6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline | 22609-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-methyl-4-phenyl-quinoline
• CAS: 22609-12-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: NQIDRVKTLRTLLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  379.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以16.1 mg的产率得到6-chloro-2-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过四组分芳烃重氮盐，腈和苯乙烯的无金属一锅合成（四氢）喹啉

  摘要：

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701451

文献信息

• Green preparation of quinoline derivatives through FeCl₃·6H₂O catalyzed Friedlander reaction in ionic liquids
  作者：Jianji Wang、Xuesen Fan、Xinying Zhang、Lijun Han

  DOI：10.1139/v04-066

  日期：2004.7.1

  The preparation of substituted quinoline derivatives through a Friedlander condensation reaction utilizing the ionic liquid [bmim][BF₄] as the reaction medium and iron chloride hexahydrate (FeCl₃·6H₂O) as a catalyst is described. The advantages in using this method include its environmental friendliness, simple operating process in both mild and neutral reaction conditions, and good yields.Key words: ionic liquid, Friedlander reaction, quinoline derivatives, green chemistry.

  通过使用离子液体[bmim][BF₄]作为反应介质和六水合氯化铁（FeCl₃·6H₂O）作为催化剂，描述了通过Friedlander缩合反应制备取代喹啉衍生物的方法。使用这种方法的优点包括其环境友好性，在温和和中性反应条件下的简单操作过程以及良好的产率。关键词：离子液体，Friedlander反应，喹啉衍生物，绿色化学。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• A Novel Preparation of 4-Phenylquinoline Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Xinying Zhang、Xuesen Fan、Jianji Wang、Yanzhen Li

  DOI：10.1002/jccs.200400194

  日期：2004.12

  A novel preparation of 4-phenylquinoline derivatives through acid-catalyzed Friedlander reaction in ionic liquid ([bmim][BF 4 ]) is described. The preparative procedure presented in this paper is operationally simple andenvironmentally benign. The reaction media and the catalyst used can be recovered and reused for at least four times without loss in the catalytic activity.

  介绍了一种在离子液体 ([bmim][BF 4 ]) 中通过酸催化弗里德兰德反应制备 4-苯基喹啉衍生物的新方法。本文介绍的制备程序操作简单且对环境无害。所用的反应介质和催化剂可以回收再利用至少四次而不会损失催化活性。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• PEG-400 as a carbon synthon: highly selective synthesis of quinolines and methylquinolines under metal-free conditions
  作者：Chengcheng Ding、Shichen Li、Kaili Feng、Chen Ma

  DOI：10.1039/d1gc01617b

  日期：——

  The remarkable feature of this work was using green, non-toxic PEG-400 as a carbon synthon for highly selective synthesis of quinolines (quinoxalines) and methylquinolines (methylquinoxalines) under metal-free conditions.

  这项工作的显著特点是在无金属条件下使用绿色、无毒的PEG-400作为碳合成物，高度选择性地合成喹啉（喹氧啉）和甲基喹啉（甲基喹氧啉）。