4-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one | 81206-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 81206-69-1
• 化学式: C₇H₇F₃O
• mdl: MFCD24696360
• 分子量: 164.127
• InChiKey: JORQWRLRSVEFTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-77 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯酮选择性β-CHH卤代反应的实验研究

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo502809d
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基环己烷-1-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到4-(trifluoromethyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化酮直接有氧脱氢合成环烯酮

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物是药物和生物活性化合物合成中的通用中间体。在这里，我们报告了P​​d(DMSO)(2)(TFA)(2)作为催化剂的发现和应用，使用O(2)作为氧化剂，将环己酮和其他环酮直接脱氢为相应的烯酮。底物范围包括杂环酮和几种天然产物前体。

  DOI：

  10.1021/ja206575j

文献信息

• CeO₂-Supported Pd(II)-on-Au Nanoparticle Catalyst for Aerobic Selective α,β-Desaturation of Carbonyl Compounds Applicable to Cyclohexanones
  作者：Daisuke Takei、Takafumi Yatabe、Xiongjie Jin、Tomohiro Yabe、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00277

  日期：2020.5.1

  Direct selective desaturation of carbonyl compounds to synthesize α,β-unsaturated carbonyl compounds represents an environmentally benign alternative to classical stepwise procedures. In this study, we designed an ideal CeO2-supported Pd(II)-on-Au nanoparticle catalyst (Pd/Au/CeO2) and successfully achieved heterogeneously catalyzed selective desaturation of cyclohexanones to cyclohexenones using O2

  羰基化合物的直接选择性去饱和以合成α，β-不饱和羰基化合物代表了传统逐步方法的环保选择。在这项研究中，我们设计了一种理想的CeO 2负载的Au上Pd（II）纳米粒子催化剂（Pd / Au / CeO 2），并成功地使用空气中的O 2作为氧化剂，实现了环己酮向环己酮的非均相催化选择性脱饱和。除环己酮外，还可以在露天条件下，在Pd / Au / CeO 2存在下，由相应的饱和酮合成各种生物活性烯酮。初步的机理研究表明，底物中的α-C–H键断裂是该去饱和反应的营业额限制步骤。
• Diels-Alder reactions of (trifluoromethyl)ethene and (trifluoromethyl)styrenes with functionalized butadienes
  作者：Iwao Ojima、Momoko Yatabe、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1021/jo00132a015

  日期：1982.5
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• Synthesis of Cyclic Enones via Direct Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Ketones
  作者：Tianning Diao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206575j

  日期：2011.9.21

  carbonyl compounds are versatile intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we report the discovery and application of Pd(DMSO)(2)(TFA)(2) as a catalyst for direct dehydrogenation of cyclohexanones and other cyclic ketones to the corresponding enones, using O(2) as the oxidant. The substrate scope includes heterocyclic ketones and several natural-product

  α,β-不饱和羰基化合物是药物和生物活性化合物合成中的通用中间体。在这里，我们报告了P​​d(DMSO)(2)(TFA)(2)作为催化剂的发现和应用，使用O(2)作为氧化剂，将环己酮和其他环酮直接脱氢为相应的烯酮。底物范围包括杂环酮和几种天然产物前体。