2-phenylethyl cyanoacetate | 99842-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylethyl cyanoacetate
• 英文别名: phenethyl 2‐cyanoacetate；2-phenylethyl 2-cyanoacetate
• CAS: 99842-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NZMIRLKHMFERSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102℃ at 13.332Pa
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethyl cyanoacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-cyano-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-氰基脂肪族酰胺的C（sp 3）-H键的直接芳基化

  摘要：

  Pd（OAc）2催化的α-氰基-α-甲基脂肪族酰胺中C（sp 3）-H键的芳基化反应是通过使用Mn（OAc）2和8-氨基喹啉作为可移动的导向基团而实现的。 Na 2 CO 3。当前的策略使得首次能够将芳基/杂芳基基团放置在α-氰基脂族酸的β-位置。宽泛的官能团耐受性和易于获得的起始原料为芳基化的α-氰基酰胺的合成提供了有效的方案。此外，通过将它们有效转化为医学上重要的α，α-二烷基化酸和β-氨基酸衍生物，证明了产物的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02138
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 氰乙酸甲酯 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 4 A molecular sieve 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-phenylethyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  A Nucleophilic Fe Catalyst for Transesterifications under Neutral Conditions

  摘要：

  Carboxylic esters belong to the most important functional groups in organic chemistry. Strong efforts have been made in developing mild catalytic procedures for their preparation. Among the various methods developed to date, transesterifications have occupied an important space. In the present paper, a new catalytic method for this process based on the use of nucleophilic Fe(-II) complexes is presented. Evidence for the formation of an intermediate acyl Fe complex will be presented as well as investigations on scope and limitations.

  DOI：

  10.1021/ol702580a

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING ELECTRON DEFICIENT OLEFIN PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRÉCURSEURS D'OLÉFINES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2018114457A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  This invention relates to a process for producing electron deficient olefin precursors, such as 2-cyanoacetates, using an acid catalyzed esterification reaction.

  这项发明涉及使用酸催化酯化反应生产电子亏损的烯烃前体，如2-氰基乙酸酯的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ELECTRON DEFICIENT OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'OLÉFINES DÉFICIENTES EN ÉLECTRONS
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2018114460A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  This invention relates to a process for preparing electron deficient olefins, such as 2-cyanoacrylates, using an acid catalyzed two-step process including an esterification reaction followed by a Knoevenagel condensation reaction.

  这项发明涉及一种制备电子亏损烯烃（如2-氰基丙烯酸酯）的过程，采用酸催化的两步法，包括酯化反应，然后是Knoevenagel缩合反应。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of <i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-(thiophen-2-yl)thiourea Derivatives as Novel and Specific Human TLR1/2 Agonists for Potential Cancer Immunotherapy
  作者：Zhipeng Chen、Lina Zhang、Junjie Yang、Lu Zheng、Fanjie Hu、Siqin Duan、Kutty Selva Nandakumar、Shuwen Liu、Hang Yin、Kui Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02266

  日期：2021.6.10

  cells. To the best of our knowledge, it is the first species-specific TLR1/2 agonist reported until now. Moreover, SMU-C80 increased the percentage of T, B, and NK cells ex vivo and activated the immune cells, which suppressed cancer cell growth in vitro. In summary, we obtained a highly efficient and specific human TLR1/2 agonist that acts through the MyD88 and NF-κB pathway, facilitating cytokine release

  之前对 1000 万种化合物的虚拟筛选产生了两种新的非脂肽样化学型作为 TLR2 激动剂。在此，我们介绍了我们最初命中的 1-苯基-3-(噻吩-2-基) 脲的化学优化，这导致将 SMU-C80 (EC 50 = 31.02 ± 1.01 nM)鉴定为 TLR2 特异性生物活性提高 370 倍的激动剂。机理研究表明，SMU-C80 通过 TLR1/2 募集接头蛋白 MyD88 并触发 NF-κB 通路以从人类而非鼠类细胞中释放细胞因子，例如 TNF-α 和 IL-1β。据我们所知，它是迄今为止报道的第一个物种特异性 TLR1/2 激动剂。此外，SMU-C80 增加了离体T、B 和 NK 细胞的百分比并激活免疫细胞，从而抑制体外癌细胞的生长。总之，我们获得了一种高效且特异的人 TLR1/2 激动剂，它通过 MyD88 和 NF-κB 途径起作用，促进细胞因子的释放和免疫细胞的同时激活，进而影响癌细胞的凋亡。
• Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the
  申请人：Suntory, Ltd.

  公开号：US05063243A1

  公开（公告）日：1991-11-05

  Novel derivatives of caffeic acid of the general formula (I): ##STR1## wherein X is hydrogen atom or hydroxy; R.sup.1 is hydrogen atom, a straight or branched alkyl or alkenyl having 1 to 20 carbon atoms or a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.n --Z--R.sup.2 wherein n is an integer of 1 to 10; Z is oxygen atom, vinylene residue or a single bond; and R.sup.2 is a substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclic residue is provided. These derivatives possess 12-lipoxygenase inhibitory activity and are useful for curing and preventing circulatory diseases. A pharmaceutical composition containing said derivtive is also provided.

  一般式(I)的咖啡酸新衍生物：其中X为氢原子或羟基；R.sup.1为氢原子、具有1至20个碳原子的直链或支链烷基或烯基，或具有以下结构的基团：--(CH.sub.2).sub.n --Z--R.sup.2，其中n为1至10的整数；Z为氧原子、乙烯基残基或单键；R.sup.2为取代或未取代的苯基或杂环残基。这些衍生物具有12-脂氧酶抑制活性，可用于治疗和预防循环系统疾病。还提供了含有该衍生物的药物组合物。
• Stereochemistry of Knoevenagel Condensation Products from Cyanoacetates and Aromatic Aldehydes.
  作者：Hidetsura CHO、Takashi IWASHITA、Mikiko HAMAGUCHI、Yoshiaki OYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3341

  日期：——

  The C-13 long-range selective proton decoupling method and x-ray crystallographic analysis were employed to determine the stereochemistry of the caffeic acid derivatives, extremely potent 12-lipoxygenase inhibitors, synthesized from cyanoacetates and aromatic aldehydes. The ester group of 1 and 2 was found to be trans to the phenyl group.

  采用C-13长程选择性质子去耦合方法和X射线晶体学分析来确定从氰乙酸酯和芳香醛合成的咖啡酸衍生物的立体化学，这些衍生物是极具活性的12-脂氧合酶抑制剂。发现1和2的酯基与苯基呈反式排列。