methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate | 62985-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: α-cyano(paranitro)cinnamate de methyle；Methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 62985-31-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• mdl: MFCD00159022
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ASMATNCOGPXLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(4-nitrophenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 bis[hydrazinium] hexafluoridosilicate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双[肼基（1+）]六氟硅酸盐：（N 2 H 5）2 SiF 6新型杂化晶体，是一种高效，可重复使用且对环境友好的非均相催化剂，用于Knoevenagel缩合和双香豆素衍生物的合成。

  摘要：

  一种简单，有效，绿色且无毒的方案用于诺文雅格尔缩合反应和双香豆素衍生物的合成。已经证明，使用新的杂化晶体作为非均相催化剂能够获得一些优点，例如：反应时间短和优异的催化活性。此外，对（N 2 H 5）2 SiF 6进行了五个连续循环的检查，没有明显的催化活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129890

文献信息

• An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles
  作者：Canan Unaleroglu、Dilek Tasgin、Sertan Aytac、Baris Temelli

  DOI：10.1055/s-0029-1216951

  日期：2009.10

  Regioselective addition of pyrrole to methyl 3-aryl-2-cyanoacrylates was achieved, in high yields, with copper(II) triflate as the catalyst in toluene. C-Alkylated pyrroles afforded novel pyrrolizin-3-ones, in good to high yields and high diastereomeric ratio by an intramolecular cyclization reaction under mild reaction conditions.

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。
• Diastereoselective Synthesis of Spiro[2.3]hexanes from Methylenecyclopropane and Cyanoalkenes Catalyzed by a Tin-Ate Complex
  作者：Itaru Suzuki、Jun-ya Shimazu、Shinji Tsunoi、Ikuya Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201900518

  日期：2019.6.16

  with cyanoaokenes substituted with ester groups catalyzed by a Sn and Mg ate complex. The diastereoselectivity was affected by the halogen of the catalyst and electron‐withdrawing groups on the cyanoalkene. The transformation of the spirohexane was carried out to afford a cyclopentanoid which has been prepared only by a transition metal catalyst.

  螺环烷是通过亚甲基环丙烷与氰基酮的热环合反应合成的，氰基酮被Sn和Mg配合物催化的酯基取代。非对映选择性受催化剂的卤素和氰基烯烃上吸电子基团的影响。进行螺己烷的转化，得到仅通过过渡金属催化剂制备的环戊烷。
• Microporous polyurethane material for size selective heterogeneous catalysis of the Knoevenagel reaction
  作者：Sandeep Kumar Dey、Nader de Sousa Amadeu、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c6cc02578a

  日期：——

  The first polyurethane material which is microporous (BET surface area of 312 m2 g‒1) is prepared by solvothermal synthesis and acts as highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst in the...

  第一种微孔聚氨酯材料（BET表面积为312 m2 g‒1）是通过溶剂热合成制备的，可作为高效，可循环使用的多相催化剂。
• Flexible and Rigid Amine-Functionalized Microporous Frameworks Based on Different Secondary Building Units: Supramolecular Isomerism, Selective CO₂Capture, and Catalysis
  作者：Ritesh Haldar、Sandeep K. Reddy、Venkata M. Suresh、Sudip Mohapatra、Sundaram Balasubramanian、Tapas Kumar Maji

  DOI：10.1002/chem.201303610

  日期：2014.4.7

  isomer has a rigid framework based on a μ‐oxo‐bridged Cd2(μ‐OCO)2 SBU. Both frameworks are two‐fold interpenetrated and the pore surface is decorated with pendant −NH2 and NN functional groups. Both the frameworks are nonporous to N2, revealed by the type II adsorption profiles. However, at 195 K, the first isomer shows an unusual double‐step hysteretic CO2 adsorption profile, whereas the second

  我们报告的合成，结构表征，和（[CD（NH的两种异构体的超分子复合物的多孔性2  BDC）（bphz）0.5 ]⋅DMF⋅H 2 ö} Ñ（NH 2  BDC = 2- aminobenzenedicarboxylic酸， bphz = 1,2-双（4-吡啶基亚甲基）肼），由混合配体体系组成，第一个异构体具有明轮式Cd 2（COO）4二级结构单元（SBU），本质上具有柔性，而另一种异构体具有基于μ-氧代桥联的Cd 2（μ-OCO）2 SBU的刚性骨架，两个骨架均互穿两次，且孔表面饰有-NH 2侧链。和N  N官能团。II型吸附曲线表明，两个骨架均对N 2无孔。但是，在195 K时，第一个异构体显示出不同寻常的双步滞回CO 2吸附曲线，而第二个异构体显示出典型的I型CO 2曲线。此外，在195 K时，两个骨架均显示出对其他气体（N 2，O 2，H 2和Ar）中CO 2的优异选择性，这与CO
• Polyguanidine as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Knoevenagel Condensation Reactions in Water
  作者：Xian-Liang Zhao、Ke-Fang Yang、Xuan-Gan Liu、Chun-Lin Ye、Li-Wen Xu、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1071/ch12507

  日期：——

  Polyguanidine is used as a novel and highly efficient catalyst in the Knoevenagel reaction of aldehydes with active methylene compounds in water to afford substituted electrophilic alkenes. This method is applicable for a wide range of aldehydes including aromatic and heterocyclic substrates. The polyguanidine catalyst can be recovered by simple filtration and reused many times for the aqueous Knoevenagel reaction without loss of activity.

  聚胍是一种新型高效催化剂，可用于醛与活性亚甲基化合物在水中进行克诺文纳格尔反应，生成取代的亲电烯。这种方法适用于多种醛，包括芳香族和杂环基质。聚胍催化剂可通过简单过滤回收，并可多次重复用于水性 Knoevenagel 反应，而不会失去活性。