(E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one | 5424-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2,3-Dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 5424-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MWAWJSBCZVOFQA-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 C₅₁H₈₀N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的硼氢化钾对烯酮的不对称1,2-还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化剂催化的0.45摩尔当量硼氢化钾溶液对烯酮的首次催化对映选择性1,2-还原。以接近定量的产率获得了许多具有良好至优异对映选择性（高达95％ee）的旋光烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol302430h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73.2 mg的产率得到(E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。
• PPh₃⋅HBr-DMSO Mediated Expedient Synthesis of γ-Substituted β,γ-Unsaturated α-Ketomethylthioesters and α-Bromo Enals: Application to the Synthesis of 2-Methylsulfanyl-3(<i>2 H</i>)-furanones
  作者：Kanchan Mal、Abhinandan Sharma、Prakas R. Maulik、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.201303755

  日期：2014.1.13

  An efficient chemoselective general procedure for the synthesis of γ‐substituted β,γ‐unsaturated α‐ketomethylthioesters from α,β‐unsaturated ketones has been achieved through an unprecedented PPh3⋅HBr‐DMSO mediated oxidative bromination and Kornblum oxidation sequence. The newly developed reagent system serves admirably for the synthesis of α‐bromoenals from enals. Furthermore, AuCl3‐catalyzed efficient

  对于γ-β取代的合成的高效化学选择性一般方法，从α，β不饱和酮γ不饱和α-ketomethylthioesters已经通过了前所未有的PPH实现3 ⋅HBr-DMSO介导的氧化溴化和kornblum氧化反应序列。新开发的试剂系统可用于从enals合成α-溴烯醛。此外，还描述了AuCl 3催化在极温和条件下从上述中间体有效地获得3（2H）-呋喃酮的方法。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTATHIONINE BETA SYNTHASE TO REDUCE THE NEUROTOXIC OVERPRODUCTION OF ENDOGENOUS HYDROGEN SULFIDE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTATHIONINE BÊTA SYNTHASE UTILISABLES EN VUE DE LA RÉDUCTION DE LA SURPRODUCTION NEUROTOXIQUE DE SULFURE D'HYDROGÈNE ENDOGÈNE
  申请人：FOND JEROME LEJEUNE

  公开号：WO2013068592A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention is directed to inhibitors of cystathionine beta synthase which, among other biochemical effects, allow reduction of the neurotoxic overproduction of endogenous hydrogen sulphide. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful for the prevention and treatment of cognitive disorders such as cognitive disorders in Down syndrome. The invention also relates to methods for preventing or treating cognitive disorders including cognitive disorders in Down Syndrome.

  本发明涉及胱硫醚β合酶抑制剂，除其他生化作用外，还允许减少内源性硫化氢的神经毒性过度产生。这些化合物以及含有它们的药物组合物对于预防治疗认知障碍，如下氏综合症中的认知障碍等是有用的。本发明还涉及用于预防或治疗认知障碍的方法，包括下氏综合症中的认知障碍。
• Design, green synthesis, antioxidant activity screening, and evaluation of protective effect on cerebral ischemia reperfusion injury of novel monoenone monocarbonyl curcumin analogs
  作者：Wenfei He、Jingsong Wang、Qiling Jin、Jiafeng Zhang、Yugang Liu、Zewu Jin、Hua Wang、Linya Hu、Lu Zhu、Mengya Shen、Lili Huang、Shengwei Huang、Wulan Li、Qichuan Zhuge、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105080

  日期：2021.9

  of overcoming the instability and pharmacokinetic defects of curcumin possess notable antioxidant activity but are found to be significantly toxic. In this study, a novel skeleton of the monoenone monocarbonyl curcumin analogue sAc possessing reduced toxicity and improved stability was designed on the basis of the DMCA skeleton. Moreover, 32 sAc analogs were obtained by applying a green, simple, and

  高效低毒的抗氧化剂具有治疗脑缺血再灌注损伤（CIRI）的潜力。二烯酮单羰基姜黄素类似物 (DMCA) 能够克服姜黄素的不稳定性和药代动力学缺陷，具有显着的抗氧化活性，但被发现具有显着毒性。在这项研究中，基于 DMCA 骨架设计了一种具有降低毒性和提高稳定性的单烯酮单羰基姜黄素类似物 SAc 的新型骨架。此外，通过应用绿色、简单、经济的合成方法，获得了 32 种 SAc 类似物。使用 H 2 O 2筛选在 PC12 细胞中具有抗氧化保护作用的多种 SAc 类似物诱导氧化应激损伤模型， 通过随机森林算法（RF）建立回归系数为R 2 = 0.918921的构效关系（QSAR）定量评价模型。在这些化合物中，最佳活性化合物SAc15通过激活 Nrf2/HO-1 抗氧化信号通路，有效消除响应氧化应激损伤的 ROS 生成，从而对 PC12 细胞的细胞生长产生有效的保护作用。此外，SAc15在小鼠大脑中动脉闭塞
• 一种合成不对称单羰基姜黄素类似物中间体的方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109438206A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明采用丙酮、环戊酮、环己酮、吡喃酮和4‑哌啶酮中的一种与带有取代基的苯甲醛作为反应原料，无水二甲基亚砜为溶剂，先在L‑脯氨酸催化下反应48小时，浓盐酸再提供酸性条件脱水，室温反应合成得到不对称单羰基姜黄素类似物中间体。其中所使用的各种原料普遍商品化，可以直接购买得到。与现有的技术相比，本方法不使用任何贵重金属催化剂或卤代溶剂，不会产生大量固体废物。因此具有步骤简单，易于操作，污染少，产率高，原料便于得到等优点，具有潜在广泛的应用前景，可为不对称单羰基姜黄素类似物中间体的合成提供参考。