(1E,4E)-1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 946161-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 946161-21-3
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 392.09
• InChiKey: UCKYBKCMYSGBTI-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,β-Unsaturated N-Aryl Ketonitrones from Oximes and Diaryliodonium Salts: Observation of a Metal-Free N-Arylation Process

  摘要：

  An efficient transition-metal-free method for the preparation of alpha,beta-unsaturated N-aryl ketonitrones under mild conditions has been developed. This reaction shows good functional group tolerance for both electron-rich and electron-deficient substituents on both oximes and diaryliodonium salts. Two examples of gram-scale preparations have been realized in good yields. Further transformations of these nitrones to different N-heterocycles have been demonstrated. DFT calculations suggest that N-arylation products are formed by [1,3]-phenyl migration of an O-coordinated oximate complex via a four-centered transition state, while the O-arylation products are formed by [1,3]-phenyl migration of a N-coordinated oximate complex.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01716
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(3-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  对称取代的二亚苄基丙酮衍生物的合成，表征和非线性光学性质

  摘要：

  我们在这里报告8个D-π-A-π-D型双的非线性光学（NLO）特性。这些二亚苄基丙酮（DBA）衍生物是通过Claisen-Schmidt反应合成的。化合物的特征在于紫外可见，FTIR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和粉末XRD。通过在芳环的“对位”和“元”位置取代不同的基团（吸电子和供电子），我们观察到在“对位”位置的取代产生了二次谐波。与文献中报道的其他查耳酮相比，这些化合物还显示出更高的双光子吸收率。这些化合物同时显示出二阶和三阶NLO效应，是光子器件中合理的候选材料。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2014.10.043

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• Supramolecular polymeric aggregation behavior and its impact on catalytic properties of imidazolium based hydrophilic ionic liquids
  作者：Shoaib Muhammad、Muhammad Naveed Javed、Firdous Imran Ali、Ahmed Bari、Imran Ali Hashmi

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112372

  日期：2020.2

  (ILs) self-assemble to form supramolecular polymeric clusters/aggregates. The aggregation behavior of ILs influences its activity in the organic synthesis. However, the precise role of ILs in organic reactions is still unknown. It is, therefore, important to comprehend the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs. We are exploring the supramolecular polymeric aggregation behavior of ILs

  离子液体（ILs）自组装形成超分子聚合物簇/聚集体。IL的聚集行为影响其在有机合成中的活性。但是，IL在有机反应中的确切作用仍是未知的。因此，重要的是要理解IL的超分子聚合聚集行为。我们正在使用电喷雾电离质谱（ESI-MS）探索IL的超分子聚合聚集行为。我们已经合成了四个亲水性IL（1-4），并研究了它们的聚集行为及其对碳-碳键形成（Knoevenagel和Claisen-Schmidt缩合）催化活性的影响。在这里，我们表明IL的聚集行为取决于阳离子和阴离子的类型和性质。ESI-MS（-ve）光谱揭示了两种不同类型的聚集，即[C n A n + 1 ] -和[A 2  + H + ] -。我们发现，催化活性随[C n A n + 1 ] -超分子聚集的增加而增加。因此，在IL中获得的最高收率的产品显示出阴离子-阴离子聚集的减少[A 2  + H +] – ESI-MS中的丰度。我们预计我们
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Acyclic Dienones
  作者：Radovan Šebesta、M. Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.200600272

  日期：2007.8.6

  The enantioselective, copper/phosphoramidite-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents to acyclic dienones is described. The products of this reaction, obtained with enantioselectivities of up to 95 %, can be further functionalized by a second conjugate addition, or employed in an enolate trapping, ring-closing metathesis protocol.

  描述了对映选择性的，铜/亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂向无环二烯酮的1,4-加成。该反应的产物具有高达95％的对映选择性，可以通过第二次共轭加成进一步功能化，或用于烯醇盐捕获，闭环复分解方案中。
• Monocarbonyl Analogs of Curcumin with Potential to Treat Colorectal Cancer
  作者：Marta Clariano、Vanda Marques、João Vaz、Salma Awam、Marta B. Afonso、Maria Jesus Perry、Cecília MP Rodrigues

  DOI：10.1002/cbdv.202300222

  日期：2023.3

  small library of monocarbonyl analogs of curcumin 1a–q was synthesized. Lipophilicity and stability in physiological conditions were both assessed by HPLC-UV, while two different methods assessed the electrophilic character of each compound monitored by NMR and by UV-spectroscopy. The potential therapeutic effect of the analogs 1a–q was evaluated in human colon carcinoma cells and toxicity in immortalized

  姜黄素具有多种生物学特性，使得这种化合物可以有效治疗包括癌症在内的多种疾病。然而，姜黄素的临床应用因其较差的药代动力学而受到影响，因此寻找具有更好药代动力学和药理学特性的新型类似物至关重要。在这里，我们的目的是评估姜黄素单羰基类似物的稳定性、生物利用度和药代动力学特征。合成了姜黄素1a–q的单羰基类似物的小型文库。生理条件下的亲脂性和稳定性均通过 HPLC-UV 进行评估，同时通过 NMR 和 UV 光谱监测两种不同的方法评估每种化合物的亲电特性。在人结肠癌细胞中评估了类似物1a–q的潜在治疗效果以及在永生化肝细胞中的毒性。我们的结果表明，姜黄素类似物1e是一种有前景的抗结直肠癌药物，具有更高的稳定性和功效/安全性。
• Li, Ji-Tai; Lin, Zhi-Ping; Liu, Cai-Tong, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 2, p. 283 - 290
  作者：Li, Ji-Tai、Lin, Zhi-Ping、Liu, Cai-Tong

  DOI：——

  日期：——