2-(diethylamino)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol | 47057-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol
• 英文别名: dequinuclidylquinine；2-diethylamino-1-(6-methoxy-[4]quinolyl)-ethanol；2-Diaethylamino-1-(6-methoxy-[4]chinolyl)-aethanol
• CAS: 47057-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: VETTZSRAKPLOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 selenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(diethylamino)-1-(6-methoxyquinolin-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  形成新型非共价奎宁-血红素复合物需要羟基官能团和刚性近端 N

  摘要：

  喹啉抗疟药物结合游离血红素的单体和二聚体形式，根据化学环境具有不同的偏好。在生物条件下，氯喹 (CQ) 似乎更喜欢与 μ-氧代二聚体血红素结合，而奎宁 (QN) 则更喜欢与单体结合。为了进一步探索这一重要区别，我们研究了三种新合成的和几种缺乏各种官能团的市售 QN 类似物。我们发现去除 QN 羟基会降低血红素亲和力、血红素 (Hz) 抑制效率和抗疟原虫活性。消除刚性奎宁环具有类似的效果，但消除乙烯基或甲氧基都不会。用刚性较低的叔脂肪族 N 代替 quinuclidyl N 只能部分恢复活性。为了进一步研究这些趋势，我们通过 NMR 研究使用 Fe 和 Zn 原卟啉 IX（FPIX、ZnPIX）对 QN、脱羟基 QN (DHQN)、脱奎宁基 QN (DQQN) 和脱氨基-脱奎宁基 QN (DADQQN) 进行药物-血红素相互作用。在 FPIX 存在下的磁化率测量表明，这些化合物不同程度地扰乱了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.08.011

文献信息

• 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline
  作者：Harold King、Thomas S. Work

  DOI：10.1039/jr9400001307

  日期：——
• Studies in the Quinoline Series. II. The Preparation of Some Dialkylaminomethyl-4-quinoline Methanols^1,2
  作者：Kenneth N. Campbell、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/ja01213a044

  日期：1946.9
• The hydroxyl functionality and a rigid proximal N are required for forming a novel non-covalent quinine-heme complex
  作者：John N. Alumasa、Alexander P. Gorka、Leah B. Casabianca、Erica Comstock、Angel C. de Dios、Paul D. Roepe

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.08.011

  日期：2011.3

  and several commercially available QN analogues lacking various functional groups. We find that removal of the QN hydroxyl lowers heme affinity, hemozoin (Hz) inhibition efficiency, and antiplasmodial activity. Elimination of the rigid quinuclidyl ring has similar effects, but elimination of either the vinyl or methoxy group does not. Replacing the quinuclidyl N with a less rigid tertiary aliphatic

  喹啉抗疟药物结合游离血红素的单体和二聚体形式，根据化学环境具有不同的偏好。在生物条件下，氯喹 (CQ) 似乎更喜欢与 μ-氧代二聚体血红素结合，而奎宁 (QN) 则更喜欢与单体结合。为了进一步探索这一重要区别，我们研究了三种新合成的和几种缺乏各种官能团的市售 QN 类似物。我们发现去除 QN 羟基会降低血红素亲和力、血红素 (Hz) 抑制效率和抗疟原虫活性。消除刚性奎宁环具有类似的效果，但消除乙烯基或甲氧基都不会。用刚性较低的叔脂肪族 N 代替 quinuclidyl N 只能部分恢复活性。为了进一步研究这些趋势，我们通过 NMR 研究使用 Fe 和 Zn 原卟啉 IX（FPIX、ZnPIX）对 QN、脱羟基 QN (DHQN)、脱奎宁基 QN (DQQN) 和脱氨基-脱奎宁基 QN (DADQQN) 进行药物-血红素相互作用。在 FPIX 存在下的磁化率测量表明，这些化合物不同程度地扰乱了