Pentakis-trimethylsilyl-guanosin | 53294-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Pentakis-trimethylsilyl-guanosin
• 英文别名: N²,O⁶,O^2'_,O3'_,O5'-pentakis-trimethylsilanyl-guanosine；Guanosine, N,O,O,O,O-pentakis(trimethylsilyl)-；9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-N-trimethylsilyl-6-trimethylsilyloxypurin-2-amine
• CAS: 53294-38-5
• 化学式: C₂₅H₅₃N₅O₅Si₅
• 分子量: 644.154
• InChiKey: WBZAZQAAZNLPHS-UMCMBGNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentakis-trimethylsilyl-guanosin 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-O-(1,1-dioxo1λ6-thiomorpholine-4-carbothioate)-N²-[3-(cyclopentyl)propanoyl] guanosine
  参考文献：
  名称：

  HYDROCINNAMOYL PROTECTED RIBOGUANOSINE PHOSPHORAMIDITES FOR DECREASING DEPYRIMIDINATION FROM ALKYL AMINE EXPOSURE DURING FINAL DEPROTECTION

  摘要：

  Compounds useful for forming nucleic acids having the structure of Formula I: Each of R 1 or R 2 is independently selected from hydrogen, a protecting group, or a phosphoramidite group. R 3 is selected from H, F, O—C 1-6 alkyl, O-MOE and a removable hydroxyl-protecting group. Q is a heterocyclic base. R 4 is a cyclic hydrocarbon. Also disclosed are processes for forming the nucleic acids from the compounds and the nucleic acid products produced.

  公开号：

  US20220275019A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 鸟苷 在 吡啶 作用下， 反应 4.25h， 生成 Pentakis-trimethylsilyl-guanosin
  参考文献：
  名称：

  制备N 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法

  摘要：

  本发明一种制备N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法，向三甲基硅基保护的D-鸟苷中，加入苯乙酰氯、1-羟基苯并三唑、乙腈和吡啶的反应溶液，进行苯乙酰化反应，反应完毕后，将反应体系加入到水中淬灭反应；然后浓缩，蒸干溶剂，加水结晶，得粗品，粗品经后处理得N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷。本发明改进方法淬灭反应时，采用将反应体系加入到水中的方法，减少了副产物的生成，选择性好，大大提高了产物收率和纯度；反应过程中不使用氨水，防止产物在氨水存在下的分解，提高了产物的纯度和产率；缩短了反应时间，简化了淬灭反应后的产物处理，制备过程不产生氨气，后处理过程产生的废水较少并且易于处理，更加有利于环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104211745B

文献信息

• CHAIX, CAROLE;MOLKO, DIDIER;TEOULE, ROBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N 1, C. 71-74
  作者：CHAIX, CAROLE、MOLKO, DIDIER、TEOULE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• 制备N 2-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法
  申请人：济南尚博生物科技有限公司

  公开号：CN104211745B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明一种制备N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法，向三甲基硅基保护的D-鸟苷中，加入苯乙酰氯、1-羟基苯并三唑、乙腈和吡啶的反应溶液，进行苯乙酰化反应，反应完毕后，将反应体系加入到水中淬灭反应；然后浓缩，蒸干溶剂，加水结晶，得粗品，粗品经后处理得N 2 -苯乙酰基-D-鸟苷。本发明改进方法淬灭反应时，采用将反应体系加入到水中的方法，减少了副产物的生成，选择性好，大大提高了产物收率和纯度；反应过程中不使用氨水，防止产物在氨水存在下的分解，提高了产物的纯度和产率；缩短了反应时间，简化了淬灭反应后的产物处理，制备过程不产生氨气，后处理过程产生的废水较少并且易于处理，更加有利于环保，适合工业化生产。
• HYDROCINNAMOYL PROTECTED RIBOGUANOSINE PHOSPHORAMIDITES FOR DECREASING DEPYRIMIDINATION FROM ALKYL AMINE EXPOSURE DURING FINAL DEPROTECTION
  申请人：AGILENT TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20220275019A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  Compounds useful for forming nucleic acids having the structure of Formula I: Each of R 1 or R 2 is independently selected from hydrogen, a protecting group, or a phosphoramidite group. R 3 is selected from H, F, O—C 1-6 alkyl, O-MOE and a removable hydroxyl-protecting group. Q is a heterocyclic base. R 4 is a cyclic hydrocarbon. Also disclosed are processes for forming the nucleic acids from the compounds and the nucleic acid products produced.

表征谱图