1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose | 110319-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,8R,9S)-4,4,11,11-Tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methanol
• CAS: 110319-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: POORJMIIHXHXAV-CYNREMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  7β-羟基胆固醇磷酸二酯和碳水化合物的合成

  摘要：

  为了通过将7β-羟基胆固醇的作用定位于特定器官来增强7β-羟基胆固醇的抗肿瘤功效，通过亚磷酰胺法合成了3（7β-羟基胆固醇基）和6（半乳糖吡喃糖基）1或6（甘露吡喃糖基）2的磷酸酯（带有保护的C-1、2、3、4个羟基的碳水化合物）。由于糖的保护增加了合成的时间，我们决定使用膦酸氢盐方法，该方法可导致碳水化合物的伯醇选择性磷酸化，并避免使用受保护的碳水化合物。化合物2以高收率合成。然而，可能由于空间位阻的化合物1不能通过该第二种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89687-3
• 作为产物：
  描述：

  在 cerium(III) bromide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75.1%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法

  摘要：

  本发明提供了一种将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以CeBr3作催化剂，H2O2为氧化剂，短时间内将甲硫基亚甲基氧衍生物转化为羟基化合物。本发明所用催化剂CeBr3，氧化剂H2O2和溶剂(如乙腈、乙醇等)价廉易得，反应时间短且条件温和，具有广泛的官能团相容性，后处理简单，容易操作，是当前非常绿色、环保、安全的甲硫基亚甲基氧衍生物脱保护成羟基化合物的方法，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114031476A

文献信息

• N-substituted butyramide derivatives useful for treatment of conditions
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04939261A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein X and Y independently represent hydroxymethyl; cyano; carboxy; functionally modified carboxy selected from esterified carboxy, carbamoyl, and N-substituted carbamoyl; 5-tetrazolyl; 2-oxazolyl, 4,5-dihydro-2-oxazolyl, 2-imidazolyl or 4,5-dihydro-2-imidazolyl or any said grouping substituted by lower alkyl; R and R.sub.0 independently represent hydrogen, lower alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl-lower alkyl, or aryl-lower alkyl in which aryl represents phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, biphenyl or naphthyl, each unsubstituted or mono- or di-substituted by halogen, lower alkyl, hydroxy, acyloxy, lower alkoxy, trifluoromethyl or cyano; A represents straight chain (C.sub.2 -C.sub.5)-alkylene; or A represents straight chain (C.sub.2 -C.sub.5)-alkylene substituted by lower alkyl, by lower alkylthio-lower alkyl, by hydroxy-lower alkyl, by acyloxy-lower alkyl, by lower alkoxy-lower alkyl, by amino or acyl-amino, by amino-lower alkyl, by acylamino-lower alkyl, by (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl, by (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl-lower alkyl, by aryl or aryl-lower alkyl in which aryl represents phenyl or phenyl mono- or disubstituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, acyloxy, trifluoromethyl or cyano; or A represents phenylene or cyclohexylene; pharmaceutically acceptable prodrug derivatives of any said compounds having a free carboxy group; pharmaceutically acceptable salts of any said compounds with a salt-forming group; methods for synthesis; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as enkephalinase inhibitors.

  揭示了以下式的化合物##STR1##其中X和Y分别代表羟甲基；氰基；羧基；从酯化羧基，氨基甲酰基和N-取代氨基甲酰基中选择的功能修饰羧基；5-四唑基；2-噁唑基，4,5-二氢-2-噁唑基，2-咪唑基或4,5-二氢-2-咪唑基或任何由较低烷基取代的所述基团；R和R.sub.0分别代表氢，较低烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基-较低烷基，或芳基-较低烷基，其中芳基代表苯基，吡啶基，噻吩基，呋喃基，联苯基或萘基，每个未取代或经卤素，较低烷基，羟基，酰氧基，较低烷氧基，三氟甲基或氰基单取代或双取代；A代表直链(C.sub.2 -C.sub.5)-烷基；或A代表由较低烷基，由较低烷硫基-较低烷基，由羟基-较低烷基，由酰氧基-较低烷基，由较低烷氧基-较低烷基，由氨基或酰胺基，由氨基-较低烷基，由酰胺基-较低烷基，由(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基，由(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基-较低烷基，由芳基或芳基-较低烷基取代的直链(C.sub.2 -C.sub.5)-烷基取代；其中芳基代表苯基或经卤素，较低烷基，较低烷氧基，羟基，酰氧基，三氟甲基或氰基单取代或双取代的苯基；或A代表苯亚甲基或环己亚甲基；具有游离羧基的任何所述化合物的药学上可接受的前药衍生物；具有盐形成基团的任何所述化合物的药学上可接受的盐；合成方法；其制药组合物；以及作为脑啡肽酶抑制剂的用途。
• 31P-N.m.r. spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates
  作者：Yuri Archipov、Dimitris S. Argyropoulos、Henry Bolker、Cyril Heitner

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80005-8

  日期：1991.11

  and model compounds for lignin-carbohydrate complexes were reacted with 1,3,2-dioxaphospholanyl chloride, and the 31P-n.m.r. spectra of the derivatives were obtained in order to correlate the signals with the structural details of the compounds. The derivatives of most of the carbohydrates exhibited spectra containing well resolved signals in the range 138-132 p.p.m., and the number of lines accorded

  摘要使选定的无环和环状多元醇，单糖，二糖，高级寡糖和木质素-碳水化合物配合物的模型化合物与1,3,2-二氧杂磷酰氯酰氯反应，得到衍生物的31P-nmr光谱以使它们相互关联。表示化合物的结构细节。大多数碳水化合物的衍生物显示出的光谱包含在138-132 ppm范围内的分辨良好的信号，并且谱线数与相应化合物中的羟基数相符。单糖衍生物中C-1处磷原子的化学位移值是所涉及的端基异构体的特征。由于完全分解的光谱分别具有糖和木质素相关部分的特征信号，获得了相关模型化合物的一部分，该方法似乎非常适合于对木质素-碳水化合物复合物衍生的分子进行结构解析。对环糊精（环麦芽六-，庚-和八糖）进行了衍生化处理，检查后得出的光谱彼此之间存在显着差异。
• Halothenoyl-cyclopropane-1-carboxylic acid derivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1424333A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  Compounds of formula (I) wherein R is hydroxy, linear or branched C1-C6 alkoxy, phenoxy, benzyloxy, a group -N(R1R2) wherein R1 is hydrogen, linear or branched C1-C4 alkyl, benzyl, phenyl and R2 is hydrogen or linear or branched C1-C4 alkyl, or R is a glycoside residue or a primary alkoxy residue from ascorbic acid, optionally having one or more hydroxy groups alkylated or acylated by linear or branched C1-C4 alkyl or acyl groups; X is a halogen atom and n 1 or 2 are long lasting inhibitors of kynurenine 3-monooxygenase (KMO) and potent glutamate (GLU) release inhibitors.

  公式(I)的化合物 其中 R是羟基，线性或支链C1-C6烷氧基，苯氧基，苄氧基，-N(R1R2)基团，其中R1是氢，线性或支链C1-C4烷基，苄基，苯基，R2是氢或线性或支链C1-C4烷基，或者R是糖苷残基或来自抗坏血酸的初级烷氧基残基，可以选择性地有一个或多个被线性或支链C1-C4烷基或酰基烷基化或酰化的羟基； X是卤素原子，n为1或2，是持久的犬尿氨酸3-单加氧酶(KMO)抑制剂和强效的谷氨酸(GLU)释放抑制剂。
• Synthetic MUC1 Antitumor Vaccine with Incorporated 2,3-Sialyl-T Carbohydrate Antigen Inducing Strong Immune Responses with Isotype Specificity
  作者：David Straßburger、Markus Glaffig、Natascha Stergiou、Sabrina Bialas、Pol Besenius、Edgar Schmitt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/cbic.201800148

  日期：2018.6.4

  On target: Synthetic antitumor vaccines based on human tumor‐associated MUC1 glycopeptides incorporating 2,3‐sialyl T antigen and Tn antigen induce a strong immune response in BALB/c and C57BL/6 mice with antibody subtype selectivity. The results suggest that glycosylation in the PDTRP domain positively effects the immunological response.

  靶向治疗：基于人类肿瘤相关MUC1糖肽的合成抗肿瘤疫苗，结合了2,3-唾液酸T抗原和Tn抗原，可在BALB / c和C57BL / 6小鼠中产生强烈的免疫应答，具有抗体亚型选择性。结果表明PDTRP结构域中的糖基化积极影响免疫反应。
• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。