quininine | 56-54-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quininine
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 56-54-2；130-95-0；572-59-8；572-60-1；42151-59-7；47342-58-5；72402-50-7；72402-51-8；72402-52-9；72402-53-0；101143-86-6；101143-87-7；101143-88-8；146925-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-AQPPFEEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -172 º (c=1, EtOH)
• 沸点：
  462.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1294 (rough estimate)
• 闪点：
  >110°C (>230°F)
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  3.17 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  VA4725000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

奎宁的用途与特性

用途：

1. 抗疟疾：奎宁是最早被使用的抗疟疾药物之一，用于治疗由恶性疟原虫引起的疟疾。
2. 心血管系统：作为一种钾离子通道阻断剂，奎宁可用于某些心脏疾病的辅助治疗，但需谨慎使用。
3. 免疫调节作用：在一些研究中显示出对免疫系统的潜在调节作用。

奎宁的化学与药理特性

• 结构特征：奎宁具有手性中心，存在多种异构体。
• 抗疟机制：通过干扰疟原虫的生物合成过程来发挥其效果。

不良反应和注意事项

1. 不良反应：
   • 金鸡纳反应：包括耳鸣、头痛等。
   • 特异性反应如急性溶血、皮炎。
   • 心脏毒性表现，严重时可致休克或死亡。
2. 使用禁忌：
   • 对药物过敏者禁用。
   • 孕妇及儿童需谨慎使用。
   • 患有某些心脏疾病或其他特定疾病的患者不宜使用。

药物相互作用

• 不宜与氨基糖苷类抗生素、呋塞米等并用，以免增加毒性风险。

急救措施

1. 心电图异常或出现金鸡纳综合征：立即停药，并给予相应支持治疗。
2. 黑蒙：早期处理可通过星状神经封闭减轻症状。
3. 血管内溶血、黑尿热：
   • 立即停药并卧床休息。
   • 采用静脉输液、5%碳酸氢钠滴注等措施防止肾小管堵塞。
4. 血液净化治疗：口服奎宁后可考虑进行血液灌流或透析处理。

注意事项

• 大剂量使用需小心，避免第八对脑神经及视神经损害。
• 某些心脏疾病患者禁用。
• 应严格控制给药方式，尤其是静脉推注时要极其谨慎。

总结来说，奎宁作为一种历史悠久但仍然被广泛应用的药物，在临床应用中需要注意其可能带来的副作用和风险。合理使用、严密监测以及正确的急救措施能够最大限度地减少不良反应的发生。