2-ethylthio-6-cyclohexylamino-9-β-D-ribofuranosyl purine | 1379453-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-ethylthio-6-cyclohexylamino-9-β-D-ribofuranosyl purine
• 英文别名: 2-ethylthio-6-cyclohexylamino-9-beta-D-ribofuranosyl purine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(cyclohexylamino)-2-ethylsulfanylpurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1379453-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 409.509
• InChiKey: JVIVXGYKKOPXNO-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 sodium 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethylthio-6-cyclohexylamino-9-β-D-ribofuranosyl purine
  参考文献：
  名称：

  基于使用 CoMFA、CoMSIA 和 SOMFA 的 3D-QSAR 分析，作为抗血小板聚集抑制剂的新型腺苷衍生物的基本结构特征

  摘要：

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_{{{\text{cv}}}}^{{\text{2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。

  DOI：

  10.1134/s1068162020030103

文献信息

• Ribofuranosyl Purine Compounds, Methods for Preparing the Same and Use Thereof
  申请人：Du Hongguang

  公开号：US20140005138A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The present invention relates to the compounds of the formulae (I) and (I-1) and the process for preparing the same, uses of the compounds for the treatment of diseases associated with platelet aggregation and in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases associated with platelet aggregation, and relates to a pharmaceutical composition and a pharmaceutical formulation containing the compounds, wherein the definitions of R 1 , R 2 , R 3 and R 2a in the formulae are the same as those in the description.

  本发明涉及公式（I）和（I-1）的化合物，以及制备这些化合物的过程，这些化合物用于治疗与血小板聚集有关的疾病，并用于制造用于治疗与血小板聚集有关的疾病的药物，涉及含有这些化合物的药物组合物和药物配方，其中公式中R1、R2、R3和R2a的定义与描述中的相同。
• Proton NMR investigations on 6-alkylamino-2-alkylthioadenosine derivatives
  作者：Hongguang Du、Qiwen He、Ning Chen、Jiaxi Xu、Fei Chen、Guocheng Liu

  DOI：10.1002/mrc.4151

  日期：2015.3

  clear. To reveal the general behaviors of the chemical shifts signals of SCH2 group depending on the configuration for SCH2-containing adenosine derivatives, two series of 6-alkyl(aryl)amino-2-alkyl(aryl) thioadenosines and 6-alkyl(aryl)amino-2-alkylthiopurines were synthesized, and their proton NMR spectroscopic properties were described.

  嘌呤核苷在生命系统中扮演着重要的角色。嘌呤不仅是核酸的基本亚基，而且还与酶和其他蛋白质相互作用，作为辅助因子和信号分子的组成部分。它们的修饰核苷和核苷酸是用于治疗多种疾病的非常重要的一类化合物，因为它们可以作为抗病毒、抗肿瘤和抗微生物剂。其中 C-2 位的烷硫基和 C-6 位的烷基胺取代基的嘌呤核苷通常具有优异的抗血小板活性（图 1）。因此，修饰嘌呤核苷的合成和表征引起了我们和其他许多科学团队的关注。嘌呤骨架周围的电子分布不仅会影响其化学性质和反应性，还会影响核磁共振 (NMR) 参数。取代基的性质反映在核磁共振化学位移和核自旋-自旋耦合常数中，这使得核磁共振光谱成为研究和解释电子分布方面的结构、反应性和分子间相互作用的极好工具。使用质子核磁共振光谱可能是实现这一目标的有用工具。最近，我们发表了 6-烷基氨基-2-烷基硫代腺苷衍生物的质子核磁共振数据的完整分析，我们观察到嘌呤骨架 C-2 处
• Synthesis of N6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines as antiplatelet agents
  作者：Guocheng Liu、Jiaxi Xu、Ning Chen、Si Zhang、Zhongren Ding、Hongguang Du

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.047

  日期：2012.7

  A series of novel N-6-alkyl(aryl)-2-alkyl(aryl)thioadenosines were synthesized, and their human antiplatelet aggregation activities were evaluated by the stimulation of adenosine 5'-diphosphate (ADP). Some of these compounds showed strong activity, among which compound 5b(11) displayed the highest activity with an IC50 value of 29 +/- 3 mu M. Furthermore, five compounds were tested against arachidonic acid (AA)-induced human platelet aggregation. The results showed that compound 5b(10) exhibited the highest activity with an IC50 value of 3 +/- 2 mu M. The adenosine derivatives substituted with a phenethyl group at the N-6 position and a methylthio or ethylthio group at the C-2 position displayed high antiplatelet aggregation activity. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• RIBOFURANOSYL PURINE COMPOUNDS FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH PLATELET AGGREGATION
  申请人：Beijing KBD Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP2669292B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• Essential Structural Profile of Novel Adenosine Derivatives as Antiplatelet Aggregation Inhibitors Based on 3D-QSAR Analysis Using CoMFA, CoMSIA, and SOMFA
  作者：Shunlai Li、XueFeng Bao、Chenghu Lu、Chaorui Ren、Guocheng Liu、Hongguang Du

  DOI：10.1134/s1068162020030103

  日期：2020.5

  Abstact —In this study, comparative molecular field analysis (CoMFA), comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA), and the self-organizing molecular field analysis (SOMFA) were performed on a series of novel adenosine derivatives. Significant correlation coefficients (CoMFA, q 2 = 0.560, r 2 = 0.940, F value = 71.850, and SEE = 0.097; CoMSIA, q 2 = 0.528, r 2 = 0.943, F value = 29.29

  摘要——在本研究中，对一系列新型腺苷衍生物进行了比较分子场分析 (CoMFA)、比较分子相似性指数分析 (CoMSIA) 和自组织分子场分析 (SOMFA)。显着相关系数（CoMFA，q 2 = 0.560，r 2 = 0.940，F 值 = 71.850，SEE = 0.097；CoMSIA，q 2 = 0.528，r 2 = 0.943，F 值 = 29.29 和 SEE1，SEE = 0.097）。 2 = 0.615, $$r_\textcv}}}}^\text2}}}$$ = 0.577, F value = 60.797, and SEE = 0.226) 得到了生成的模型使用测试集进行验证。通过详细分析相应的等高线图，设计出具有潜在功效的新型腺苷衍生物，用于未来的合成。