2-(3-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) | 19872-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
• 英文别名: 2-pyridin-3-ylmethylene-benzofuran-3-one；2-(Pyridin-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 19872-87-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: QOGATBHPUPKBAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 2-acetoxy-2-((3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzofuran-2-yl)(pyridin-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与羧酸和氮杂二烯的三组分酰氧基化

  摘要：

  尽管报道了许多关于苯并呋喃衍生的氮杂二烯的研究，但关于这种杂环骨架的多组分研究几乎没有报道。已经报道了在温和条件下重氮化合物与酸和氮杂二烯的第一次级联三组分酰氧基化反应。该反应适用于各种（A/A）重氮化合物，生成多种复杂的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ob02133a
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-苯并呋喃酮 在 乙酸吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.3%的产率得到2-(3-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮作为潜在的抗炎剂：LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中ROS的合成和抑制活性

  摘要：

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮

  DOI：

  10.1002/bkcs.12215

文献信息

• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Selective palladium-catalyzed carbonylative synthesis of aurones with formic acid as the CO source
  作者：Xinxin Qi、Rui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ra13615j

  日期：——

  A general and practical strategy has been developed to prepare aurone derivatives. In the presence of the palladium catalyst, 2-iodophenol and terminal alkynes were reacted by using formic acid as the CO source with acetic anhydride as the additive. A variety of aurones were obtained in moderate to good yields. Notably, this is first report on carbonylative synthesis of aurones with formic acid as

  已经开发了一种通用的实用策略来制备金酮衍生物。在钯催化剂的存在下，通过使用甲酸作为CO源和乙酸酐作为添加剂，使2-碘苯酚和末端炔烃反应。以中等至良好的产率获得了各种金红石。值得注意的是，这是关于以甲酸为CO源的金酮羰基合成的首次报道。
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。
• Synthesis of Fully Substituted 5-(<i>o</i>-Hydroxybenzoyl)imidazoles via Iodine-Promoted Domino Reaction of Aurones with Amidines
  作者：Hui Xu、Hong Chen、Xiao Hu、Guang Xuan、Pinhua Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01680

  日期：2022.12.16

  The reaction proceeds in a consecutive manner containing Michael addition, iodination, cyclization from intramolecular nucleophilic substitution, and dehydrogenative aromatization from spiro ring opening. Following this novel strategy, a variety of 1,2,4-trisubstituted 5-(o-hydroxybenzoyl)imidazoles were efficiently synthesized in moderate to good yields from readily available starting materials. A plausible

  已成功探索了碘促进的呫酮与脒的多米诺反应。该反应以连续的方式进行，包括迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代的环化和螺环开环的脱氢芳构化。遵循这一新策略，各种 1,2,4-三取代的 5-( o-羟基苯甲酰基)咪唑从容易获得的起始材料中以中等到良好的收率有效合成。已经提出了一种合理的机制。