(E)-4-cyanobenzalacetone | 30626-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-cyanobenzalacetone
• 英文别名: (E)-4-(3-oxobut-1-en-1-yl)benzonitrile；(E)-4-(3-oxobut-1-enyl)benzonitrile；(E)-4-(4-cyanophenyl)-3-buten-2-one；(E)-4-(4-cyanophenyl)-but-3-en-2-one；4-(4-cyanophenyl)-3-buten-2-one；4-(3-Oxobut-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 30626-00-7
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: HQBRLWSRWSICCF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyanobenzalacetone 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-4-cyanostyryl acetate
  参考文献：
  名称：

  General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates

  摘要：

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol401143q
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 bovine serum albumin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (E)-4-cyanobenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白在绿色易得培养基中催化制备烯酮的温和程序

  摘要：

  描述了从丙酮和一组苯甲醛中获得 α,β-不饱和酮的简单而温和的程序。该方法采用牛血清白蛋白 (BSA) 催化和水或乙醇，这种温和的反应介质与经典羟醛缩合的强反应条件形成鲜明对比。除了测定的硝基苯甲醛外，还获得了高烯酮产率（88-97%）。除了其温和性之外，该程序的进一步优点是使用绿色催化剂，表现出有效的再利用和环保且廉价的溶剂的使用。为了更深入地了解所涉及的催化机理，进行了BSA结构分析和分子对接的计算实验。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-018-2386-4

文献信息

• Supported Ionic Liquids. New Recyclable Materials for theL-Proline-Catalyzed Aldol Reaction
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200505227

  日期：2006.1

  New materials for L-proline recycling have been developed. These materials have been applied to the L-proline-catalyzed aldol reaction between acetone and several aldehydes. The L-proline has been supported on the surface of modified silica gels with a monolayer of covalently attached ionic liquid with or without additional adsorbed ionic liquid. Good yields and ee values, comparable with those obtained

  已经开发出用于L-脯氨酸再循环的新材料。这些材料已被用于丙酮和几种醛之间的L-脯氨酸催化的羟醛反应。L-脯氨酸已通过共价键合的离子液体单层负载在改性硅胶的表面上，带有或不带有其他吸附离子液体。与咪唑啉鎓修饰的和4-甲基吡啶鎓修饰的硅胶相比，已经获得了与在均相条件下获得的产率和ee值相当的良好产率和ee值。此外，这些材料已经可以通过简单的过滤容易地回收，并且已经对其再利用进行了研究。这些研究表明，这些材料至少可以使用七次。最后，对于咪唑啉鎓改性的硅胶，
• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。
• A Selective and Benign Synthesis of Functionalized Benzalacetones <i>via</i> Mizoroki–Heck Reaction Using Aryldiazonium Salts
  作者：Therese Stern、Sven Rückbrod、Constantin Czekelius、Constanze Donner、Heiko Brunner

  DOI：10.1002/adsc.200900868

  日期：2010.10.9

  Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reactions were carried out in the presence of calcium carbonate in alcoholic solvents. Under these conditions an efficient preparation of functionalized benzalacetones was developed. The reactions were carried out at room temperature and aerobic conditions, giving the products within several minutes in up to 95% isolated yields. Furthermore, some kinetic investigations

  钯催化的Mizoroki-Heck反应是在碳酸钙存在下于醇类溶剂中进行的。在这些条件下，开发了一种高效制备功能化苯并丙酮的方法。反应在室温和有氧条件下进行，数分钟内获得产物，分离产率高达95％。此外，还介绍了一些动力学研究，机理见解和注意事项。
• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。