ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate | 85515-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-Diazonio-1-ethoxy-3-hydroxy-5-phenylpenta-1,4-dien-1-olate
• CAS: 85515-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LKSVNEMZWWNJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  深低共熔溶剂（DES）作为双溶剂/催化剂，通过醛醇型偶联合成α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.03.065

文献信息

• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。
• Catalytic aldol-type reaction of aldehydes with ethyl diazoacetate using quarternary ammonium hydroxide as the base
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.005

  日期：2006.2

  The direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) promoted by an organic base and non-metallic catalyst such as tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) gave β-hydroxy-α-diazocarbonyl compounds with moderate to excellent yields. Furthermore, the reactivity and scope of various phase-transfer catalysts as well as electronically divergent aldehydes are discussed.

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。
• Silica-Supported Tetramethylguanidine: An Efficient Solid Base for Aldol-Type Coupling of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Pravin Likhar、Sarabindu Roy、Moumita Roy、M. Subhas、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-2008-1072769

  日期：2008.5

  Silica-supported tetramethylguanidine catalyst was prepared and effectively used in the aldol-type coupling of aldehydes with ethyl diazoacetate to afford the corresponding α-diazo-β-hydroxy esters in good to excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by a simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  silica 支持的四甲基胍催化剂被制备并有效用于醛与乙基二氮乙酸酯的 aldol 型耦合反应，得到相应的 α-二氮-β-羟基酯，产率良好至优秀。该催化剂通过简单过滤方法从反应中定量回收，并在多个循环中重复使用，几乎保持一致的活性。