((6-bromohexyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 172995-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((6-bromohexyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: 1-bromo-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexane；6-bromohexoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 172995-33-4
• 化学式: C₂₂H₃₁BrOSi
• 分子量: 419.477
• InChiKey: BMHVOSMQHOKNAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((6-bromohexyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 hexanes 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 N-(12-(tert-butyldiphenylsilyloxy)dodec-5(Z)-enyl)-N-isopropyl n-heptanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPOXYEICOSATRIENOIC ACID ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] ANALOGUES DE L'ACIDE ÉPOXYÉICOSATRIÉNOÏQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  含有环氧三烯酸（EET）类似物的化合物和组合物，其作为EET激动剂，并且在治疗药物诱导的肾毒性、高血压和其他相关疾病方面有用。进一步描述了制备和使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012138706A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 咪唑 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ((6-bromohexyl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合的半乳糖胺的合成及其在哌啶和氨基酸衍生物的立体选择性合成中作为固定的手性助剂的应用。

  摘要：

  合成了在半乳糖的C-6位带有羟基官能化的间隔单元的2,3,4-三-O-多聚戊二酰化的β-D-吡喃半乳糖叠氮化物，并通过使用聚合物结合的氯硅烷将其固定在固相上。叠氮化物被还原为相应的吡喃半乳糖苷，在环境温度下，它在高度非对映选择性的Ugi四组分缩合反应中作为通用的手性助剂。氟化物诱导的从聚合物载体上的裂解提供了N-糖基化的N-酰化的α-氨基酸酰胺。固定的半乳糖胺与醛的反应产生相应的醛亚胺，其在室温下与Danishefsky's二烯进行多米诺骨牌曼尼希-迈克尔缩合反应，在固相上生成2-取代的5,6-二氢哌啶-4-酮。随后用四正丁基氟化铵裂解可得到高收率，纯度和非对映选择性的N-糖基化产物。在疏松的嗜氧性路易斯酸甲基铝[双（2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）]存在下，将化学选择性的1,4-氢化物加到与聚合物结合的脱氢哌啶酮上。将氰基改性的吉尔曼试剂共轭加成到固定的脱氢哌啶子酮上，提供了2，6-顺

  DOI：

  10.1002/chem.200400253

文献信息

• Anodic Oxidation of Dithiane Carboxylic Acids: A Rapid and Mild Way to Access Functionalized Orthoesters
  作者：Anthony D. Garcia、Matthew C. Leech、Alessia Petti、Camille Denis、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01324

  日期：2020.5.15

  developed for the preparation of a wide variety of functionalized orthoesters under mild and green conditions from easily accessible dithiane derivatives. The new methodology also offers an unprecedented way to access tri(fluorinated) orthoesters, a class of compound that has never been studied before. This provides the community with a rapid and general method to prepare libraries of functionalized orthoesters

  已经开发了一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下从容易获得的二噻吩衍生物制备各种功能化的原酸酯。新的方法学还提供了一种空前的方法来获得三（氟化）原酸酯，这是一类从未研究过的化合物。这为社区提供了一种快速，通用的方法，可以从简单易用的起始原料中制备官能化的原酸酯库。
• Primary Alkyl Bromides from Dimethylthiocarbamates
  作者：Christopher Abelt、Meghan Moynihan、Joseph Tucker

  DOI：10.1055/s-0028-1083195

  日期：2008.11

  The conversion of primary alkyl dimethylthiocarbamates into alkyl bromides using the Vilsmeier reagent occurs in high yields in the presence of other non-acid sensitive and non-nucleophilic functional groups.

  在存在其他非酸敏感和非亲核官能团的情况下，使用 Vilsmeier 试剂将伯烷基二甲基硫代氨基甲酸酯转化为烷基溴化物以高产率发生。
• Light-Mediated Reductive Debromination of Unactivated Alkyl and Aryl Bromides
  作者：James J. Devery、John D. Nguyen、Chunhui Dai、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.6b01914

  日期：2016.9.2

  reduction or atom transfer is a powerful transformation in the construction of complex molecules. In particular, mild, selective hydrodehalogenations provide an excellent follow-up to the application of halogen atoms as directing groups or the utilization of atom transfer radical addition (ATRA) chemistry for the production of hydrocarbons. Here we combine the mechanistic properties of photoredox catalysis

  通过单电子还原或原子转移裂解碳-卤素键是复杂分子构造中的有力转变。特别是，温和的选择性加氢脱卤为应用卤原子作为导向基团或利用原子转移自由基加成（ATRA）化学方法生产烃类提供了出色的后续服务。在这里，我们将光氧化还原催化的机械性能与硅烷介导的原子转移化学相结合，以完成碳-溴键的加氢脱溴。所得方法在敞口容器中在可见光照射下进行，并且能够有效还原各种未活化的烷基和芳基底物。
• Defunctionalization of sp³ C–Heteroatom and sp³ C–C Bonds Enabled by Photoexcited Triplet Ketone Catalysts
  作者：Yiting Gu、Hongfei Yin、Matthew Wakeling、Juzeng An、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c05329

  日期：2022.1.21

  defunctionalization of sp3 C–heteroatom and sp3 C–C bonds with triplet ketone catalysts and bipyridine additives is disclosed. This protocol is characterized by its broad scope without recourse to transition metal catalysts or stoichiometric exogeneous reductants, thus offering a complementary technique for activating σ sp3 C–C(heteroatom) bonds. Preliminary mechanistic studies suggest that the presence

  公开了一种使用三线态酮催化剂和联吡啶添加剂实现 sp 3 C-杂原子和 sp 3 C-C 键的光诱导去功能化的一般策略。该协议的特点是其范围广泛，无需使用过渡金属催化剂或化学计量外源还原剂，从而为激活 σ sp 3 C-C（杂原子）键提供了一种补充技术。初步机理研究表明，2,2'-联吡啶的存在提高了酮基自由基中间体的寿命。
• The Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol303129p

  日期：2013.1.4

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of protected allylic alcohols using alkylzinc bromide reagents is reported. This account includes numerous allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohol derivatives, all with a uniform selectivity of >20:1 for the anti-Markovnikov product. The reaction features the ability to deliver enantiomerically enriched alcohols in unfunctionalized regions, which

  报道了使用烷基溴化锌试剂对受保护的烯丙醇进行钯催化的加氢烷基化反应。该帐户包括许多烯丙基、高烯丙基和双烯丙基醇衍生物，对于抗马尔科夫尼科夫产物，所有这些衍生物均具有 >20:1 的统一选择性。该反应的特点是能够在非官能化区域传递富含对映异构体的醇，这是由于催化剂避免了烯丙基位置的 β-氢化物消除。