(+)-(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-dibromobutane | 73744-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-dibromobutane
• 英文别名: (4R,5R)-trans-4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-(1,3)dioxolane；(4R,5R)-trans-4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(-)-(4R,5R)-4,5-Bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3R)-1,4-dibromo-2,3-isopropylidenedioxybutane；4,5-bis(bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-L-dioxolane
• CAS: 73744-64-6
• 化学式: C₇H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 287.979
• InChiKey: NHNZOHJJFWCQNO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-dibromobutane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Tetrameric Estrone-Based Macrocycles

  摘要：

  A straightforward approach to macrocycles having four estrone-derived nuclei by the sequential Cu-catalyzed Huisgen azide-alkyne cycloaddition-Glaser-Eglington Cu homocoupling has been developed. Due to its efficiency and simplicity, this sequence is useful for application to different natural product scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol801313g
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-二-O-甲苯磺酰基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖醇 在 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(+)-(2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-dibromobutane
  参考文献：
  名称：

  具有空间需求和手性二乙二胺配体的制备和性质

  摘要：

  一系列新的刚性Distibines 1,8-双（R 2 Sb）萘（R = Me：（1）; R = Ph：（2））和手性Distibines 2,2'-bis（R 2 Sb ）-1,1'-联萘基（R = Me：（3）; R = Ph：（4）为外消旋混合物）和4,5-双（（R 2 Sb）甲基）-2的离散对映体， 2-二甲基-1,3- D /L-二氧戊环（R = Me：（5）（L），（7）（D）; R = Ph：（6）（L），（8）（D））已使用两种亲电子的halostibine试剂和含二溴衍生物的双锂试剂（（1）–（4））或亲核性苯乙烯化物试剂（（5）–（8））。扭曲的八面体络合物[Mo（CO）4（L）]，L =（1）–（8），平面[PtCl 2（L）]，L =（1），（2），（3），（5）和中性的五坐标[RhCl（cod）（L）]，L =（2），（4），（6），并据此讨论了光谱数据的趋势。配

  DOI：

  10.1039/b808493a

文献信息

• Asymmetric synthesis of unsaturated and bis-hydroxylated (S,S)-2,7-Diaminosuberic acid derivatives
  作者：Peter Kremminger、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00393-1

  日期：1997.5

  Stereoselective syntheses of cystine substitutes with all-carbon C4-bridges are described. The disulfide unit between the two alanine moieties in cystine has been replaced by a C2-unit. When the C2-unit is olefinic, conformationally constrained cis- and trans-unsaturated analogues result. Vicinal dihydroxy analogues were formed when the C2-unit was a vicinal 1,2-ethylenediol derivative. N-Fmoc protection

  描述了具有全碳C 4桥的胱氨酸替代物的立体选择性合成。胱氨酸中两个丙氨酸部分之间的二硫键单元已被C 2-单元取代。当C 2-单元为烯烃时，得到构象约束的顺式和反式不饱和类似物。当C 2-单元为邻位的1,2-乙二醇衍生物时，形成了邻位二羟基类似物。描述了新的C 4桥联双（氨基酸）的N -Fmoc保护。
• Chiral Metal-Dithiolene/Viologen Ion Pairs: Synthesis and Electrical Conductivity
  作者：Horst Kisch、Bernhard Eisen、Robert Dinnebier、Kenneth Shankland、William I. F. David、Falk Knoch

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<738::aid-chem738>3.0.co;2-6

  日期：2001.2.2

  Enantiomerically pure dithiolene complexes NBu4[Ni[(R,R)-diotte)2] and NBu4[Ni((S,S)-diotte]2] (diotte2- = a 1,3-dioxolane-tetrathiaethylene), were prepared from the corresponding enantiomers of a diotte2- precursor. The structure of the precursor was solved by single-crystal X-ray analysis; desulfurization afforded a novel tetrathiafulvalene derivative. Combination of the complex monoanion with the enantiomers

  合成了[5-二硫醇盐]，MV [Ni（dmit）2）] 2，[Ni（diotte）2]和[Ni（diotte）（dmit）]。MV- [Ni（dmit）2）] 2的X射线粉末衍射结构分析显示，存在包含序列阴离子-阴离子-阳离子的混合堆叠。虽然在堆栈中没有可观察到的短接触，但在堆栈之间可观察到短距离的S ... H距离（2.77至2.86 A）的阳离子-阴离子相互作用，以及短距离的S-H阴离子-阴离子相互作用。 .S距离为3.55至3.65A。在没有叠层内相互作用的情况下，在该络合物和其他络合物中均未检测到离子对电荷转移带。ESR和UV / Vis数据表明，在[Ni（diotte）2]-中，电子离域作用不如相应的mnt2-和dmit2-配合物中明显。压制粉末药丸的比电导率（sigma）为10（-2）至10（-12）ohm（-1）cm（-1），并且在所有情况下均随温度（293-393 K）的增
• Asymmetric Synthesis of 2-(α-Aminoalkyl)oxazoles, 2-Oxazolylpyrrolidines, 2-Oxazolylpiperidines: Total Synthesis of 4,5-Dihydroxypipecolinic Acid
  作者：Marion Thieme、Eric Vieira、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-2000-8719

  日期：——

  Asymmetric α-alkylation of 2-aminomethyl-4,5-diphenyloxazole was achieved by formation of azomethines 1 and ent-1 with the enantiomers of 2-hydroxypinan-3-one as chiral auxiliaries, reaction with alkylating reagents and final removal of the chiral auxiliary giving rise to optically active 2-(α-aminoalkyl)oxazoles 3, ent-3, 6 and 9. If α,ω-dihaloalkanes were used the resulting alkylation products could be further cyclized by intramolecular alkylation of the amino group to afford optically active 2-oxazolyl-N-heterocycles 4, ent-4, 7 and 10. The latter could be used for the total synthesis of naturally occurring 4,5-dihydroxypipecolinic acid 13.

  以 2-羟基蒎烷-3-酮的对映体作为手性助剂，生成偶氮甲烷 1 和 ent-1，与烷基化试剂反应，最后去除手性助剂，得到光学活性 2-（δ-氨基烷基）噁唑 3、ent-3、6 和 9，从而实现了 2-氨基甲基-4,5-二苯基噁唑的不对称δ-烷基化。如果使用δ,Ï-二卤代烃，所得到的烷基化产物可通过氨基的分子内烷基化进一步环化，得到光学活性的 2-噁唑基-N-杂环 4、ent-4、7 和 10。后者可用于天然 4,5-二羟基哌啶酸 13 的全合成。
• Preparation of optically active peralkyldiphosphines and their use, as the rhodium(I) complex, in the asymmetric catalytic hydrogenation of ketones
  作者：Kazuhide Tani、Kenichi Suwa、Eiji Tanigawa、Tomokazu Ise、Tsuneaki Yamagata、Yoshitaka Tatsuno、Sei Otsuka

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87285-7

  日期：1989.7

  have been prepared by various synthetic methods. Rhodium(I) complexes of 3 and 8 showed high catalytic activity for hydrogenation of various kinds of prochiral ketones, which were reduced smoothly to the corresponding optically active hydroxy compounds, under hydrogen at atmospheric pressure and ambient temperature. The neutral rhodium(I) complexes (diphosphine-RhN) hydrogenated α-ketoamides and α-ketopantolactone

  两种光学活性的全烷基二膦，2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二烷基膦基）丁烷（Rdiop 3）和N-（N'-取代的氨基甲酰基-4-二环己基膦基-2 -dicyclohexylphosphinomethylpyrrolidine（R-Cycapp 8），已通过各种合成方法制备，3和8的铑（I）配合物对各种前手性酮的氢化显示出高催化活性，并顺利还原为相应的旋光羟基化合物在大气压和环境温度下于氢气中。中性铑（I）络合物（二膦-Rh N）以相当高的光学收率（66–77％ee）氢化α-酮酰胺和α-酮基内酯。在N-（α-酮酰基）-α-氨基酯的氢化反应中，Cydiop-Rh N催化剂与diop-Rh N体系形成明显的对比。在N-（苯乙醛基）-（S）-α-苯丙氨酸的甲酯的氢化中，通过底物的手性中心几乎没有双不对称诱导而获得72％de。
• Steric Variations between the Synthesis of a Stable Chiral<i>C</i> ₂-Symmetric Diimidazolidinylidene and an Electron-Rich Tetraazafulvalene
  作者：Colin Marshall、Mark F. Ward、Janet M. Skakle

  DOI：10.1055/s-2006-926361

  日期：——

  C 2-Symmetric electron-rich olefin dimers and imidazolidinylidene ligands with a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane backbone were synthesised and characterised. The steric protection of the carbene dictates which product is obtained.

  合成并鉴定了以 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环为骨架的 2-对称富电子烯烃二聚体和咪唑烷配体。碳烯的立体保护决定了获得哪种产物。