（> 56％）表现出两个由5-5'-连接的三唑环，这是由于1-葡糖基-4-取代的1,2,3的均偶联而产生的三唑 NMR光谱分析表明，4-苯基取代的化合物（乙酰化，O-未保护基）和乙酰化的4-乙酰氧基甲基衍生物以单一形式（dr> 95：5）存在于溶液中。X射线衍射分析首次明确地确定了两个被4-苯基取代的结构，是具有R的阻转异构体立体化学。这代表了以葡萄糖为基础的双三唑作为单一阻转异构体的首批有效且高度阻转非对映选择性的方法之一。产物通过标准硅胶色谱纯化。通过Sonogashira或Suzuki交叉偶联，1-葡萄糖基-5-卤代1
• Effects of a Flexible Alkyl Chain on a Ligand for CuAAC Reaction
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol101990d

  日期：2010.11.5

  Imidazole derivatives substituted by a normal alkyl group are shown to be efficient as a ligand for the copper(Ι)-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. An alkyl chain on the imidazole ligands shows an efficient steric effect and benefits the reaction. Such functionalities of an alkyl chain allow a rapid CuAAC reaction of even a bulky alkyne, which has been difficult to perform under

  已显示被正烷基取代的咪唑衍生物作为铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的配体是有效的。咪唑配体上的烷基链显示出有效的空间效应并有利于反应。烷基链的这种官能度甚至可以使庞大的炔烃迅速发生CuAAC反应，而这在常规条件下很难进行。
• Phenylenediamine catalysis of “click glycosylations” in water: practical and direct access to unprotected neoglycoconjugates
  作者：Aurélie Baron、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub、Boris Vauzeilles

  DOI：10.1039/b805528a

  日期：——

  Phenylenediamine-catalyzed click chemistry leads to the efficient, practical, and column-free preparation of neoglycoconjugates from unprotected glucosyl azide, in pure water when aglycon solubility permits.

  在苷元溶解度允许的情况下，通过苯二胺催化的点击化学反应，可以在纯水中高效、实用、无柱地制备来自未受保护的葡糖基叠氮化物的新苷元共轭物。
• Synthesis of Some Novel Glucosyl Triazoles from 2,3,4,6-Tetra-<i>O</i>-pivaloyl-D-glucopyranosyl Azide
  作者：Chao Shen、Hui Zheng、Pengfei Zhang、Xinzhi Chen

  DOI：10.1080/07328303.2010.487231

  日期：2010.5

  In the present study, we have synthesized a series of novel glucosyl triazoles for the first time. The glucosyl triazoles 4a–e were synthesized by reaction of some azidoglycosides with various terminal alkynes via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition (“click chemistry”) and were deprotected to afford the corresponding glucosyl triazoles 5a–e in good yields. The structures of the new compounds were

  在本研究中，我们首次合成了一系列新型葡糖基三唑。葡糖基三唑4a-e是通过铜催化的[3 + 2]环加成反应，将一些叠氮基糖苷与各种末端炔烃反应合成的（“点击化学”），然后脱保护得到相应的葡糖基三唑5a-e，收率很高。通过IR，NMR光谱和质谱确定新化合物的结构。评价目标化合物的抗肿瘤（人宫颈癌细胞）活性。