ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate | 85515-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: 2-Diazonio-1-ethoxy-3-hydroxy-5-phenylpenta-1,4-dien-1-olate
• CAS: 85515-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LKSVNEMZWWNJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 肉桂醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  深低共熔溶剂（DES）作为双溶剂/催化剂，通过醛醇型偶联合成α-重氮羰基化合物

  摘要：

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.03.065

文献信息

• KF/Nano-clinoptilolite Catalyzed Aldol-Type Reaction of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Javad Balou、Mohammad A. Khalilzadeh、Dariush Zareyee

  DOI：10.1007/s10562-017-2158-6

  日期：2017.10

  nano-clinoptilolite (KF/CP NPs) was used as an excellent catalytic system for direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate under solvent-less conditions. A variety of α-diazo carbonyl derivatives were prepared in good to excellent yields in short reaction times.Graphical Abstract

  纳米斜发沸石 (KF/CP NPs) 上负载的氟化钾被用作一种优异的催化体系，用于在无溶剂条件下醛与重氮乙酸乙酯的直接醇醛型缩合。各种α-重氮羰基衍生物在较短的反应时间内以良好到极好的收率制备。
• Catalytic aldol-type reaction of aldehydes with ethyl diazoacetate using quarternary ammonium hydroxide as the base
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Sreelatha Nuvula、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.005

  日期：2006.2

  The direct aldol-type condensation of aldehydes with ethyl diazoacetate (EDA) promoted by an organic base and non-metallic catalyst such as tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) gave β-hydroxy-α-diazocarbonyl compounds with moderate to excellent yields. Furthermore, the reactivity and scope of various phase-transfer catalysts as well as electronically divergent aldehydes are discussed.

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。
• Silica-Supported Tetramethylguanidine: An Efficient Solid Base for Aldol-Type Coupling of Aldehydes with Ethyl Diazoacetate
  作者：Pravin Likhar、Sarabindu Roy、Moumita Roy、M. Subhas、M. Kantam

  DOI：10.1055/s-2008-1072769

  日期：2008.5

  Silica-supported tetramethylguanidine catalyst was prepared and effectively used in the aldol-type coupling of aldehydes with ethyl diazoacetate to afford the corresponding α-diazo-β-hydroxy esters in good to excellent yields. The catalyst was quantitatively recovered from the reaction by a simple filtration and reused for a number of cycles with almost consistent activity.

  silica 支持的四甲基胍催化剂被制备并有效用于醛与乙基二氮乙酸酯的 aldol 型耦合反应，得到相应的 α-二氮-β-羟基酯，产率良好至优秀。该催化剂通过简单过滤方法从反应中定量回收，并在多个循环中重复使用，几乎保持一致的活性。
• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。