(E)-methyl 2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)propenoate | 60239-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(naphthalene-2-yl)acrylate；(E)-α-Cyano-β-(2-naphthyl)-acrylsaeuremethylester；Methyl (E)-2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 60239-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: XJGHKULHLHHSFH-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)propenoate 、 苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 氢氧化钾 、 (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl (3R)-2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化芳基硼酸向芳基亚甲基氰基乙酸酯的不对称1,4-加成。

  摘要：

  在具有手性二烯配体（R，R）-Ph- bod *，以高对映选择性（至多99％ee）得到高产率的相应的3,3-二芳基-2-氰基丙酸甲酯。该催化不对称转化应用于（R）-托特罗定的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol702879u
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 氰乙酸甲酯 生成 (E)-methyl 2-cyano-3-(naphthalen-2-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化芳基硼酸向芳基亚甲基氰基乙酸酯的不对称1,4-加成。

  摘要：

  在具有手性二烯配体（R，R）-Ph- bod *，以高对映选择性（至多99％ee）得到高产率的相应的3,3-二芳基-2-氰基丙酸甲酯。该催化不对称转化应用于（R）-托特罗定的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol702879u

文献信息

• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• 作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110357789B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及作为DHODH抑制剂的N‑取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。具体地，本发明公开了通式I所示的化合物及其制备和用途。本发明的化合物具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。
• [EN] N-SUBSTITUTED ACRYLAMIDE DERIVATIVE AS DHODH INHIBITOR, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACRYLAMIDE N-SUBSTITUÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE DHODH, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为DHODH抑制剂的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途
  申请人：UNIV EAST CHINA SCIENCE & TECH

  公开号：WO2019196714A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  一种作为DHODH抑制剂的通式I所示的N-取代丙烯酰胺衍生物及其制备和用途。其具有优异的DHODH抑制活性，从而能用于治疗或预防DHODH介导的各种疾病，包括但不限于癌症，类风湿性关节炎、红斑狼疮和器官移植排斥等自身免疫性疾病，结肠炎和鼻炎等炎症性疾病。
• Rhodium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Arylmethylene Cyanoacetates
  作者：Sebastian Sörgel、Norihito Tokunaga、Keigo Sasaki、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol702879u

  日期：2008.2.1

  Asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to (E)-methyl 2-cyano-3-arylpropenoates proceeded in the presence of a rhodium catalyst (3 mol %) coordinated with a chiral diene ligand, (R,R)-Ph-bod*, to give high yields of the corresponding methyl 3,3-diaryl-2-cyanopropanoates with high enantioselectivity (up to 99% ee). This catalytic asymmetric transformation was applied to the asymmetric synthesis

  在具有手性二烯配体（R，R）-Ph- bod *，以高对映选择性（至多99％ee）得到高产率的相应的3,3-二芳基-2-氰基丙酸甲酯。该催化不对称转化应用于（R）-托特罗定的不对称合成。