羟基酪醇葡萄糖苷 | 76873-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 羟基酪醇葡萄糖苷
• 英文名称: β-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl β-D-glucopyranoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl) ethyl-O-β-D-glucopyranoside；3,4-dihydroxyphenethyl glucoside；3′,4′-dihydroxyphenylethanolglucoside；hydroxytyrosol-1-O-β-glucoside；3,4-dihydroxyphenylethyl-alcohol-8-O-β-D-glucopyranoside；hydroxytyrosol 1-O-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-O-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 76873-99-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈
• 分子量: 316.308
• InChiKey: PQQITYGQJLPDFC-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基酪醇葡萄糖苷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 a-无水葡萄糖酯
  参考文献：
  名称：

  Terpenoids and phenethyl glucosides from Hyssopus cuspidatus (Labiatae)

  摘要：

  Monoterpenoids (3 and 4), sesquiterpenoid (2), diterpenoid (1) and four phenethyl glucosides (5-8), together with fourteen known compounds, were isolated from the whole herb of Hyssopus cuspidatus. Their structures were determined by spectroscopic means. The abietane-type diterpenoids (1, 9, 10), rosmarinic acid (15) and salvigenin (17) inhibited leukotriene (LT) C-4 secretion from primary alveolar cells of Wistar rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 高氯酸 、 四甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 羟基酪醇葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了苯乙醇苷类似物及其合成方法和应用。本发明利用生物电子等排体等药物设计原理改造类叶升麻苷获得一系列具有神经保护活性的苯乙醇苷衍生物、唾液酸甲苷甲酯衍生物以及9‑脱羧迷迭香酸类化合物。本发明进一步提供了苯乙醇苷类似物的合成方法。神经药理实验研究发现，本发明苯乙醇苷类似物通过抗凋亡、抗氧化损伤等途径，增加细胞存活率、降低细胞凋亡率、抑制细胞内活性氧的产生，明显减轻细胞的损伤，发挥神经保护作用。本发明所提供的苯乙醇苷类似物在预防或治疗包括神经退行性疾病、脑缺血等在内的神经性疾病中具有重要的应用潜力。

  公开号：

  CN105985389B

文献信息

• Compositions for potentiating glutatthione
  申请人：Chiba Tomohiro

  公开号：US20060257351A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A composition for potentiating glutathione, which contains at least one member selected from the group consisting of 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol or a glycoside thereof, a plant containing 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol or a glycoside thereof, an extract of said plant, a hydrolysate of said plant, and a hydrolysate of the extract of said plant (excluding Olea europaea and an extract thereof), and which further contains at least one member selected from among an S-containing compound that is a supply source of cysteine, a protein that contains cysteine and/or cystine, a yeast that contains cysteine and/or cystine, and a vitamin.

  一种用于增强谷胱甘肽作用的组合物，包含至少从以下组合中选择的一种成员：2-(3,4-二羟基苯基)乙醇或其糖苷，含有2-(3,4-二羟基苯基)乙醇或其糖苷的植物，该植物的提取物，该植物的水解产物，以及该植物提取物的水解产物（不包括欧洲橄榄和其提取物），并且进一步包含至少从以下成员中选择的一种：供应半胱氨酸的含硫化合物，含有半胱氨酸和/或半胱氨酸的蛋白质，含有半胱氨酸和/或半胱氨酸的酵母，以及维生素。
• Phenolic glucosides from Prunus grayana
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Tokuo Adachi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81521-6

  日期：1986.12

  phenylpropanoid glucoside, 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside and a new bitter tannin-related compound, 3,4,5-trimethoxybenzoyl-β- D -glucopyranoside, have been isolated together with known compounds, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-β- D -glucopyranoside and 6- O -caffeoyl- D -glucopyranose, from the bark of

  摘要 一种新的苦味苯丙素糖苷 2-(4-羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种新的苦味单宁相关化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酰-β-D -吡喃葡萄糖苷，已与已知化合物一起分离，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-β - D-吡喃葡萄糖苷和 6-O-咖啡酰-D-吡喃葡萄糖，来自 Prunus grayana 的树皮。这些化合物的结构是在光谱研究和化学证据的基础上确定的。
• A New Glycoside, Kusaginin Isolated from<i>Clerodendron trichotomum</i>
  作者：Atsushi Sakurai、Takahiko Kato

  DOI：10.1246/bcsj.56.1573

  日期：1983.5

  A new glycoside, kusaginin was isolated from Clerodendron trichotomum Thunb. and 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-α-l-rhamnopyranosyl-4-O-(3,4-dihydroxycinnamoyl)-β-d-glucopyranoside was assigned to this substance from studies on the hydrolysis products and from analyses of the 1H NMR and 13C NMR spectra.

  从 Clerodendron trichotomum Thunb 中分离得到一种新苷 kusaginin。和 2-(3,4-二羟基苯基)乙基 3-O-α-l-吡喃鼠李糖基-4-O-(3,4-二羟基肉桂酰基)-β-d-吡喃葡萄糖苷通过水解产物的研究被指定为该物质， 1H NMR 和 13C NMR 谱分析。
• Polar constituents of Ligustrum vulgare L. and their effect on lipoxygenase activity
  作者：Pavel Mučaji、Milan Nagy、Anna Záhradníková、Ivana Holková、Lýdia Bezáková、Emil Švajdlenka、Tibor Liptaj、Nadežda Prónayová

  DOI：10.2478/s11696-011-0015-4

  日期：2011.1.1

  The present work summarizes results of isolation and identification of polar constituents of the methanolic extract of Ligustrum vulgare L. leaves and of the evaluation of inhibiting activity of selected isolates on rat lung cytosol fraction lipoxygenase. Six different compounds were isolated from the ethylacetate and butanol portions of the methanolic extract (hydroxytyrosol and its glucoside, ligustroflavon, oleuropein, acteoside, echinacoside). The inhibitory activity of oleuropein, echinacoside and the water infusion of Ligustrum vulgare leaves tested on LOX was expressed as IC50. Kinetic parameters (K M, V max) and type of inhibition were determined. As the most effective in competitive inhibition of LOX, oleuropein was proved.

  本研究总结了从小叶女贞（Ligustrum vulgare L.）叶子的甲醇提取物中分离和鉴定极性成分的结果，以及评估所选分离物对大鼠肺细胞质分数脂氧合酶的抑制活性。从甲醇提取物的乙酸乙酯和丁醇部分中分离出了六种不同的化合物（羟基酪醇及其葡萄糖苷、小叶女贞素、欧洲橄榄苷、酸枣仙草苷）。欧洲橄榄苷、酸枣仙草苷和小叶女贞水浸提物在LOX上的抑制活性被表示为IC50。确定了动力学参数（K M，V max）和抑制类型。作为竞争性抑制LOX中最有效的，欧洲橄榄苷得到了证明。

• Characterization of cassanese olive cultivar through the identification of new trace components by ionspray tandem mass spectrometry
  作者：Antonio De Nino、Fabio Mazzotti、Serafina Pia Morrone、Enzo Perri、Andrea Raffaelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199901)34:1<10::aid-jms744>3.0.co;2-x

  日期：1999.1