(4S)-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S,S)-oxiranylmethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 657408-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4S)-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S,S)-oxiranylmethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-3-ethenyl-4-[[(2S,3S)-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxiran-2-yl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 657408-10-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄
• 分子量: 458.557
• InChiKey: KKSLVNINFBUQEN-YDNHHRFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S,S)-oxiranylmethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 氯化二乙基铝 、 茴香硫醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y
• 作为产物：
  描述：

  在 原乙酸三甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酰溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到(4S)-[3-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(S,S)-oxiranylmethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y