(E)-1-(pyridin-3-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one | 16212-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(pyridin-3-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-methylphenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XCSUPHNPDAJHIX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(pyridin-3-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one 生成 [2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]-pyridin-3-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  CUSSAC M.; BOUCHERLE A.; HACHE J., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 177-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(pyridin-3-yl)-3-p-tolylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation

  摘要：

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220111124104

文献信息

• NHC-catalyzed annulation of enals and chalcones: further explorations on the novel synthesis of 1,3,4-trisubstituted cyclopentenes
  作者：Vijay Nair、Rony Rajan Paul、D.V.M. Padmaja、N. Aiswarya、C.R. Sinu、Anu Jose

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.113

  日期：2011.12

  The facile synthesis of 1,3,4-trisubstituted cyclopentenes via homoenolate annulation of enals with heterocycle substituted chalcones is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FAMILY OF PFKFB3 INHIBITORS WITH ANTI-NEOPLASTIC ACTIVITIES
  申请人：Tapolsky Gilles

  公开号：US20120177749A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A methods and compounds for inhibiting 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase 3 (PFKFB3) are described. Also described are methods of inhibiting cell proliferation, treating cancer, and screening compounds to determine their ability to inhibit PFKFB3.
• US8557823B2
  申请人：——

  公开号：US8557823B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• CUSSAC M.; BOUCHERLE A.; HACHE J., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 177-181
  作者：CUSSAC M.、 BOUCHERLE A.、 HACHE J.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation
  作者：Hetal I. Soni、Navin B. Patel、Rahul B. Parmar、Manuel J. Chan-Bacab、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1570178619666220111124104

  日期：2022.9

  This study aims to synthesize thiazolidine-4-one compounds with a pyrimidine nucleus and evaluate against different species of bacteria, fungi, protozoa, and the malaria parasite.

  Microwave irradiation was the best method for synthesizing the thiazolidin-4-one ring system. It took only 15 minutes for synthesizing thiazolidin-4-one while the conventional method required 12 hours. The rapid reaction was the main concern of this research.

  Pyrimidine and Thiazolidin-4-one nucleus have broad-spectrum biological activity and when it is introduced with other hetero atoms containing moiety, many types of biological activities have been found; antimicrobial, anti-tuberculosis, anti-protozoa, antimalarial are the main activities. The activity of these compounds inspired us to do extra research on Thiazolidin-4-one fused pyrimidines with different functional groups. The aim of this study is to synthesize a combination of these two ring systems in less time by using a microwave irradiation method and to evaluate new compounds for different bioactivity.

  2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-(substituted phenyl)-6-(substituted aryl) pyrimidin-2-yl) thiazolidin- 4-ones (6A-J) were synthesized by microwave irradiation to save energy and time. The structure of all newly synthesized motifs was characterized by spectral analysis (1H NMR, 13C NMR, IR, spectroscopy) and screened for antibacterial activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, and Streptococcus pyogenes, antifungal activity against Candida albicans, Aspergillus niger, Aspergillus clavatus, anti-tuberculosis activity against M. tuberculosis H37RV, antimalarial activity against Plasmodium falciparum and anti-protozoa activity against L. mexicana and T. cruzi.

  Because of microwave irradiation synthesis, time period is very less for preparing the new compound. Biological response given by compounds 6B, 6C, 6D, 6E, 6G, 6H, and 6J was found excellent.

  Good yield with purity of the newly synthesized thiazolidine-4-one compounds obtained in less time by using microwave irradiation. The biological response of some of the compounds of this series was found excellent.

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。