(2E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 3587-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 3587-96-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KPBBTVNQTLCPTB-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 (2E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与2,4-二烯-1-酮的高选择性可控迈克尔加成

  摘要：

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0393-y
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 Jones reagent 、 3,3',5,5'-四溴-1,1'-联苯-2,2'-二醇 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  中继催化合成β-取代的烯酮：用有机硼酸酯对乙烯基酯和酰胺进行有机催化取代。

  摘要：

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04584

文献信息

• Tandem mass spectrometry based investigation of cinnamylideneacetophenone derivatives: valuable tool for the differentiation of positional isomers
  作者：Diana I. S. P. Resende、Eduarda M. P. Silva、Cristina Barros、M. Rosário M. Domingues、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/rcm.5207

  日期：2011.10.30

  compounds. Overall, it was found that the substitution pattern of the cinnamylideneacetophenone derivatives changes the ESI‐MS2 fragmentation considerably. These results indicate that ESI‐MS2 is a useful technique for distinguishing positional isomers of these cinnamylideneacetophenone derivatives. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  肉桂亚甲基苯乙酮已在许多不同的转化中广泛用作通用原料。因此，这类化合物的结构表征至关重要，因为它可以提供有关这类化合物的化学，反应性以及潜在的生物学活性的信息。因此，通过串联质谱法（MS 2）和电喷雾电离（ESI）在正离子模式下系统地研究了24种衍生物。质子化的分子[M + H] +在ESI条件下形成的，被诱导解离，并研究了碎片模式。所收集的信息提供了有关存在的取代基类型的重要结构信息，并构成了与该化合物家族有关的重要数据库。总的来说，发现肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的取代模式极大地改变了ESI-MS 2片段。这些结果表明，ESI-MS 2是区分这些肉桂亚甲基苯乙酮衍生物的位置异构体的有用技术。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。
• Diarylpentadienone derivatives (curcumin analogues): Synthesis and anti-inflammatory activity
  作者：Zhi Sen Wang、Liu Zeng Chen、Hai Pin Zhou、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.056

  日期：2017.4

  A series of new (2E,4E)-1-(substitutedphenyl)-5-(substitutedphenyl)penta-2,4-dien-1-one derivatives were designed and synthesized. Compounds 3i, 3k were determined by X-ray. All of the compounds have been screened for their anti-inflammatory activity characterized by evaluating their inhibition against LPS-induced IL-6 and TNF-α release in cell RAW 264.7 stimulated with LPS. Compound 3i showed the

  设计并合成了一系列新的（2E，4E）-1-（取代苯基）-5-（取代苯基）戊-2,4-二烯-1-酮衍生物。通过X射线确定化合物3i，3k。已经筛选了所有化合物的抗炎活性，其特征在于评估了它们对LPS刺激的细胞RAW 264.7中LPS诱导的IL-6和TNF-α释放的抑制作用。化合物3i对降低IL-6和TNF-α表现出最高的抗炎活性。进一步的研究表明标题化合物3i抑制了蛋白p-p65，iNOS，COX-2 LPS诱导的表达。免疫荧光法还显示化合物3i可以轻微降低细胞核中的激活p65。这些结果表明化合物3i的抗炎作用可能部分是由于其对NF-κB信号传导途径的抑制作用。
• Epoxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones with Hydrogen Peroxide and Iodosylbenzene with Salen-MnIII as the Catalyst
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.200700123

  日期：2007.6

  (E,E)-Cinnamylideneacetophenones 3a–j were epoxidized under mild conditions with Jacobsen's catalyst 4 and hydrogen peroxide or iodosylbenzene as oxidants. γ,δ-Monoepoxides and a diastereomeric mixture of α,β:γ,δ-diepoxides were obtained in each case, and only the α,β-monoepoxide of 4-nitrocinnamylideneacetophenone (3d) was isolated. The presence of a methyl group in the vinylic moiety of substrates

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 3a-j 在温和条件下用雅各布森催化剂 4 和过氧化氢或碘代苯作为氧化剂进行环氧化。γ,δ-单环氧化物和 α,β:γ,δ-二环氧化物的非对映异构混合物在每种情况下都得到了，只有 4-硝基肉桂基苯乙酮 (3d) 的 α,β-单环氧化物被分离出来。底物 3i,j 的乙烯基部分中甲基的存在允许形成两个 γ,δ-单环氧化物非对映异构体。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 3h,j 的环氧化导致相应的 γ,δ-单环氧化物以及 (E)-2,3-trans-3-hydroxy-2-styryl-4 的形成-chromanones，其起源于 2,3-epoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-penten-1-ones 的原位环化。所有新化合物的结构和单环氧化物和双环氧化物非对映异构体的立体化学均通过 NMR 研究确定。(© Wiley-VCH Verlag
• Design, synthesis and SARs of novel telomerase inhibitors based on BIBR1532
  作者：Chao Liu、Hua Zhou、Xiao Bao Sheng、Xin Hua Liu、Fei Hu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104077

  日期：2020.9

  their telomerase inhibitory activity were tested. Among them, eight compounds showed good activity against cancer cells, among them compounds 56, 57 and 59 also showed low toxicity. Some of them showed excellent telomerase inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.62 μM to 8.87 μM. Based on above, in depth structure-activity relationships were summarized, the compounds by replacing methyl group

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。