1-nitrotriphenylene | 81316-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-nitrotriphenylene
• 英文别名: 1-nitrophenylene；1-nitro-triphenylene；1-Nitro-triphenylen；Triphenylene, 1-nitro-
• CAS: 81316-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: HCZVRRQDPKTLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrotriphenylene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以83 %的产率得到1-aminotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过逐步定向成环气相合成晕苯

  摘要：

  分子束实验和电子结构计算首次证明了基本气相反应的复杂网络，最终自下而上制备了 24π 芳香晕苯 (C 24 H 12 ) 分子——一种代表性的全稠合多环芳香烃（PAH）对于碳星燃烧系统和星周包层的复杂化学至关重要。晕苯的气相合成通过苯并[ e ]芘 (C 20 H 12 ) 和苯并[ ghi ]苝 (C 22 H 12 ) 进行芳基介导的环化，涉及扶手椅式、锯齿形和臂式锯齿形-边缘芳族中间体，突出了多环芳烃分子质量增长过程的化学多样性。五环至六环芳烃的异构体选择性识别，最终检测晕苯是通过光电离完成的，并且基于光电离效率曲线以及光电离子质量选择的阈值光电子光谱，提供了分子质量增长过程的通用概念芳香族和共振稳定的自由基中间体到二维碳质纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03816
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)苯胺 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-nitrotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件

  摘要：

  本发明公开了一种芳香胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的芳香胺类衍生物由于具有双极性结构，因此具有良好的载流子传输特性，使电子和空穴在发光层中能有效的复合，发光效率高。另外本发明的芳香胺类衍生物具有较高的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层中的至少一层含有本发明的芳香胺类衍生物，本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。

  公开号：

  CN109020901A

文献信息

• Formation of Cyclopent[hi]acephenanthrylene From 1,2-, 1,3-, 1,4- and 2,3-Triphenylenedicarboxylic Acid Derivatives on Flash Vacuum Pyrolysis at >900°C
  作者：MD Banciu、RFC Brown、KJ Coulston、FW Eastwood、C Jurss、I Mavropoulos、M Stanescu、UE Wiersum

  DOI：10.1071/ch9960965

  日期：——

  The processes involved in the conversion of triphenylene , C18H12, into cyclopent [hi] acephenanthrylene, C18H10, under flash vacuum pyrolytic conditions at 900-1100°C have been investigated by pyrolysing triphenylene-1,2- and -2,3-dicarboxylic anhydrides and diallyl triphenylene-1,3- and -1,4-dicarboxylates to give the corresponding didehydrotriphenylenes in the gas phase. These didehydro intermediates are converted into mixtures of cyclopent [hi] acephenanthrylene and triphenylene in different yields and proportions. Pyrolysis of 9,10-diethynylphenanthrene. C18H10, yields cyclopent [hi] acephenanthrylene in good yield. Pyrolysis of 1-nitrotriphenylene and allyl triphenylene-2-carboxylate to give the triphenylen-1-yl and -2-yl radicals leads to formation of the same products. Mechanisms involving radical rearrangements (C18H11 species) and benzyne-cyclopentadienylidenecarbene and ethyne-ethenylidene rearrangements (C18H10 species) are discussed.

  通过热解三亚苯基-1,2-和-2,3-二羧酸酐以及二烯丙基三亚苯基-1,3-和-1,4-二羧酸盐，研究了在 900-1100°C 的闪速真空热解条件下，三亚苯基（C18H12）转化为环戊［喜］杂蒽（C18H10）的过程。这些双脱氢中间体以不同的产率和比例转化为环戊二烯和三亚苯的混合物。热解 9,10-二乙炔基菲。C18H10，可得到环戊[hi]氧杂菲。热解 1-硝基三亚苯和三亚苯-2-羧酸烯丙基酯，得到三亚苯-1-基和-2-基自由基，形成相同的产物。讨论了涉及自由基重排（C18H11 物种）和苄-环戊二烯-亚乙基重排（C18H10 物种）的机理。
• Two-in-One Strategy for the Pd(II)-Catalyzed Tandem C–H Arylation/Decarboxylative Annulation Involved with Cyclic Diaryliodonium Salts
  作者：Tao Hu、Kai Xu、Zenghui Ye、Kai Zhu、Yanqi Wu、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02429

  日期：2019.9.20

  We report here a two-in-one strategy for the Pd(II)-catalyzed tandem C–H arylation/decarboxylative annulation between readily available cyclic diaryliodonium salts and benzoic acids. The carboxylic acid functionality can be used as both a directing group for the ortho-C–H arylation and the reactive group for the tandem decarboxylative annulation. By a step-economical double cross-coupling annulation

  我们在这里报告了一种二合一策略，用于在易于获得的环状二芳基碘鎓盐和苯甲酸之间进行Pd（II）催化的串联CH芳基化/脱羧环化反应。羧酸官能团既可以用作邻-C-H芳基化的直接基团，也可以用作串联脱羧环化的反应基团。通过分步经济的双交叉耦合环化程序，可以有效地构建特权的三亚苯基骨架，这在材料化学中具有潜在的应用。
• 一种三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108727281A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明公开了一种三芳胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的三芳胺类衍生物具有双极性结构，具有良好的载流子传输特性，使电子和空穴在发光层中能有效的复合，发光效率高。另外本发明的三芳胺类衍生物具有较高的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极以及一个或多个有机物层，有机物层中的至少一层含有本发明的三芳胺类衍生物，本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
• Synthesis of triphenylene derivatives by Pd-catalyzed Suzuki coupling/intramolecular C H activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls
  作者：Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Xiaoqian Zhao、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.052

  日期：2019.1

  An efficient and regioselective synthesis of functionalized triphenylenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling and subsequent intramolecular CH activation between arylboronic acids and dibromobiphenyls was developed. This methodology showed excellent atomic economy and regiospecificity as well as synthetic feasibility of unsymmetrical triphenylenes.

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联以及随后在芳基硼酸和二溴代二苯之间的分子内C H活化，开发了一种高效且区域选择性的功能化联苯撑合成方法。该方法显示出出色的原子经济性和区域特异性，以及不对称三亚苯基的合成可行性。
• The kinetics and mechanisms of aromatic halogen substitution. Part XXVII. Substitution products in the chlorination of triphenylene
  作者：R. Bolton、P. B. D. de la Mare、L. Main

  DOI：10.1039/j29690000170

  日期：——

  Chlorination of triphenylene by chlorine in acetic acid at 25° gives 1- and 2-chlorotriphenylene in the ratio 73 : 27. A small proportion of addition accompanies substitution. These results confirm the qualitative prediction derived from certain theoretical parameters that the 1 - is intrinsically more reactive than the 2-position, and suggest that, for molecular chlorine and reagents no more demanding

  在乙酸中于25°C的氯气中氯气对三亚苯基进行氯化，得到1-和2-氯三亚苯基的比例为73:27。一小部分的加成伴随着取代反应。这些结果证实了从某些理论参数得出的定性预测，即1-本质上比2位更具反应性，并且表明，对于分子氯和试剂不再具有空间需求的分子，在这种类型的分子上进攻几乎没有空间障碍。位置。