methyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 107115-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (2E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 107115-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: YMKQWEVZPPOJHK-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.66h， 生成 methyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-[(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)amino]-3,4-dihydro-2H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂的氮杂-维蒂希反应：羰基功能如何从反应转变为活化

  摘要：

  通过在磷腈和腈官能团之间发生不寻常的氮杂-维蒂希反应并提供吡咯衍生的亚氨基磷腈，进行了α-EWG取代（吸电子基团，EWG）γ-叠氮基丁腈的转化。发现α-EWGs控制化学选择性，并取决于其性质，在氮杂-Wittig反应中充当CN基团活化剂（例如，酯，酰胺或腈）或竞争剂（例如，酮）。为了证明所得亚氨基磷腈作为N，N-双亲核试剂的合成效用，将其转化为吡咯稠合体系，即吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[1,2- a ] [1,3]二氮杂s。执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04135
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含双萜类芳烃及其类似物的嘧啶酮和嘧啶的简便合成方法

  摘要：

  通过活性亚甲基或取代的丙烯酸甲酯与含氮前体的反应合成含双嘧啶酮的嘧啶酮（3）和相关类似物（9和10）。water以及其他有机溶剂中的或硫脲进行了研究。合成的化合物已进一步探讨了多元化嘧啶的合成4，6-8，11，12和14通过一个顺序方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra01689k

文献信息

• Microbial transformation of Knoevenagel adducts by whole cells of Brazilian marine-derived fungi: A green approach to remove organic compounds from the aqueous medium
  作者：Lucas Lima Zanin、Thayane Melo de Queiroz、André Luiz Meleiro Porto

  DOI：10.1080/10242422.2022.2145556

  日期：——

  Herein, we report the use of whole cells of Brazilian marine-derived fungi in the biotransformation and biodegradation of organic compounds, particularly, Knoevenagel adducts. A preliminary screeni...

  在此，我们报告了巴西海洋来源真菌的全细胞在有机化合物（特别是 Knoevenagel 加合物）的生物转化和生物降解中的应用。初步筛选...