(E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-3-buten-2-one | 55793-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(2',5'-dimethylphenyl)-but-3-en-2-one；4t-(2,5-dimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one；4-(2,5-dimethyl-phenyl)-but-3-en-2-one；4t-(2,5-Dimethyl-phenyl)-but-3-en-2-on；γ-Oxo-α-(2.5-dimethyl-phenyl)-α-butylen；2³-Oxo-1.4-dimethyl-2-α-butenyl-benzol；4-(2,5-Dimethyl-phenyl)-but-3-en-2-on；2.5-Dimethyl-benzalaceton；4-(2,5-Dimethylphenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-(2,5-dimethylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 55793-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VUNZNMCBJQBBMT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 4-4.5 Torr)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-3-buten-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到(E)-4-(2',5'-dimethylphenyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-4-（2'，5'-二甲基苯基）-but-3-en-2-ol和（E）-4-（benzo [ d ] [1'，3'] dioxol-5的动力学拆分脂肪酶催化的酯交换反应合成'-基）-丁-3-烯-2-醇

  摘要：

  开发了一种短而有效的化学酶促途径，以生产两种立体异构形式的烯丙醇，其在立体异构中心具有庞大的芳族取代基，即（E）-4-（2'，5'-二甲基苯基）-but-3-en-2 -ol和（E）-4-（苯并[ d ] [1'，3']二恶醇-5'-基）-丁-3-烯-2-醇。醇经过脂肪酶催化的酯交换反应，南极假丝酵母（CAL-B）的脂肪酶被证明是筛选实验中最有效的生物催化剂，显示出对（R）-对映异构体的高度对映异构性。用乙酸异丙烯酯代替丙酸乙烯酯会降低所有脂肪酶催化的（E）-4-（苯并[ d]] [1'，3']二氧杂环戊烯-5'-基） -丁-3-烯-2-醇，但在CAL-B和Amano脂肪酶PS的两种制剂的情况下，对映选择率为显著增强（Ë > 100）。在（的制备规模反应ë）-4-（2'，5'-二甲基苯基） -丁-3-烯-2-醇与丙酸乙烯酯催化由CAL-B，未反应的（ - ） - （小号） -醇（EE = 98％）和（+）

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylphenylmagnesium bromide 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-4-(2,5-dimethylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes
  作者：Manfred T. Reetz、Knut Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200300260

  日期：2003.9

  of the 1,1-disubstituted olefin is observed. In the case of electron-poor alkynes such as acetylenecarboxylic acid ester, gold(I) complexes such as [Ph3PAuCl] activated by Ag salts or BF3·OEt2 are the best catalysts, resulting in opposite regioselectivity and high degrees of (Z)-selectivity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  被取代的富电子芳烃对芳基取代的炔烃的加氢芳基化是由被 AgSbF6 等银盐活化的 AuCl3 催化的。在末端炔烃的情况下，观察到有利于 1,1-二取代烯烃的完全区域选择性。在缺乏电子的炔烃（如乙炔羧酸酯）的情况下，Ag 盐或 BF3·OEt2 活化的金（I）配合物如 [Ph3PAuCl] 是最好的催化剂，导致相反的区域选择性和高度的（Z）选择性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Methods for Treating Blood Disorders
  申请人：Phoenicia Biosciences, Inc.

  公开号：US20140301975A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods of treating blood disorders are described.

  描述了治疗血液疾病的方法。
• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 1197,1199; engl. Ausg. S. 1225, 1226
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• US8759378B2
  申请人：——

  公开号：US8759378B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• US9095565B2
  申请人：——

  公开号：US9095565B2

  公开（公告）日：2015-08-04