(E)-4-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one | 2433-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (E)-4-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(2-pyrrolyl)-, (E)-
• CAS: 2433-57-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: ZCIZMFXGAJSYAJ-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  311.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one 以 喹啉 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7H-pyrrolo<1,2-a>azepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Flitsch, Wilhelm; Hohenhorst, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 275 - 276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到(E)-4-(1H-pyrrol-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛的电子缺乏控制吡咯烷催化水中芳族/杂环醛和酮的直接交叉羟醛反应

  摘要：

  在水中，芳族/杂环醛与酮的合成上有用的吡咯烷催化的直接羟醛缩合反应以高达93％的产率提供了羟醛加成产物。醛的亲电性控制反应过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.045

文献信息

• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies
  作者：Daniel G. Stark、Patrick Williamson、Emma R. Gayner、Stefania F. Musolino、Ryan W. F. Kerr、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Stuart A. Macgregor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01557c

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of cis-pyrrolizine carboxylate derivatives with outstanding stereocontrol (14 examples, >95 : 5 dr, >98 : 2 er) through an isothiourea-catalyzed intramolecular Michael addition-lactonisation and ring-opening approach from the corresponding enone acid is reported. An optimised and straightforward three-step synthetic route to the enone acid starting

  通过异硫脲催化的分子内迈克尔加成-内酯化和开环方法，催化对映选择性合成一系列具有出色立体控制性的顺式吡咯嗪羧酸盐衍生物（14个实例，>95 : 5 dr，>98 : 2 er ）据报道烯酮酸。描述了一种从容易获得的吡咯-2-甲醛中制备烯酮酸起始材料的优化且简单的三步合成路线，其中苯并四咪唑（5 mol%）被证明是对映选择性过程的最佳催化剂。用MeOH或一系列胺对吡咯嗪二氢吡喃酮产物进行开环，以优异的收率和对映选择性获得所需的产物。计算已被用来探索导致高立体控制的因素，所观察到的顺式立体异构体的形成预计在动力学和热力学上是有利的。
• A General Method for the Enantioselective Synthesis of α-Chiral Heterocycles
  作者：Phong Q. Le、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol3030605

  日期：2012.12.7

  The enantioselective formation of stereocenters proximal to unprotected heterocycles has been accomplished. Thus, vinyl boronic acids are added to heterocycle-appended enones via a modified-BINOL catalyst. Catalyst design was key to enable a general reaction. High yields and useful er’s are observed for a host of common heteroaryls.

  已经完成了在未保护的杂环附近的立体中心的对映选择性形成。因此，经由改性的BINOL催化剂将乙烯基硼酸加入到杂环加成的烯酮中。催化剂设计是实现一般反应的关键。对于许多常见的杂芳基，观察到高收率和有用的er。
• Novel bicycloannulation via tandem vinylation and intramolecular Diels-Alder reaction of five-membered heterocycles: a new approach to construction of psoralen and azapsoralen
  作者：Kenji Hayakawa、Mitsuaki Yodo、Satoru Ohsuki、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00334a044

  日期：1984.10

  Synthese d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par reaction AE de benzenesulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furannes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par addition de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofurannes et -indoles; application a la synthese de psoralene et du lactame correspondant a partir de benzenesulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3

  合成这些 d'heteryl-4 butene-3ones-2(A) par 反应 AE de benzosulfinyl-4 butene-3one-2 avec des furanes, pyrroles, imidazole, pyrazole et dimethylamino-6 fulvenes; par add de Diels Alder les composes A sont ensuite transformes en furo [3,4-f] benzofuranes et -indoles; 申请 a la 合成补骨脂和内酰胺通讯员 a partir de benzosulfinyl-1 heptene-1yne-6one-3
• A Novel Pseudo-Three-Component Synthetic Strategy for the Synthesis of 1,6-Dihydroazaazulenes via Cyclization of Pyrrolyl-enones
  作者：Carlos Jesus Cortés-Garcia、Luis Chacón-García、Josue Valentin-Escalera、Ana Karen García-Dueñas、Cesar Rogelio Solorio-Alvarado、Claudia Contreras-Celedón

  DOI：10.1055/a-1535-6085

  日期：2021.9

  A synthetic novel strategy involving a pseudo-three-component reaction to obtain 1,6-dihydroazaazulenes derivates via cyclization of pyrrolyl-enones was developed. This reaction is carried out under mild conditions from simple starting materials and catalyzed with ionic liquid. Notably, three new C–C bonds are formed in the one-pot process. The target molecules are of interest in medicinal chemistry

  开发了一种合成新策略，该策略涉及伪三组分反应，通过吡咯基烯酮的环化获得 1,6-二氢氮杂氮杂环烯衍生物。该反应由简单的起始原料在温和条件下进行，并在离子液体的催化下进行。值得注意的是，在一锅法中形成了三个新的 C-C 键。目标分子在药物化学中很受关注，因为它们包含一个特殊的支架并被认为是吲哚同系物。